На Волоколамском направлении соприкосновения с противником не было до 14 октября. Ожесточенные бои развернулись здесь 16 октября, когда в сражение вступили части 2-й танковой дивизии противника, до этого удерживавшей внутренний фронт окружения южнее Вязьмы. Их интенсивность нарастала по мере высвобождения других соединений противника после боев под Вязьмой. Здесь войскам 16-й армии генерала К. К. Рокоссовского впервые удалось создать глубоко эшелонированную противотанковую оборону, которая состояла из противотанковых пунктов и районов. Для борьбы с танками противника на основных танкоопасных направлениях была привлечена вся артиллерия, в том числе и зенитная. За счет умелого маневра артиллерией, в первую очередь противотанковыми полками, наступление противника было отбито. За бои под Волоколамском 289-му и 296-му противотанковым полкам было присвоено высокое звание 1-го и 2-го гвардейских артполков. Значительную поддержку войскам 16-й армии оказала авиация. Командование Западного фронта сосредоточило на этом направлении основные силы авиации фронта — 210 истребителей и 200 бомбардировщиков и штурмовиков. Лишь 25 октября противнику, усилившему свою группировку подошедшей пехотой, удалось прорвать оборону армии и 27 октября захватить Волоколамск. Войска 16-й армии к 30 октября закрепились на рубеже в 3–4 км к востоку от города. В боях под Волоколамском отличились 316-я стрелковая дивизия генерала И.В. Панфилова (ей было присвоено звание 8-й гвардейской) и курсантский полк училища имени Верховного Совета РСФСР полковника С.И. Младенцева.
К 23 октября значительная часть попавших в окружение советских соединений и частей Брянского фронта в сильно ослабленном, конечно, составе вырвалась из кольца и вышла на назначенный Ставкой ВГК тыловой рубеж Белев, Мценск, Поныри, Фатеж, Льгов, где приступила к восстановлению боеспособности. 50-я армия, в которой после выхода из окружения осталось лишь десятая часть личного состава и 3 процента артиллерии, была пополнена за счет 26-й армии. Армии, которую возглавил генерал А.Н. Ермаков, была поставлена задача оборонять тульское направление. Упорная оборона Тулы обеспечила устойчивость левого крыла Западного фронта на дальних южных подступах к столице.
Хотя в Можайской линии обороны врагу удалось проделать первые бреши, его наступление застопорилось. Противодействие наших войск нарастало, становилось более стойким и организованным. Средний темп наступления противника снизился до 3–5 км в сутки. В донесении-штаба 57-го танкового корпуса, который вел наступление в районе Медыни и Можайска, сообщалось, что «последние бои за овладение русскими позициями были самыми ожесточенными за весь период кампании в России, так как противник оказывает яростное сопротивление, укрепившись в бетонных долговременных сооружениях, построенных еще в мирное время. Потери в танках с начала операции до середины октября сильно возросли». В свою очередь, командование группы армий «Центр» отметило, что «в предполье Москвы противник, используя подкрепления, сражается упорно и ожесточенно», «по-прежнему оказывает упорное сопротивление <…> и не сдает без боя ни пяди земли, ни одного дома».
В это время начал действовать новый фактор — климатический, который вскоре сказался на темпах наступления немцев. Расчеты гитлеровского командования выиграть битву за Москву до наступления осенней распутицы не оправдались. Еще 7 октября в районе Вязьмы выпал первый снег, начались дожди, которые превратили дороги, особенно грунтовые, в реки грязи, в которых буксовала разнокалиберная техника, собранная гитлеровцами в качестве трофеев в оккупированных странах Европы. Но в полную силу последствия распутицы проявились позже — во второй половине октября. С началом ожесточенных боев на Можайской линии обороны расход боеприпасов и горючего неизмеримо возрос, а возможности по их доставке наступающим частям резко снизились. В журнале боевых действий группы армий «центр» еще 10 октября отметили, что передвижение танковых частей из-за плохого состояния дорог и плохой погоды в настоящее время невозможно и что по этим же причинам имеются затруднения в обеспечении танков горючим. Основным путем для снабжения войск группы армий являлась автострада Вязьма — Москва, которая в результате боевых действий давно уже не соответствовала своему названию. Вследствие различного рода повреждений от бомбежек и взрывов мин замедленного действия она постоянно и надолго выходила из строя. По немецким данным, в результате взрыва такой мины в полотне дороги появлялась воронка в 10 м глубиной и 30 м диаметром. Взрыватели были установлены с такой точностью, что ежедневно происходили по нескольку взрывов, и поэтому приходилось каждый день строить заново объездные пути.