13 апреля 1907 года начался суд над Котовским и его сообщниками. Вскоре объявлен приговор — десять лет каторги. Но Котовского на каторгу пока не отправляют, а оставляют в Кишиневе. Вскоре возобновляются слушания по его делу, ему припоминают доказанный эпизод с нападением на полицейский конвой и освобождением десятков уголовников и добавляют еще два года. Но несмотря даже на это, приговор выглядит очень мягким — в те годы казнили за куда менее значительные преступления.
В феврале 1908 года Котовского наконец-то отправляют в Николаевскую каторжную тюрьму. После «экскурсии» по каторжным тюрьмам империи он оказался в Забайкалье на золотых рудниках, а позже его перевели на строительство Амурской железной дороги, откуда 27 февраля 1913 года он сбежал.
После побега с каторги Котовский добрался до Одессы, и вновь начались нелегкие «трудовые будни» «бессарабского Робин Гуда». Одесса, Кишинев, Бессарабия, весь Южный край сразу же почувствовали — Котовский вернулся. Спутать его почерк с чьим-то другим было невозможно. Да и как ошибиться, если Котовский, обожавший эффектные жесты, и не пытался скрыть свое лицо. Правда, когда кольцо вокруг него начало сужаться, он стал осторожнее. Некоторое время ему удавалось скрываться на хуторе Кайнары. 25 июня 1916 года хутор окружили полсотни жандармов. Котовский пытался бежать, но, получив две пули в грудь, был схвачен.
В этот раз с Котовским церемониться не стали, и за свои деяния он получил, как говорится, по «полной». Приговор суда был короток и ясен. «Подсудимого Григория Котовского, 35 лет, как уже лишенного всех прав состояния, подвергнуть смертной казни через повешение». Казалось, что шансов на спасение у Григория нет, тем более что на суде он гордо промолчал в ответ на предложение председательствующего подать прошение о помиловании. Однако это отнюдь не означало, что «Дубровский XX века», как называли его газеты тех лет, не думал о том, как спасти свою жизнь. У него оставался один мизерный шанс на спасение, и он его использовал.
«Чувствуя в себе силы, которые помогут мне снова возродиться и стать снова в полном и абсолютном смысле честным человеком и полезным для своего Великого Отечества, которое я так всегда горячо, страстно и беззаветно любил, я осмеливаюсь обратиться к Вашему Превосходительству и коленопреклоненно умоляю заступиться за меня и спасти мне жизнь». Этими словами закончил Григорий Котовский свое письмо к Надежде Брусиловой, жене командующего Юго-Западным фронтом Алексея Брусилова (того самого, чьим именем был назван знаменитый прорыв, вошедший во все учебники военной науки). Почему именно к ней? Дело в том, что супруг Надежды Брусиловой в то время, помимо прочего, утверждал смертные приговоры. Какими-то невероятными путями письмо Котовского дошло до адресата. И сердце генеральши дрогнуло! Женщина впечатлительная и, как и многие, верившая в бескорыстность поступков Котовского, она уговорила мужа отменить смертный приговор.
Это, конечно же, не означало, что Котовский вышел на свободу. Ведь смертную казнь ему заменили пожизненной каторгой. Но кто тогда знал, что через полгода грянет Февральская революция, и многие из тех, кто, как казалось, никогда не выйдут из тюремных застенков, обретут-таки свободу…
«Котовский явился, буржуй всполошился!» — этой репризой молодой Леонид Утесов приветствовал освобожденного из тюрьмы в мае 1917 года Котовского.
И вновь опустим подробности из жизни Григория Котовского. Здесь столько коллизий, столько метаний. Причем метаний отнюдь не бессмысленных. Когда надо, Котовский называет своим кумиром Керенского, при необходимости — вспоминает свое якобы анархистское прошлое, чуть позже — помогает большевикам организовать подполье в Одессе, а сам вновь берется за старое привычное дело — грабит банки и богатых горожан. Говорят даже, что в лихие революционные годы Котовский успел завести роман с примой русского кинематографа Верой Холодной. А что известно точно — это связь и «деловые отношения» «бессарабского Робин Гуда» и «короля воров» Мишки Япончика.
В апреле 1919 года, после того как в Одессе и окрестностях установилась советская власть, Котовский получил должность военкома Овидиопольского военного комиссариата. Не бог весть что, однако это только начало. Уже в июне Григорий Иванович становится командиром 2-й пехотной бригады 45-й стрелковой дивизии. А вот это уже серьезно — под началом Котовского, не имеющего, кстати, никакого военного образования, находится три полка. Повоевать Котовскому пришлось изрядно, и против белых, и против махновцев с петлюровцами, и против поляков, в бою с которыми он был тяжело ранен и чудом выжил.