Правда, именно в это время Киев начинает бурно развиваться, торговля растет с каждым годом, город приобретает значение как экономический центр региона. Не остался в стороне и Подол, особенно после того, как в 1797 году сюда из города Дубно была перенесена Контрактовая ярмарка. Каждый год с 15 января по 1 февраля на Подол для заключения контрактов (отсюда получила свое название сначала ярмарка, а затем и площадь, где она проходила) в Киев съезжались десятки тысяч купцов. Причем не только со всей Украины и Российской империи, но и из-за рубежа. Русские купцы по масштабам сравнивали Контрактовую ярмарку со знаменитой Нижегородской, а немецкий путешественник Гун писал, что ярмарка на Подоле напоминает знаменитую на всю Европу Лейпцигскую ярмарку. Хлеб, сахар, мед, рыба, промышленная продукция и изделия народных промыслов — все это богатство, которое могла предложить Украина миру, продавалось и покупалось на Контрактовой площади, миллионы рублей перетекали из рук в руки, что, естественно, способствовало развитию города.
У богатеющего города наконец-то нашлись силы и средства на реконструкцию Подола. В проекте планировки города, составленном в 1809 году главным архитектором Киева А. И. Меленским, большое внимание уделялось упорядочению хаотичной застройки Подола. Также планировалось постепенно сносить убогие глиняные мазанки и заменять их каменными домами. Однако эти планы нарушил страшнейший пожар, вспыхнувший 9 июля 1811 года.
Пожары издавна были бичом деревянного Киева. Достаточно было случайной искры, и все… Так и случилось в тот злополучный день, когда вначале загорелась мастерская столяра на улице Спасской, затем огонь быстро перекинулся на соседние дома, а потом сильный сухой ветер разнес его по всему Подолу. «Из всех церквей и публичных зданий, которые существовали на Подоле, не было почти ни одного, которое не пострадало бы от этого страшного пожара, — писал историк Николай Закревский. — Июля 10 дня Киево-Подол представлял уже смрадные горящие или дымящиеся развалины. Улиц нельзя было распознать… Жители принуждены были оставаться на обширной Оболони и иметь приют в шалашах». Очевидцы вспоминали, что дым от подольского пожарища был виден за сто верст. Казалось, то, что не успела сделать Екатерина II, за нее сделал огонь. В результате пожара сгорели почти 1200 зданий, в том числе и киевская магистратура. Сильно пострадали не только деревянные, но и каменные здания. Сгорели не только дома, но и деревянные мостовые, заборы и даже сады. Каким-то чудом уцелела лишь небольшая часть северного Подола — улицы Цареконстантиновская, Введенская и Волошская.
Убытки от того пожара не поддавались исчислению. Но нет худа без добра. Случившееся наконец-то заставило киевские власти обратить внимание на Подол. Было принято решение строить на Подоле преимущественно каменные дома, а согласно проекту планировки Подола узкие кривые переулки предполагалось заменить широкими магистралями, идущими параллельно Днепру. В 1812 году проект реконструкции Подола был утвержден, ас 1816 года началась интенсивная застройка.
Облик Подола стал быстро изменяться. В 1817 году открыл свои двери Контрактовый дом, ставший центром деловой жизни Киева. К услугам купцов, приезжавших на Контрактовую ярмарку, был Гостиный двор, множество магазинов, трактиров и прочих заведений, которые должны были ублажить уставшего после трудного делового дня купца. Помимо Контрактового дома планировалось строительство ратуши и почты, объединенных между собой общей колоннадой. Однако у городских властей не хватило средств на их возведение.
Но Подол менялся не только архитектурно. Район становился центром культурной жизни. И этому способствовали как раз таки контрактовые ярмарки. Дело в том, что, так сказать, индустрия развлечений на других ярмарках зачастую была представлена широкой сетью трактиров и публичных домов, в лучшем случае цыганским хором и какими-нибудь заезжими артистами. Иначе было на Контрактовой ярмарке, привлекавшей к себе не только купеческий люд, но и известнейших деятелей искусств. Купеческие и дворянские собрания, концерты, балы, выставки, различные торжества — Контрактовая ярмарка не ограничивалась только лишь заключением сделок. Здесь бывали Пушкин и Гоголь, Шевченко и Бальзак, в концертном зале Контрактового дома играл великолепный Ференц Лист и пела известнейшая оперная певица Каталани.
Интересно, что на Подоле не раз испытывались разнообразные технические новинки и нововведения. Еще в 1725 году на Подоле появился первый в городе почтовый двор. Отсюда почтовые экипажи отправлялись по всей империи. В середине XVIII столетия на Подоле соорудили городской водопровод, причем впервые в России была построена единая сеть из деревянных труб. Именно на Подоле была открыта первая в городе аптека, пущен электрический трамвай и фуникулер.