По окончании школы Виталий решил стать летчиком. Но не подошел по росту – не вписывался в габариты кабины. На семейном совете было решено попробовать поступить в военно-политическое авиационное училище. Эта идея очень понравилась юноше, но перед самыми экзаменами он изменил свои планы и устроился на Киевский радиозавод учеником слесаря-инструментальщика. Когда пришло время служить в армии, Виталия, который уже достиг довольно высоких показателей в кикбоксинге, направили в Спортивный клуб армии. Но так как секции кикбоксинга в СКА не было, он под руководством опытного тренера Владимира Золотарева стал заниматься боксом. В 1990 году Виталий стал чемпионом СССР по кикбоксингу, а через короткое время – шестикратным чемпионом мира (два раза среди любителей и четыре среди профессионалов). Серьезных успехов добился он и в боксе: трижды становился чемпионом Украины, был чемпионом I Всемирных игр военнослужащих в супертяжелой весовой категории (Италия, 1995 г.), серебряным призером чемпионата мира. Всего на любительском ринге он провел 210 боев, 195 выиграл, 80 из них – нокаутом.
Владимир старался ни в чем не уступать старшему брату. В 17 лет, окончив школу олимпийского резерва, он сразу завоевал звание чемпиона Европы среди юниоров, потом пять раз становился чемпионом Украины по боксу, чемпионом I Всемирных игр военнослужащих в тяжелой весовой категории, серебряным призером чемпионата Европы (1996 г.). Наибольшим его достижением на любительском ринге стала золотая медаль в супертяжелой весовой категории на Олимпийских играх в Атланте (1996 г.). За эту победу Владимир был награжден орденом «За мужество», кроме того, спортсмену вручили именную саблю.
1996 год стал переломным в спортивной карьере братьев Кличко: они навсегда простились с любительским рингом. После победы Владимира в Атланте спортсмены получили многочисленные предложения от ведущих боксерских клубов. Тщательно обдумав решение, Кличко отдали предпочтение немецкому клубу профессионального бокса «Universum box-Promotion», с которым и заключили контракт. Нашлось немало скептиков, которые считали, что подобное сотрудничество принесет украинцам неудачу. Их настойчиво отговаривали: «Пропадете как спортсмены! Это же не для наших…» Однако братья, не сомневаясь в успехе, решили доказать свое превосходство на деле. Меньше года им потребовалось для того, чтобы стать любимцами всей Германии. Их победы на профессиональном ринге были столь впечатляющими, что о Кличко заговорили как о возможных претендентах на звание чемпионов Европы и наиболее вероятных соперниках Майка Тайсона, а многие именитые супертяжеловесы (в том числе и «легенда немецкого бокса» – Аксель Шульц) отказывались от поединка с ними, боясь проиграть.
За несколько лет братья Кличко достигли вершин спортивного Олимпа. Виталия в Германии называли и «Королем нокаутов», и «Железным кулаком». И это неудивительно. Во-первых, он провел 31 бой (в том числе четыре за титул чемпиона мира) и все завершил нокаутом. А во-вторых, фамилия братьев в переводе с немецкого означает «нокаутирующий удар»: «Клич» – удар, «К. О.» – обозначение победы нокаутом. В июле 1999 года Виталий завоевал титулы чемпиона Европы, Интерконтинентального чемпиона, а также чемпиона мира по версии WBО, одержав победу над англичанином Херби Хайдом. А в ноябре того же года старшего Кличко ожидал новый успех – его имя было внесено в Книгу рекордов Гиннесса как первого чемпиона мира по боксу в супертяжелой весовой категории, который выиграл нокаутом 26 поединков, затратив на это наименьшее количество раундов – в среднем 2,8.
Были в спортивной карьере боксера и неудачи. Первое поражение на ринге Виталий потерпел в апреле 2000 года в поединке с американцем Крисом Бердом. Причиной этого стала травма – у Кличко, не выдержав нагрузки, лопнуло сухожилие. Уже во втором раунде он почувствовал резкую боль в левом плече, но продолжал бой. В течение шести раундов Виталий, ведя по очкам, фактически боксировал одной рукой, а в десятом все же отказался выйти на ринг из-за невыносимой боли, и рефери зафиксировал победу Берда техническим нокаутом. Кличко тогда пришлось выслушать немало горьких слов: злые языки называли его трусом и «яйцом всмятку», в то время как спортсмену пришлось перенести сложную операцию, которая стала причиной восьмимесячного перерыва в его профессиональной карьере. И только в конце года Виталий смог вступить в новый бой – с немецким боксером Тимо Хоффманом. Этот поединок стал самым длинным – в течение 12 раундов Виталий доминировал над соперником, что принесло ему победу по очкам.
Весьма драматичным был и поединок Кличко-старшего с американцем Россом Пьюритти в декабре 2001 года. Он стал завершением трехлетней истории, которая началась в 1998 году еще в Киеве, когдас этим же соперником встречался Владимир Кличко и проиграл. Брат сумел в одиннадцатом раунде победить Росса техническим нокаутом. После боя он сказал журналистам: «Владимир оплатил мой долг, победив Криса Берда. Я возвратил долг, победив Росса Пьюритти!»