Но вернемся к историческим фактам. Несостоявшаяся дипломатическая карьера при Яне Казимире, возможно, заставила Мазепу пристальнее вглядеться в украинские реалии. Он понял, что Украина представляет собой широкое поле для политической деятельности, тем более что уже тогда Мазепа почувствовал безграничную волю к власти. В тот период на Украину небезразличным взглядом смотрели три могучих соперника — Варшава, Москва и Константинополь. Каждый из них имел там свою партию и своего гетмана. Наиболее авторитетным считался гетман Войска Запорожского Петр Дорошенко, мечтавший объединить Украину в одну державу. Не случайно образ этого сурового воина вошел в украинскую песенную фольклористику. Кстати, Дорошенко хорошо знали не только в Москве, но и в Париже, Лондоне, Гамбурге. К нему и явился Мазепа, ведомый только одному ему понятным инстинктом. Он уже имел некоторый опыт дипломатической службы, обретенный при польском дворе, был образован и, самое главное, умел нравиться окружающим.
Карьера Мазепы была стремительной. Сначала его назначили комендантом гетманской гвардии, а затем удостоили чести стать генеральным писарем, то есть представителем всей дипломатии в казацком государстве. Как раз в этот период начинается целая череда любовных похождений Мазепы, которые сохранились не только в исторических хрониках, но и в народной памяти. Можно легко понять молодых красавиц: перспективный, элегантный, остроумный и словоохотливый Мазепа не мог не привлечь внимания. Он не только наслаждался их любовью, но даже иногда и извлекал из этого политическую выгоду. К сожалению, большинство имен хорошеньких воздыхательниц не сохранилось, а вот имя жены Мазепы — Анны, богатой вдовы полковника Самуила Фридрикевича, на которой он женился из сугубо материальных соображений, зафиксировано в исторических документах. Анна очень скоро оставила сей бренный мир, а ее суженому досталось богатое наследство.
Впрочем, один более ранний эпизод известен достоверно. В 1663 г. Мазепа, живший тогда на Волыни, в отцовском имении, познакомился с соседом-помещиком Загоровским. Внимание Ивана привлекла его юная красавица-жена Елена. Презирая своего мужа, которого считала совершенно безвольным человеком, она, не задумываясь, ответила на любовь красивого ухажера, подкреплявшего вспыхнувшее чувство дорогими подарками. Мазепа так увлекся, что уже мечтал каким-то образом избавиться от надоевшего мужа. Однако тот оказался не таким уж слабохарактерным — обманутый и возмущенный, Загоровский разорвал все отношения с женой, лишив ее возможности вступать в новый брак. Самому же Мазепе пришлось срочно ретироваться с «любовного поля боя».
Дослужившись у Дорошенко до чина генерального писаря, Мазепа стал подумывать о дальнейшей карьере. Случай отличиться представился очень скоро. В марте 1674 г. гетман решил заключить договор с Турцией с целью обеспечить свободу Украины от посягательств Польши и России. Выполнение этой деликатной миссии было поручено энергичному Мазепе. Прихватив семнадцать невольниц в качестве подарка турецкому султану, дипломат отправился в дорогу. Но до султанских палат он так и не добрался. Кошевой атаман Иван Сирко, автор знаменитого «Письма запорожцев турецкому султану», состоявший на службе у промосковского гетмана Левобережья Ивана Самойловича, сумел перехватить обоз. Над жизнью Мазепы нависла серьезная угроза. И спасло его от кары лишь заступничество самого Сирка. Однако Самойлович потребовал от запорожцев выдать пленника с тем, чтобы самолично учинить над ним расправу, поскольку гетман, как и рядовые запорожцы, посчитал Мазепу изменником. Бедный дипломат, попав из огня да в полымя, и тут нашел применение своему таланту очаровывать даже врагов. Удачливому интригану не только удалось избежать наказания, но еще и стать учителем и наставником гетманских детей.
Через некоторое время власть в Москве переменилась: на трон взошла царица Софья, регентша при малолетних Петре и Иване. Воспользовавшись возникшей ситуацией, Мазепа тут же сочинил донос на Самойловича, передав письменное свидетельство князю Василию Голицыну, фавориту Софьи. В доносе, помимо прочего, содержалось утверждение, будто Самойлович намерен оторвать Украину от России. Князь пока никак не использовал эту кляузу, поскольку гетман Левобережья во время военной кампании 1687 г. против Крымского ханства пожелал присоединиться к царским войскам с 50-тысячами казаков. Но вот когда поход Василия Голицына на Крым закончился неудачей, то он сполна использовал мазепинское донесение, возложив с его помощью всю вину за поражение на Самойловича. Опального гетмана тут же сослали в Сибирь, а гетманская булава перешла к Мазепе. Наконец-то он получил власть, о которой мечтал все предыдущие годы.