Однако, лишив защитников Севастополя полноценного подвоза боеприпасов через Северную бухту, фон Манштейн сам оказался в затруднительном положении. Город не собирался сдаваться, а Приморская армия по-прежнему уверенно удерживала первый и второй секторы обороны. 21-28 июня прошли в малорезультативных немецких атаках на эти секторы. Более слабый 30-й корпус 11-й армии был явно не в состоянии сломить советскую оборону Сапун-горы. Фон Манштейн позднее вспоминал:
Севастопольский бронепоезд «Железняков» в боевом рейде. Май 1942 г. На снимке видны корабельные башенные установки 34-К с орудиями калибром 76,2 мм и 12,7-мм крупнокалиберные пулеметы ДШК. С 7 ноября 1941 г. «Железняков» совершил 140 боевых рейдов на передовую. Бронепоезд погиб 28 июня 1942 г. под рухнувшими во время налета немецкой авиации сводами Троицкого тоннеля
Около двух часов ночи 29 июня немцы начали постановку дымовой завесы. Когда Северная бухта была густо затянута дымом, на воду было спущено 130 штурмовых лодок. Под прикрытием мощного артиллерийского огня и дымовой завесы немецкие солдаты пересекли Северную бухту и высадились на ее южном берегу. На этом направлении в Приморской армии были слабые части, а форсирование бухты противником считалось маловероятным. Более вероятной советское командование считало высадку тактического десанта в тылу первого сектора обороны Севастополя. Фон Манштейну же удалось нанести удар там, где его не ждали. Переправившиеся через Северную бухту немецкие части фактически одним прыжком вышли в тыл войскам первого и второго секторов. Одновременно с десантом началось наступление вдоль Ялтинского шоссе. Здесь немцами были задействованы радиоуправляемые танкетки. Вермахту удалось выйти на Сапун-гору и овладеть плато, что привело к коллапсу всей советской обороны.
К утру 30 июня стало очевидно, что оборона Севастополя подорвана потерей Сапун-горы и разраставшимся немецким плацдармом на берегу Северной бухты. Кроме того, были потеряны передовые склады, что сделало ситуацию с боеприпасами просто ужасающей. В этот момент было принято одно из самых спорных решений: эвакуировать командный состав Черноморского флота и Приморской армии. С практической точки зрения это был объяснимый ход. Офицер, а тем более командир соединения и объединения – это чересчур ценный ресурс, чтобы разбрасываться им во время тотальной войны. Из окруженной в Сталинграде 6-й армии Фридриха Паулюса самолетами будут вывозить генералов и просто старших офицеров, в частности танкистов и саперов. Позднее на Западном фронте многие из них доставят союзникам немало хлопот. Вице-адмирал Ф.С. Октябрьский обратился к командованию направления с донесением, прогнозирующим исчерпание возможностей обороны в течение двух-трех суток. Как вывод из этого тезиса он запрашивал разрешение на эвакуацию самолетами командиров и ответственных работников. Вечером того же дня Октябрьский вылетел на Кавказ. Помимо него 30 июня на 13 «дугласах» было вывезено 232 человека. Хотя справедливости ради следует отметить, что самому Октябрьскому никакого разрешения на отлет из Севастополя не требовалось. Еще в апреле 1942 года народный комиссар ВМФ Н.Г. Кузнецов настаивал на переносе командного пункта Черноморского флота на Кавказ, но командующий флотом настоял на том, чтобы остаться в Севастополе. Тогда это была личная инициатива Октябрьского, поэтому трудно было требовать от вице-адмирала остаться в осажденном городе и разделить судьбу его последних защитников.
Башня № 2 батареи береговой обороны № 30, поврежденная огнем немецкой артиллерии. Июнь 1942 г.
На помощь осажденному Севастополю. Моряки лидера эскадренных миноносцев «Ташкент» грузят на борт 76-мм дивизионную пушку Ф-22УСВ. Июнь 1942 года