Особое богословское, философское и культурологическое значение представляет собой вторая глава книги Булгакова «Антиномия иконы». В ней вслед за Флоренским Булгаков убедительно показывает, что формально-логическое мышление актуально только для сферы тварного, т. е. длящегося во времени земного бытия. Для уровня духовных сущностей, и прежде всего для сферы божественного, наиболее приемлемым является антиномизм, мышление и описание в системе антиномий. Главной парадигмой неоправославным мыслителям служили, естественно, антиномические формулы тринитарного и христологических догматов, которые были канонизированы на Вселенских соборах и больше не подвергались обсуждению в православном мире. Они дали мощный толчок развитию антиномической образности в церковной гимнографии, но практически не получили специального развития в сфере богословской мысли до XX в.. В православной культуре только Флоренский, Л. П. Карсавин и особенно Булгаков предприняли серьезные попытки актуализировать антиномизм в плане творческого развития современного христианского мышления.
Продолжив не очень убедительную критику отцов-иконопочитателей за некорректную с точки зрения логики постановку вопроса о неизобразимости Бога и изобразимости только тела вочеловечившегося Христа, Булгаков точно подмечает непересекаемость плоскостей, в которых вроде бы полемизировали иконоборцы и иконопочитатели, а на деле каждая сторона вела монолог в своей плоскости. Слабость богословской позиции и тех и других он усматривает в их общей неверной исходной предпосылке, заключающейся в том, что невидимого Бога и вообще духовные сущности невозможно изображать, а изображаются только предметы, имевшие или имеющие видимый облик. Странным образом забыв или проигнорировав только что (в первой главе очерка) приведенные антиномические высказывания Феодора Студита, опровергающие это утверждение, о. Сергий заново обосновывает антиномический подход к иконе.
Подчеркнув еще раз со ссылкой на апофатическое богословие псевдо-Дионисия Ареопагита трансцендентность Бога, и антиномическое сопряжение в Нем абсолютного ДА и абсолютного НЕ, он утверждает, что антиномия свидетельствует о пределе, на котором должно остановиться человеческое мышление в попытках проникнуть далее в духовный мир. «Здесь лежит непроходимая граница для разума, огненный меч херувима преграждает путь мысли, свидетельствуя, что это место свято: иззуй сапоги от ног твоих» (39). Суть антиномии, разъясняет он, заключается в том, что она объединяет противоположные утверждения, устанавливает их «актуальное тожество» и этим преодолевает пропасть между ними. «Антиномия свидетельствует о равнозначности, равносильности и вместе нераздельности, единстве и тожестве противоречивых положений. В этом смысле сама антиномия есть логический скачок над бездной, но тем самым она становится подобием моста над ней. Она выражает связь Бога и мира в их различии, но и в их единстве, некое божественное μεταξύ (по выражению Платона)» (44). Это антиномическое посредство, повторяет опять Булгаков, есть София как Божественная жизнь в ее вечном содержании, самооткровение Бога миру, слава Божия. Для тварного мира триипостасный Бог и Творец открывается в Софии и через Софию. Мир сотворен Софией и в Софии, поэтому и он есть София, но