При таком образе жизни особо крупных расходов не требовалось, однако совсем без денег было никак не обойтись. Гурджиев нередко был вынужден думать о добывании «презренного металла». Сделать это было не так уж сложно, тем более что он не искал постоянного места службы и довольствовался немногим. В небольшом эссе «О материальном вопросе» рассказывается история о предприятии, названном «Универсальная мастерская на колесах». Оказавшись без денег в пути, Гурджиев открыл ремонтную мастерскую, которая бралась за восстановление самых разных вещей: фотоаппаратов, музыкальных шкатулок, велосипедов. Тут же сообщалось, что в перечень услуг входит выведение пятен, реставрация картин и склейка фарфора. Этот небольшой «бизнес» просуществовал ровно столько, сколько понадобилось для того, чтобы собрать денег на дальнейшее путешествие. Не раз Гурджиева выручали птицы: он мастерски перекрашивал обыкновенных воробьев под «американских канареек». По его словам, были и более крупные прожекты, а также финансовые махинации: «Я занимался различными предприятиями, иногда очень крупными, – вспоминает Гурджиев. – Например: я осуществлял частные и государственные контракты по поставкам и строительству железных и шоссейных дорог; я открывал магазины, рестораны и кинотеатры и продавал их, поставив их на ноги. Я организовывал различные сельскохозяйственные предприятия и перегон скота в Россию из нескольких стран, главным образом из Кашгара. Мне принадлежали нефтяные источники и рыбные хозяйства, и я занимался некоторыми из этих дел одновременно». Тем не менее, главным делом его жизни неизменно оставались поиски духовного пути, утраченного знания, а все финансовые операции были лишь средством добывания денег для реализации основной жизненной цели Гурджиева. Единственным предприятием, имевшим для него существенное значение, стала удачная женитьба на наследнице старинного рода Островских, которая принесла ему не только большой капитал, но и полезные связи в аристократических кругах.
Что касается философских изысканий Гурджиева, то основным препятствием, которое стоит на пути человека, желающего постичь неведомое, он считал то, что большую часть жизни люди проводят как бы в полусне, не осознавая четко ни своих стремлений, ни внутренних противоречий. «Если человек, – утверждает Гурджиев, – весь внутренний мир которого составлен из противоречий, сумел бы вдруг одновременно почувствовать в себе все эти противоречия, если бы он одновременно увидел, что он любит все, что ненавидит, и ненавидит все, что любит, что он лжет, когда говорит правду, и говорит правду, когда лжет, и если бы он почувствовал ужас всего этого, это привело бы его к состоянию, которое называется совестью». Однако пробуждение от сна – настолько редкое явление, что Гурджиев решил всерьез заняться исследованием того механизма, который не позволяет человеку проснуться. Еще в годы юности он обращался к суфийским и буддийским практикам, пытался освоить искусство гипноза в странах Азии и Африки. Некоторое время даже выступал в качестве гипнотизера перед публикой. Теперь пришло время применить усвоенные и переработанные знания на практике. Гурджиев возвращается в Россию, где в это время (около 1903 года) активно действуют теософические и спиритуалистические общества, входит с ними в контакт и организует в нескольких городах небольшие группы. Правда, основной задачей этих групп, в отличие от многих аналогичных обществ, Гурджиев делает не изучение классических работ по теософии и оккультизму, а практики, ломающие стереотипы мышления.