Начать рассказ об Иване Ивановиче следует с его отца – Фундуклея-старшего, который имел огромное влияние на сына. Путь к своим миллионам он начал, служа приказчиком в Елисаветграде. Позже обрусевший грек содержал там же табачную лавочку и магазин, но жил впроголодь, экономил на всем, «наживая капитал». Со временем новоявленный «капиталист» завладел приличной частью винного откупа в Одессе и постепенно сделался богатейшим человеком Новороссийского края. Он имел несколько заводов и тысячи десятин земли. В числе тех, кто занимал у него деньги, был и такой далеко не бедный человек, как «начальник Новороссии» Михаил Воронцов.
Но аристократическое общество мало интересовало богатого откупщика. «Это был, – вспоминал один из его современников, – громадной толстоты человек, добряк, хлебосол, но он никогда не обедал с гостями, а ел простую пищу целовальника. В его кабинете на видном месте висели: красная рубаха, пестрые портки, поддевка и простой зипун с дегтярными сапогами, шапка и рукавицы крестьянские. Старик не стыдился прежней своей одежды и, показывая это всем, говорил: «Не должно забывать, чем человек рожден и чем был».
Естественно, у единственного сына Фундуклея-старшего – Ивана, который родился 13 ноября 1804 года в Петербурге, была возможность избегнуть тягот отцовской жизни. Мальчик был слабым и так часто болел, что образование получил домашнее, хотя имел хорошие задатки. Но Фундуклей-старший не давал сыну спуску. Он даже отказал светлейшему князю Воронцову, который неоднократно высказывал желание заняться судьбой юноши. Отец считал, что тот должен пойти по его пути и закалить свою волю в жестокой борьбе за выживание. Желая сыну добра, он держал его на полуголодном пайке и с семи лет определил в работу. Наследник миллионов вначале безропотно служил мелким чиновником на одесской почте, потом – в канцелярии Кабинета министров в Петербурге. Бедняге стукнуло почти 30, а он все еще протирал штаны за канцелярской стойкой. Не известно, чем бы завершился жестокий педагогический эксперимент, если бы отец-миллионер не смилостивился над сыном. В 1831 году Иван Иванович вернулся в родной дом и поступил на службу чиновником особых поручений при генерал-губернаторе Новороссийского края графе Воронцове.
Одесса в это время переживала экономический бум. Молодому и энергичному человеку не раз представлялась возможность показать себя на деле. Но только через семь лет многоопытный Воронцов, убедившись в его дарованиях, открыл перед ним двери в круг высших имперских сановников: Фундуклей получил звание коллежского советника и должность вице-губернатора Волыни. К тому времени старый Фундуклей умер. Иван Иванович оказался обладателем огромных богатств, которые сумел приумножить. К отцовским владениям он присоединил стекольный завод под Чигирином, сахарный завод в местечке Медведовка Киевской губернии, вырабатывавший 78 тысяч пудов сахара в год. Огромный доход приносили и винодельные погреба в гурзуфском имении, устроенные им на землях, купленных у Новороссийского и Бессарабского губернатора Воронцова. Здесь ежегодно производилось до трех тысяч ведер первоклассного вина, и всю выручку от продажи Фундуклей направлял на содержание благотворительных заведений Одессы и Гурзуфа!
В отличие от Ришелье и Воронцова, Фундуклей каждое лето (за исключением периода Крымской войны 1853–1856 гг.) проводил в гурзуфском имении, которое капитально отремонтировал. Большое внимание Иван Иванович уделял развитию виноградарства в Гурзуфе. Им были заложены обширные плантации виноградников, для чего из Испании и Португалии были завезены лучшие сорта винограда. В 1847 году он заложил большой винподвал (винодельный цех), здание которого сохранилось до наших дней и является одним из старейших винподвалов в Крыму. Много было сделано Фундуклеем и для обустройства парка в его гурзуфском имении, где при нем было посажено множество редких растений. В середине XIX века это был один из лучших парков на Южном берегу Крыма.