Наконец наступил ноябрь, и толстая корка льда начала покрывать прибрежную полосу Финского залива. Дальше тянуть с эвакуацией Ханко было уже нельзя, так как «вмерзнувшую в лед» базу финны могли бы взять штурмом сухопутных сил с тех направлений, где никаких оборонительных позиций построено не было. 7 ноября Ставка дала разрешение на эвакуацию. Перед уходом «арендаторы» получили приказ максимально разрушить имущество «хозяев».
Фактически частичная эвакуация началась еще 27 октября и продолжилась 3 и 5 ноября, т.е. еще до получения приказа на полную эвакуацию ВМБ Ханко. Первые караваны прошли по буквально нашпигованному немецкими, финскими и советскими минами Финскому заливу вполне удачно: без потерь кораблей и людей или с минимальными потерями. 22, 23, 25, 28 ноября прошли следующие караваны. Потери росли — на затонувших кораблях (включая эсминец «Сметливый») погибло 728 человек. Поздним вечером 2 декабря с Ханко вышел последний, самый крупный караван судов: турбоэлектроход «Иосиф Сталин», принявший на борт порядка 5600 человек, два эсминца и шесть тральщиков. Всего на всех кораблях находилось более 8,6 тыс. человек. Позднее военно-морскими специалистами было указано на многие ошибки, допущенные при проводке каравана через сплошной «частокол» минных заграждений. Как бы то ни было, но в 1 час ночи, в кромешной темноте суда вошли в зону плотного минного заграждения, предположительно немецкого.
В течение четырех минут взрывами мин у трех тральщиков перебило шесть параванов (тралящих устройств); сильный ветер сносил огромный транспорт с высокими пассажирскими палубами прочь из протраленной полосы.
В 1.18 сотрясение от близкого взрыва мины вывело из строя рулевое управление транспорта, корабль начал двигаться по замкнутому кругу и в 1.22 подорвался на первой мине, которая разрушила рулевое управление и гребной винт. В 1.26 следующий взрыв разрушил носовую часть корабля. Неуправляемое судно медленно сносило ветром в сторону одного из советских минных заграждений. Попытки взять транспорт на буксир не увенчались успехом, и в 3.31 произошел следующий сильнейший взрыв (предположительно — детонация артиллерийских боеприпасов вследствие подрыва на советской мине). Тральщики упорно пытались спасти эвакуируемых, но сильное волнение моря не позволяло пришвартоваться к тонущему кораблю. Люди прыгали с борта «Сталина» в ледяную воду декабрьской Балтики и пытались доплыть до спасательных шлюпок и плотов…