Вскоре потрясенный Капабланка-старший отвел сына в шахматный клуб Гаваны. Для того чтобы Хосе доставал до шахматной доски, ему приходилось подкладывать на стул стопку книг. К тому же сначала никто не хотел тратить время на игру с маленьким мальчиком. Один из любителей шахмат все же вызвался, но стал играть с «форой», т. е. без ферзя. Ко всеобщему удивлению, Хосе выиграл партию у завсегдатая шахматного клуба! Выиграл он и следующую партию у другого опытного шахматиста, уже без «форы».
С тех пор многие жители Гаваны стали приходить в шахматный клуб, чтобы посмотреть на игру совсем еще маленького шахматиста. Отец Хосе-Рауля очень гордился талантливым сыном.
В 11 лет, выиграв матч у Хуана Корзо со счетом 7:6, Капабланка стал чемпионом Кубы по шахматам. Фактически, к тому времени он не прочитал ни одной книги по шахматам и не изучил ни одного дебюта. Вся его игра была основана на гениальности и таланте, а также на постоянно проводимом Хосе-Раулем анализе уже отыгранных или увиденных партий. Иногда из-за этого ему не удавалось заснуть целую ночь – в его голове проносились сделанные ходы и проведенные комбинации… Родителям Капабланки начали надоедать его шахматные увлечения, ведь нужно было уже задумываться о получении профессии, которая сможет пригодиться в жизни. В 17 лет родственники отправили Хосе-Рауля в Нью-Йорк для учебы в Колумбийском университете. На какое-то время он погрузился в науку, однако вскоре снова вернулся к шахматам. Капабланка стал посещать Манхэттенский шахматный клуб, где сразу завоевал авторитет своей игрой и вскоре стал чемпионом клуба.
В 1906 году Капабланка впервые встретился за шахматной доской с чемпионом мира Эммануилом Ласкером. Тот приехал в Нью-Йорк для проведения сеанса одновременной игры, и одним из его соперников стал Хосе-Рауль. Молодому шахматисту удалось одержать победу над чемпионом мира, что сделало его известным далеко за пределами Манхэттенского шахматного клуба. А два года спустя Капабланка уже сам отправился в турне по США, проводя сеансы одновременной игры. Ему удалось побить все рекорды того времени по количеству соперников и скорости проведения партий. За 10 сеансов Капабланка провел 168 партий, и лишь после этого потерпел свое первое поражение в турне. В том году он сыграл в сеансах одновременной игры 734 партии, из которых выиграл 703. Тем не менее, по всеобщему мнению, он был еще слишком молодым, чтобы считаться шахматистом мирового уровня. Поэтому в 1909 году шахматный мир был шокирован известием о том, что Капабланка разгромил чемпиона США Френка Маршалла, выиграв из 23 партий 8 и проиграв всего одну. Эта победа позволила ему получить приглашение на крупный турнир в Сан-Себастьян, который проводился в 1911 году. Тогда в Сан-Себастьян съехались действительно сильнейшие игроки, поэтому многие из них возражали против приглашения Капабланки, на счету которого, кроме выигрыша у Маршалла, не было громких побед. Споры о том, приглашать ли Капабланку, не утихали до последнего момента. Одним из главных противников приглашения молодого шахматиста был Нимцович, заявивший, что турнир будет испорчен приглашением такого слабого игрока, как Капабланка. По иронии судьбы, именно с Нимцовичем Хосе-Раулю выпало играть в первом же туре турнира. И кубинец достойно ответил на его выпад, одержав победу в партии. Но останавливаться на этом не стал и неожиданно для всех выиграл первый приз турнира! Эта победа сделала Капабланку одним из претендентов на матч с чемпионом мира Ласкером. В том же году Хосе-Рауль послал Ласкеру вызов на матч. В ответ чемпион выдвинул ряд условий, выгодных для него и неприемлемых для противника. В частности, для победы Капабланке нужно было опередить Ласкера не менее чем на два очка, Ласкер же получал право определения даты начала матча и места его проведения. Также он потребовал весьма выгодных для него и невыгодных для своего молодого соперника временных ограничений: 12 ходов в час и не более двух с половиной часов непрерывной игры. Когда Капабланка не согласился с некоторыми из условий, Ласкер демонстративно отказался от дальнейших переговоров с «дерзким» кубинцем.
В то время Капабланка уже был символом Кубы, и поэтому решение правительства зачислить его, так и не закончившего университета, в штат Министерства иностранных дел, получило всеобщее одобрение на острове. Хосе-Рауль получил возможность не заботиться о зарабатывании на жизнь и целиком сосредоточиться на шахматах, прославляя таким образом себя и свою родину.
В качестве дипломатического представителя он поехал в Санкт-Петербург. По пути шахматист останавливался во многих городах Европы, включая Лондон, Париж, Варшаву и Киев, и проводил там сеансы одновременной игры, которые неизменно собирали большое количество зрителей и желающих сразиться с мастером. В России Капабланка познакомился с подающим большие надежды русским шахматистом Алехиным. В то время будущие непримиримые соперники были просто хорошими друзьями, любили вместе сходить в оперу или в ресторан.