Удивительно, что Болотников так долго смог командовать войском, составленным из людей с противоположными интересами. Его главную силу составляли вольные казаки, воины-земледельцы. Они жили в основном на степных границах Руси. Казаки получали из Москвы помощь зерном, оружием и порохом, но не признавали московской власти. Среди этих опытных ратников было много беглых холопов и крестьян, встречались и бывшие дворяне. Казаки считали себя отдельным сословием. К Москве они пришли мстить и грабить.
Но дороге к столице к войску примкнуло множество крестьян. Большинство из них настрадалось от помещиков. Они ненавидели власть, лишившую их права ухода от хозяев в Юрьев день. Как и казаки, крестьяне шли на Москву, чтобы посадить на трон «доброго царя». Но больше всего они хотели убивать бояр и дворян, жечь их усадьбы. Дворянам, пусть и бедным, которых вели Пашков и Ляпунов, с ними явно было не по пути.
В середине ноября 1606 г. полки рязанских дворян под командой Прокофия Ляпунова и Григория Сумбулова перешли на сторону Василия Шуйского. Дворянство начало понимать, как далеки его интересы от намерений холопов и крестьян, взявшихся за истребление господ. Только полк Истомы Пашкова остался под знаменем царя Дмитрия.
Хитроумный царь Василий захотел купить на знатный чин самого предводителя повстанцев. Но получил от Болотникова ответ: «Я дал душу свою Димитрию и сдержу клятву, буду на Москве не изменником, а победителем!»
Патриарх Гермоген в новой проповеди призвал добрых людей постоять за «воистину святого и праведного» царя Василия Ивановича. Святейший убеждал, что повстанцы, эти разбойники и воры, беглые холопы и вероотступные казаки, — опасны лишь своим «скопом». Города, которые им покорились, говорил патриарх, были «того же часу пограблены, и жены и девы осквернены, и всякое зло над ними совершилось». Они разоряют церкви, бесчестят иконы, «бесстыдно блудом срамят» жен и дев, жгут дома и убивают горожан. Эти-то пакостники покушаются на Москву, призывая голытьбу, холопов и всяких злодеев «на убиение и грабеж»! Разосланные по стране грамоты Гермогена сыграли свою роль. Москва устояла, силы уравновесились, затем чаша весов качнулась в пользу Шуйского.
Болотников не сдавался. Убедившись в неспособности войска взять Москву прямым ударом, он решил «замкнуть блокаду» столицы. Вождь переправил большую часть войска через Москву-реку и двинул в обход города с востока. У села Карачарово, у Рогожской слободы и на берегах Яузы развернулись жестокие бои с царскими полками, переброшенными сюда коротким путём через Москву.
Обе стороны понесли большие потери. Отряду восставших удалось форсировать Яузу. Истома Пашков занял Красное село, угрожая дороге на Ярославль и Вологду — главному пути снабжения столицы во время осады. В Москве и без того были «голод, тревога и великие раздоры». Народ волновался, требуя от царя не тянуть и решить дело в одном сражении. Сторонником решительных действий был и Скопин-Шуйский. Он ещё не знал, что такое «царский поход».
27 ноября Василий Шуйский выступил против Болотникова из Замоскворечья. Место боя, хорошо знакомое Михаилу Васильевичу, было выбрано верно. Однако царь долго молился. Затем суматошно формировались большие полки. Войско не скоро вышло за стены столицы. Болотников успел собрать рассеянные но округе отряды. С ратью в 20 тыс. воинов вождь встретил атаку тяжелой дворянской конницы. Гремя кольчугами и зерцалами, сверкая шлемами, дворянские полки, на девять десятых состоявшие из боевых холопов, смели восставших с поля. Мерно наступавшие полки московских стрельцов прикрывали атакующих частыми залпами из пищалей.
Крестьяне врассыпную бежали. Привычные к военным невзгодам казаки отступали отрядами. Восставших можно было разгромить, бросив конницу в преследование. Но Василий Шуйский побоялся отпускать полки, сосредоточенные вокруг его особы. Болотников смог собрать свою рассыпавшуюся армию и отвёл её к селу Коломенскому.
Однако пока превратности гражданской войны служили царю. Устрашенный вестями о сражении Истома Пашков в Красном селе испугался, приняв небольшой отряд двинских стрельцов за непобедимое воинство. Он последовал примеру Ляпунова и перешёл с полком на сторону царя. Это предательство нанесло удар по боевому духу восставших. А на помощь Шуйскому подошли полки опытных в боях смоленских и ржевских дворян.
Скопин-Шуйский получил под команду отдельное войско. Оставив за спиной беспорядочное воинство царя Василия, он выдвинулся в Данилов монастырь, стоявший на полпути от Москвы к Коломенскому. Отсюда князь пошел в решительное наступление. По дороге к нему присоединились смоленские ратники, выступившие из Новодевичьего монастыря.