Настоящим боевым крещением «Лейбштандарта СС Адольф Гитлер» следует считать польскую кампанию. При этом нельзя сказать, что в целом подразделение проявило себя там на высоте. «Лейбштандарт» вошел в группу армий «Юг» под командованием Герда фон Рундштедта и был включен в состав 17-й пехотной дивизии.
Не имея соответствующего боевого опыта, полк Й. Дитриха нес большие потери. И немалая доля вины за это лежала именно на командовании. «Зепп» Дитрих – как бывший унтер-офицер во время Первой мировой войны – обладал по большей части лишь теоретическими знаниями, но не тактическими и стратегическими военными навыками. Теперь же ему предстояло действовать в совершенно новых условиях.
«Лейбштандарт», столкнувшись с яростным сопротивлением польских дивизий, нес большие потери. Для вывода «личной гвардии Гитлера» из опасного положения привлекались другие полки вермахта. «Лейбштандарт» даже предлагали отправить в резерв.
Тем не менее, уже будучи включенной в состав 10-й армии, команда Дитриха продвигалась вперед. Гитлер не обращал внимания на продолжающуюся критику со стороны вермахта до тех пор, пока не получил данные о потерях «Лейбштандарта». На совещании фюрер заявил, что это недопустимо. Но Дитрих отверг обвинения в том, что вермахту приходилось постоянно поддерживать его людей. Он также отметил, что их с удовольствием бросали в бой при самых неблагоприятных условиях. В результате фюрер раскритиковал постоянное противостояние между вермахтом и подразделениями СС и приказал научиться совместным действиям.
По окончании польской кампании «Лейбштандарт» был переброшен в Прагу на смену подразделению СС «Фюрер». Гитлер переключил внимание на следующую цель – Францию. В марте 1940 года «Лейбштандарт СС Адольф Гитлер» был включен в состав 10-го армейского корпуса 18-й армии группы армий «B» под командованием Федора фон Бока и уже в мае участвовал в нападении на Голландию, которая достаточно быстро вышла из войны. Прежде чем началось вторжение на территорию Франции, подразделения именного штандарта Гитлера прошли маршем в парадной форме по улицам нескольких городов на юге Голландии, демонстрируя силу немецкой армии.
Большую известность получил случай с нарушением приказа Гитлера после переброски «Лейбштандарта» в район Дюнкерка, где в котел попали английские, французские и бельгийские части. До войск была доведена директива фюрера с запретом на дальнейшее продвижение к Ла-Маншу. Однако Дитрих не подчинился приказу, его войска переправились через канал и заняли господствующую высоту, что в дальнейшем принесло победу на этом участке. Позже он заявлял, что его единственной целью являлась поддержка фюрера, который явно совершил ошибку, приостановив наступление. В дальнейшем именная дивизия Гитлера нередко действовала инициативно и даже вопреки приказам высшего немецкого командования. И такая активность фюрером даже поощрялась.
Париж пал в июне, и после окончания французской операции «Лейбштандарт» выдвинулся в Румынию и далее в Болгарию. Германские войска должны были нанести удар по Южной Югославии. Немцы сломили сопротивление австралийских, новозеландских и британских подразделений, пришедших на помощь грекам, в результате Греция капитулировала. Именно в ходе Балканской кампании «Лейбштандарт» добился настоящего успеха и проявил себя как действительно элитная часть.
Накануне вторжения в СССР из-за нехватки рекрутов арийской расы ряды СС стали пополняться за счет фольксдойче (немцев, проживавших за пределами Германии), а также иностранцев нордического происхождения. Однако Г. Гиммлер, который являлся приверженцем строгих идеологических рамок, объявил элитный «Лейбштандарт» чисто немецким. И в рамках пополнения подразделение получило всего один моторизированный пехотный батальон, но при этом приобрело статус дивизии. Из-за этой реорганизации «Лейбштандарт» пересек советскую границу на Западной Украине только 30 июня 1941 года в составе второго эшелона 1-й танковой группы.
На данном этапе основной целью группы армий «Юг» был Ростов. В ходе продвижения немецкой армии советские войска оказывали яростное сопротивление, с каким бойцам «Лейбштандарта» еще не приходилось сталкиваться. Но частям вермахта все же удалось замкнуть кольцо окружения в районе Умани. В плен попали около 100 тысяч солдат и офицеров РККА. За образцовые и инициативные действия дивизия «Лейбштандарт СС Адольф Гитлер» удостоилась самой высокой оценки от командующего корпусом генерал-майора В. Кемпфа.
В конце ноября 1941 года Ростов был взят. За этот этап военных действий «Зепп» Дитрих получил в награду дубовые ветви к Рыцарскому кресту. Однако его часть потеряла огромное количество техники и личного состава. В конце 1942 года «Лейбштандарт СС Адольф Гитлер» получил новое пополнение. Теперь подразделение именовалось бронетанковой гренадерской дивизией СС.