Перед тем как перейти к описанию решающих событий, остановимся подробнее на организации противовоздушной обороны Кронштадта. Ранее уже говорилось, что непосредственно прилегающее к Ленинграду водное пространство Финского залива постами ВНОС 2-го корпуса ПВО совершенно не просматривалось. Отчасти восполнить этот пробел должны были части ПВО флота, развернутые на острове Котлин. Имевшийся в крепости достаточно внушительный комплекс средств наблюдения, оповещения и связи (СНиС) позволял своевременно предупреждать о появлении вражеских самолетов, надводных кораблей и подводных лодок. По оценкам наших специалистов, это был наиболее слаженный военный организм на всей Балтике, обладавший достаточным количеством радиосредств и имевший разветвленную проводную связь.
В начале осени Кронштадт, включенный в это время в общую систему ПВО, прикрывали 191 зенитное орудие военно-морской базы и 158 корабельных пушек. Однако следует подчеркнуть, что в их числе имелось всего 14 мощных 100-мм универсальных артсистем на палубах крейсеров «Киров» и «Максим Горький». Большинство же орудий составляли устаревшие 76-мм зенитные пушки, входившие, например, в 1-й зенап капитана С.А. Игнатовского, – полк располагал 48 такими орудиями. Вблизи крепости на аэродроме Бычье поле базировался 71-й иап, а в Левашово стоял 5-й иап (оба из состава ВВС КБФ), располагавшие примерно 40 машинами. Возглавлял противовоздушную оборону генерал-майор Г.С. Зашихин, назначенный с августа 1941 г. помощником командующего КБФ по ПВО, а в начале сентября также руководивший береговой обороной военно-морской базы.
Затишье в районе Кронштадта было недолгим. При налете на Ленинград одна из бомб попала в канонерскую лодку «Селемджа», а 20 сентября немецкие самолеты потопили в черте города тральщик ТЩ-36, но в район военно-морской базы они не проникли. Ближе к середине следующего дня первая группа из 40 Ju87 и Ju88 под прикрытием отряда Bf109 подошла к Кронштадту с юга на высотах 1500–3000 м. В районе цели самолеты встали в круг, поочередно опрокидывались через крыло и под углами 50–80? пикировали на корабли. Три бомбы попали в «Октябрьскую Революцию», разрушив полубак, но жизненно важные центры линкора не пострадали. Эсминец «Стерегущий» не получил прямых попаданий, однако близкие разрывы двух 500-кг бомб оказались фатальными для корабля, который перевернулся и затонул у пирса.
Вслед за бомбардировщиками над кораблями появились истребители-бомбардировщики. Некоторые отряды и отдельные летчики люфтваффе из эскадр JG2, JG26, JG77, LG2 успели приобрести опыт использования Bf109E против морских целей, в частности в Ла-Манше и вблизи Крита. На этот раз атаковали корабли летчики из III/JG27. С аэродрома под Любанью они перебазировались в Тосно, после чего с 250-кг бомбами под фюзеляжем взяли курс на Кронштадт. 22 «мессершмитта» с пологого пикирования атаковали эсминцы, добившись попаданий в «Гордый», но корабль остался на плаву. При этом два немецких самолета оказались сбиты (вероятно, один из них поразила зенитная артиллерия «Гордого») и оба летчика воспользовались парашютами.
Участвовавший в отражении налета лейтенант И.А. Каберов из 5-го иап, впоследствии известный балтийский ас, Герой Советского Союза, вспоминал: «Не сумев с ходу ворваться в Ленинград, фашисты крупные силы своей авиации обрушили на главную базу флота. Вот уже несколько дней подряд над ней идут невиданные по своей ожесточенности бои. Группы по 40–50 бомбардировщиков, прикрытые большим количеством истребителей, направляются в Кронштадт одна за другой. Ни зенитная артиллерия, ни малочисленные подразделения наших истребителей не в состоянии противодействовать такой силе. Но мы собираем, что у нас есть, и наши «миги», «яки», «лагги» снова и снова уходят в воздух.