Прибалтийские планы Сталина были согласованы с Гитлером через посла Шуленбурга и самого Риббентропа. Как и в случае с Восточной Польшей, советский сценарий был тот же – в октябре 1939 года, т.е. когда Прибалтийские республики все еще были независимыми, хотя и вынуждены были принять советские гарнизоны, НКВД (генерал И. Серов) издал приказ о подготовке к депортации враждебных элементов. Это означает, что план поглощения Прибалтики был выработан уже тогда.
Расписание «свободного волеизлияния» латышей, литовцев и эстонцев было подготовлено в Москве. В точном соответствии с установленным графиком в этих странах были созданы народные правительства; затем 17-21 июня 1940 года были проведены выборы в Народные сеймы Литвы и Латвии, 14-15 июля в государственную думу Эстонии. 21 июля 1940 года, в один и тот же день, во всех прибалтийских странах была провозглашена Советская власть, а еще спустя три недели все три были приняты Верховным Советом СССР в состав Советского Союза. Немедленно началась практическая подготовка к массовой депортации части коренного населения.
Наступила очередь и Бессарабии. 26 июня Молотов потребовал от Румынии незамедлительного возвращения Бессарабии, присоединенной к Румынии в 1918 году. В августе Бессарабия уже была объединена с Молдавской АССР, входившей в состав Украинской ССР, и таким образом была создана Молдавская союзная республика. Заодно была «прихвачена» и Северная Буковина, на которую никаких исторических прав не было, так как она входила в Австро-Венгерскую монархию. Этот акт не был предусмотрен германско-советским секретным протоколом. Немцы, естественно, поморщились. Молотов объяснил германскому послу Шуленбургу, что Буковина «является последней отсутствующей частью объединенной Украины».
Занятие Прибалтики, Бессарабии и Северной Буковины было связано, конечно, и с поражением Франции и оккупацией Германией территорий нескольких европейских государств на севере и на северо-западе Европы. Победы германского партнера на Западе необходимо было уравновесить.
Сталин опасался теперь скорого заключения мира на Западе, в то время как СССР еще не реализовал программу территориального расширения.
Мюнхенское соглашение от 30 сентября 1938 года и капитуляция Чехословакии перед германскими требованиями под нажимом Англии и Франции подали надежду Сталину, что и Советскому Союзу не следует откладывать в дальний ящик реализацию его собственных планов геополитического и стратегического порядка.
Буквально за несколько дней до открытия XVIII съезда ВКП(б) Финляндии было предложено сдать Советскому Союзу в аренду часть финской территории, а именно острова Сурсари (Гогланд) и еще три других, на которых СССР намеревался построить свои военные базы. Предложение было сделано Литвиновым за два месяца до его собственной отставки с поста наркома иностранных дел. Свободолюбивые финны, естественно, это предложение отклонили, даже несмотря на предложение получить взамен значительно большую территорию советской Карелии. Заметим что Литвинов, чье имя неизменно связывается с политикой коллективной безопасности, не видел ничего зазорного в том, чтобы убеждать независимое государство уступить свою территорию. Для Финляндии, однако, это были не «бесплодные острова», а часть своей родной земли.
Летом 1939 года, т. е. уже во время ведущихся переговоров с Великобританией и Францией о взаимной помощи на случай германской агрессии, Главный Военный совет Красной Армии рассмотрел подготовленный Генштабом план военных действий против Финляндии. Он был доложен начальником Генштаба Шапошниковым. Хотя и признавалась возможность прямой поддержки Финляндии со стороны Германии, Великобритании, Франции, а также скандинавских государств, не по этой причине план был отвергнут Сталиным, а из-за переоценки трудностей войны Генштабом. Новый план был разработан только что освобожденным из тюрьмы командующим Ленинградским военным округом К.А. Мерецковым. План был рассчитан на первоначальный удар и разгром финской армии в течение двух-трех недель. Это был своего рода план советского блицкрига. В основе лежал фактор внезапности и высокомерного пренебрежения потенциальными возможностями противника, подобно тому, как это было в германских расчетах войны против СССР.