Колонна тылов немецких частей, наступавших на Севастополь, остановилась в лощине у Бахчисарая. Немцы чувствовали себя в безопасности, ведь фронт был уже довольно далеко. Поэтому пронзительный рев падающих снарядов, первые же из которых разорвались в гуще повозок и грузовиков, застал их врасплох. Ярким пламенем вспыхнули цистерны с горючим, в фонтане огня запылали грузовики с боеприпасами. Это был сокрушительный удар 305-миллиметровых орудий 30-й батареи береговой обороны Севастополя под командованием потомка обрусевших немцев капитана Г.А. Александера. Хотя стрельба велась на предельной дистанции, залпы были удивительно точными. 30-я батарея была одной из двух башенных батарей, защищавших главную базу Черноморского флота. Каждая из них состояла из пары башен с двумя 305-миллиметровыми орудиями, которые могли выстреливать 470-килограммовые снаряды на дальность до 28 километров. Строительство батарей было начато еще до Первой мировой войны, но закончилось только в 1930-х годах. Позднее обстрелы дороги, ведущей к Севастополю, береговыми батареями стали для солдат Вермахта обыденностью. Немецкий противотанкист Готтлиб Бидерман вспоминал: «Можно было с уверенностью ожидать, что проходящие машины привлекут внимание вражеской артиллерии, стрелявшей с большого расстояния из северного сектора крепости Севастополь. Тяжелые 305-миллиметровые снаряды, посылавшиеся из бронированных башен форта, именуемого «Максим Горький I», оставляли на дороге внушительные воронки». Приморская армия, эвакуированная из Одессы, опоздала к боям за Ишуньские позиции. Войскам Эриха фон Манштейна удалось прорваться в Крым, выйти на шоссе, ведущее к Севастополю. Соединениям Приморской армии пришлось отходить к горам Яйла на юге полуострова и далее вдоль моря по Ялтинскому шоссе в Севастополь. Город оборонялся небольшим гарнизоном, и немецкая 11-я армия могла бы с ходу его захватить. Однако этого не произошло. Мужество бойцов советских арьергардов и огонь 30-й батареи задержали наступление Вермахта, позволив к 9 ноября Приморской армии занять оборону вокруг города. Попытка захвата немцами Севастополя кавалерийским наскоком провалилась. 4 ноября был образован Севастопольский оборонительный район, который сначала возглавил командующий Приморской армией генерал-майор И.Е. Петров. С 7 ноября командующим стал вице-адмирал Ф.С. Октябрьский. Для удобства управления войсками оборонительный район был разделен на четыре сектора, каждый из которых возглавили опытные командиры дивизий. Первый сектор прикрывал Балаклавское (Приморское) направление, второй – шоссе Ялта-Севастополь, третий – центрально-восточное направление, четвертый – направление Бахчисарай-Севастополь.
В разгар немецкого наступления на Севастополь из города эвакуировали мирное население. Одним из задействованных для этого кораблей был теплоход «Армения». Погрузка шла в беспорядке, пассажиры даже не были переписаны по именам. 6 ноября в 17.00 «Армения» вышла из Севастополя, зашла в Ялту и уже утром 7 ноября отправилась к побережью Кавказа. В 11 часов 29 минут «Армения» была атакована немецким самолетом-торпедоносцем и затонула в течение четырех минут. Спасти удалось только восемь человек из 3-4,5 тысячи пассажиров теплохода. Это была крупнейшая катастрофа советского флота во Второй мировой войне.
28 ноября 1941 года Франц Гальдер записал в своем дневнике: «Штурм Севастополя намечен на 8.12 (продолжительность штурма 4-5 дней)». По первоначальному плану фон Манштейна решительное наступление на Севастополь должно было начаться именно в этот день. Но хлынули дожди, которые сильно замедлили подготовку к наступлению.
Советские истребители И-153 «Чайка» над Севастополем. 1941 г.
Теплоход «Армения», потопленный немецким самолетом-торпедоносцем He 111, принадлежавшим 1-й эскадрилье авиагруппы I/KG28, 6 ноября 1941 г.
Дата начала операции смещалась немецким командованием несколько раз. Неизменным оставалось лишь главное направление удара – Северная бухта. Ялтинское шоссе, идущее от Балаклавы на Севастополь, на первый взгляд давало больше преимуществ штурмующему, поскольку по обе стороны от него была удобная для использования танков равнинная местность. Поэтому командующий Приморской армией генерал-майор И.Е. Петров наибольшее внимание уделил именно второму сектору обороны Севастополя, прикрывавшему Ялтинское шоссе. Однако фон Манштейн исходил из других соображений. Выход к Северной бухте означал прекращение работы севастопольского порта, через который снабжалась Приморская армия, что стало бы смертельным ударом по обороне Севастополя.