В боях за д. Кузьмищево, д. Кресты и с. Недельное, бригада понесла большие потери, и на утро 30 декабря в строю оставалось всего 380 стрелков. Приказом командарма бригада была передана в оперативное подчинение 133-й стрелковой дивизии. Продолжая развивать темп наступления, командующий армии произвел передислокацию частей. Группа из 238-й, 133-й дивизии и 19-я бригада перемещались на левый фланг армии в направлении на д. Детчино с целью прорыва обороны противника на рубеже Михеево – Детчино – Торбеево для окружения Малоярославецкой группировки. Исполняя приказ, 19-я бригада к вечеру 30 декабря достигла д. Кобылино. Из журнала «Минув деревню Казариново головной отряд был обстрелян из Кобылино. Развернувшись головной отряд в составе 2-й роты 2-го батальона после короткого боя овладел Кобылино. Противник отошел на Симендяево где укрепился на западных его окраинах поджигая деревню. Колонна главных сил бригады продвинулась к Кобылино, авангард же развернувшись начал бой за Симендяево. Противник, обороняя Симендяево ротой пехоты усиленной 4 станковыми пулеметами и одним танком. В результате боя авангард …… овладел Симендяево. Противник оставил до 50 убитыми, 120 автомашин, 8 мотоциклов большое количество мин и снарядов.».
Утром 31 декабря боевым донесением №33 комбриг отчитался о местоположении подразделения « время 5.30 штаб Казариново 19 сбр заняла Симендяево, ведет бой за Якимовка. КП бригады Казариново». Бригада медленно продвигалась по дороге « Овладев Симендяево авангард завязал бой за Якимовка противник не оказывая серьезного сопротивления отошел к Башмаковке и поджег деревню. Овладев Башмаковка, где были захвачены большие трофеи в т.ч. до 100 автомашин бригада сосредоточилась в ней имея задачи пропустить части 5 гвардейской дивизии через Башмаковку на Схиматино наступать в направлении Прудки, Дольское, Большая Луга».
Дорогу на Прудки без боя части «СС» сдавать не хотели и в каждом населенном пункте оставили свои небольшие арьергарды, но оказавшись в тылу наших войск, эти отряды начали спешно отходить в сторону Детчино, попутно сжигая деревни, чтобы хоть как то задержать наступление. Днем основные силы курсантской бригады совместно с 30-й и 34-й бригадами заняли д. Башмаковку, о чем подтвердили донесением №34. Подтверждение этому мы найдем в вечерней сводке армии № 240 от 31.12 в которой « 19 сбр, 30 и 34 сбр к 11.00 овладели КОБЫЛИНО СИМЕНДЯЕВО МИХАЛЕВО БАШМАКОВКА уничтожая и отбрасывая противника в северном и северо-западном направлении. Часть пехоты с обозами отошла через ПРУДКИ на ДЕТЧИНО».
Следуя за 5-й гвардейской дивизией бригада к 17.20 достигла д. Дольское. Из ее донесения № 36 « 19 сбр головой авангарда прошла Дольское. перемешивание частей 133 сд. и 30 сбр. Движение остановлено». К ночи части подошли к д. Большие Луга, отчитавшись очередным донесением №37 время 1.00 1.1.42 г. « Части бригады достигли 24.00 Большая Луга дальнейшее продвижение приостановлено сильным артиллерийским и минометным огнем из Детчино. По сведениям местных жителей в Детчино сосредоточено до 30 танков, тяжелая артиллерия и большое количество пехоты. Гринь». В ночь на 1 января 1942 года основная масса войск из 5-й, 133-й дивизии, 19-й и 30-й бригад, достигла промежуточного рубежа Детчино- Михеево – Алешково, войска приступили к Детчинской наступательной операции…