Укрепление Киликийского государства было связано с Первым крестовым походом: киликийские армяне оказались не только союзниками, но и спасителями крестоносного войска, истощенного переходом через горы и преследуемого сельджуками. В последующие годы Киликия могла опираться в борьбе с Конийским султанатом и Византией на помощь Иерусалима.
В тридцатых годах XII века император Иоанн, отец Мануила, объявив войну Киликии и крестоносцам Антиохии, привел громадную армию в горы и после ожесточенных сражений занял главные города Киликийской Армении — Тарс, Адану и Калиссу. Киликийский царь Левон Рубенид бежал, но через год византийцы захватили его с двумя сыновьями в плен и увезли в Константинополь. Киликия признала господство Византии. Однако покоренное армянское царство не было покорным. Сыну Левона Торосу удалось бежать из плена, и он возглавил борьбу Киликии против Константинополя, Именно против Тороса ходил походом Андроник в 1152 году и был им разбит. И хотя через семь лет Мануил вновь захватил Тарс, сломить сопротивление Армении он не смог.
Андроник отправился покорять царя Тороса Рубенида, опять выиграл несколько сражений и опять проиграл кампанию. Торос отразил нашествие византийской армии.
Вместо того чтобы возвратиться в Константинополь и огорчить ненавидимого кузена новым военным провалом, Андроник предпочел скрыться в Антиохии у крестоносцев, среди которых у него было немало знакомых. Там он поселился в богатом доме, начал вести красивую жизнь знатного рыцаря и объявил всем, что без памяти влюблен в прекрасную Филиппу, княжну Антиохийскую, родную сестру Марии, императрицы Византийской.
Чтобы продемонстрировать свою любовь, Андроник приводил к дворцу княжны толпу белокурых мальчиков с серебряными луками в руках, которые должны были изображать игривых амуров, и оркестр, услаждавший слух девицы нежной музыкой. Сам же он сочинял мадригалы. Неудивительно, что двадцатилетняя княжна влюбилась в Андроника и согласилась отдать ему руку и сердце.
Когда слухи об этом дошли до Мануила, ярости его не было предела. Мало того, что Андроник позволил себя разбить и бросил армию, он еще намерен жениться на сестре императрицы. Мало ему сомнительной ситуации, когда у кузенов были любовницы-сестры. Иметь жен-сестер Мануил не позволит. За личным гневом стояли более существенные мотивы: Андроник намеревался сделать ставку на латинян.
Когда посол Мануила явился в Антиохию и высказал недовольство императора, Филиппа отказалась подчиниться приказу из Константинополя, заявив, что любит Андроника. Возмущена была вмешательством б дела Антиохии и местная знать. Андроник был волен теперь жениться на любимой княжне… А оказалось, что она не столь любима, как все думали. Не исключено, что Мануил опять запугал Андроника, так как держал в руках его сыновей, а может быть, Андронику самому наскучила невеста, но он неожиданно собрался и уехал и Иерусалим, оставив девушку безутешной.
В Иерусалиме король Амори, отношения которого с Мануилом оставляли желать лучшего, отдал Андронику в кормление город Бейрут. Новый вассал иерусалимского короля прожил там недолго, но достаточно, чтобы соблазнить Феодору, племянницу Мануила, которую в 1162 году двенадцатилетней девочкой выдали за иерусалимского короля Балдуина III, предшественника Амори. Но король умер, и Феодора стала вдовствующей королевой в двадцать лет.
Феодора навещала Андроника в Бейруте. Однажды она привезла ему перехваченное ее рыцарями тайное письмо Мануила ко всем губернаторам империи, в котором содержался приказ схватить Андроника и немедленно ослепить его, «дабы наказать за бунт и безнравственное отношение к своей семье».
Понимая, что у Мануила длинные руки, влюбленные бежали в Дамаск, к атабеку Hyp ад-Дину, затем некоторое время прожили у халифа в Багдаде, где Феодора родила Андронику сына. В течение долгих скитальческих лет Андроник верно любил вдовствующую иерусалимскую королеву. У них было двое детей, к тому же Феодора взяла на воспитание сына Андроника Иоанна (каким-то образом его удалось переправить в Азию), зачатого в тюремной башне. Но был ли Андроник разведен с его матерью — непонятно.
Гнев Мануила преследовал беглецов по всему азиатскому миру. Как только Андроник появлялся при каком-нибудь дворе, тут же вступала в действие тайная византийская дипломатия, вокруг возникали подозрительные люди, стража перехватывала наемных убийц. И приходилось срочно перебираться в другую страну. В 1170 году Андроник отправился на север. Пожив немного в Эрзеруме, он получил приглашение от грузинского царя Георгия приехать в Тбилиси.
За этим визитом, возможно, скрывается неразгаданная тайна, на которую еще в начале нашего века обратил внимание известный историк Ф. Успенский.