В мае 1799 г. Иван Николаевич был поставлен во главе первой дивизии, предназначенной для участия в Голландской экспедиции. Эта совместная русско-английская экспедиция 1799 года в Голландию – один из многочисленных эпизодов эпохи французских революционных войн. В 1799 году английское правительство предложило императору Павлу принять участие в отторжении у французов завоеванной ими Голландии и в восстановлении там прежней власти принцев Оранских. Главной целью англичан было вытеснение французов из богатой страны и захват или уничтожение голландского флота, который французы могли бы использовать в своих интересах. Император Павел, войска которого в это время уже действовали против французов в Северной Италии, на предложение Англии охотно согласился. Монархическая солидарность, союз с Англией, совместная борьба с республиканской Францией были тогда приоритетами его внешней политики. Позже отход от этой политики принёс императору гибель.
Не дожидаясь, пока все десантные войска соберутся вместе, командовавший союзными силами герцог Йоркский решил атаковать французов, занимавших позицию в городе Бергене и его окрестностях. Атака окончилась неудачей. Более всего пострадали русские войска, которые уже овладели Бергеном, но, встреченные контратакой превосходящих сил французов и своевременно не поддержанные англичанами, были выбиты оттуда со значительными для себя потерями. Союзники отступили на прежние позиции, потеряв около 4000 человек (русские – до 3 тыс., англичане – около 1 тыс.). Был взят в плен командующий русским десантным корпусом генерал Герман. Как старший по званию, Эссен принял командование над русскими частями и решился на новое наступление. Ему удалось отогнать французов к Алкмару и снова занять Берген-оп-Зом. За это 8 сентября 1799 г. Эссен получил чин генерал-лейтенанта и орден св. Анны 1-й степени. Не последнюю роль в награждениях сыграли письма к императору Павлу герцога Йоркского, в которых он лестно озывался об Эссене.
Впрочем, этот успех мало повлиял на исход всей операции. Новые атаки, проводившиеся герцогом Йоркским, вели только к новым огромным потерям в десантном корпусе. Антинаполеоновское восстание поднять не удалось, снабжение англо-русских союзников всё более и более затруднялось. Англичанам, а вместе с ними и русским, пришлось покинуть Голландию и переправиться в Англию.
Несмотря на лестные отзывы герцога Йоркского, И.Н. Эссен оставался недоволен действиями английского командования. «По донесению русского посла в Лондоне графа Воронцова, опасавшегося возникновения затруднений в сношениях с английским кабинетом, вследствие жалоб Эссена на беззаботность англичан и их желание выставлять вперёд русские войска, Эссен 30-го октября 1799 г., ещё до прибытия его в Англию был отставлен, а главнокомандующим вместо него был назначен генерал-от-инфантерии Голенищев-Кутузов»4
.И.Н. Эссен был уволен в отставку, а русский отряд ещё год томился на расположенных в Ла-Манше английских островах Джернси и Гернси. Только в сентябре 1800 года удалось вернуться в Россию. Существенную пользу извлекла из экспедиции только Англия: ей удалось овладеть голландским флотом.
2 ноября 1800 года И.Н. Эссен опроверг выдвинутые против него обвинения, был вновь принят на службу и назначен на прежнюю должность шефом Черниговского мушкетёрского полка. 23 июня 1802 года он был назначен Смоленским военным губернатором и инспектором по инфантерии (пехоте) Смоленской инспекции. В октябре 1803 года он был переведен на подобную должность в новое место – каменец-подольским военным губернатором и инспектором по инфантерии Днестровской инспекции. Однако в этот раз административная должность стала лишь короткой вехой в его карьере.
В 1805 году в составе корпуса Буксгевдена Эссен оказался под Аустерлицем, но во время боя находился в резерве, в 60 верстах от места сражения. По возвращении в Россию его 8-я дивизия влилась в Молдавскую армию Михельсона, а сентябре 1806 года Иван Николаевич Эссен был назначен командующим первым корпусом вместо Бенигсена, направленного в войска, действовавшие против Наполеона. Эссен со дня на день ожидал приказа, чтобы выступить для борьбы с Наполеоном на Брест и далее.
Вместо этого он получил приказ вступить в борьбу с турками. В самом начале русско-турецкой войны Эссен осадил Хотин и заставил турок 15 (16?) ноября 1806 года сдать крепость. Затем последовал ещё ряд сражений и манёвров.
Вслед за этим Эссен был направлен со своим корпусом в Польшу и Восточную Пруссию, где вновь принял участие в войне с французами. Сражался под Мазовецком и Остроленкой, в 1807 году в битве под Фридландом (совр. Правдинск Калининградской области) был тяжело контужен ядром в грудь, после чего долго лечился. Однако весной 1809 года он уже принял командование над над резервным корпусом Молдавской армии.