После начала террора Ивана Грозного многие бежали в Литву, поэтому царь арестовал на всякий случай всех наместников пограничных с Литвой земель и назначил вместо них верных людей. Он также ввел систему поручительства, и если сбегал отпрыск какого-нибудь боярского рода, на дыбу отправляли его родителей. Однако с Курбского, насколько известно, Иван Васильевич никаких обязательств не брал и поручителей ему не назначал.
Но князь не выдержал опалы. В Юрьеве он сразу начал готовиться к побегу. Курбский вступил в тайную переписку с литовским гетманом князем Радзивиллом, под канцлером Воловичем, а затем непосредственно с польским королем Сигизмундом II, который предоставил ему гарантии неприкосновенности на территории Литвы.
И тут опальный князь вдруг обнаружил, что, несмотря на должность наместника, он не может распоряжаться местным бюджетом — казной. Управлять финансами был прислан верный Грозному человек из Москвы, так что прихватить с собой юрьевскую казну у князя не было шансов. Тогда Курбский попытался перевести в Юрьев свои собственные активы — княжескую казну, но его родственники испугались, что им придется отвечать за побег князя, и не ответили на его письма с просьбой организовать переправку ценностей.
Потерпев неудачу, Андрей Курбский решил немного пограбить местное население. Так Курбский собрал немного золота, которое могло позволить ему хотя бы первое время безбедно жить за границей. Но тут Курбскому подвернулось невероятно выгодное дело.
Неподалеку от Юрьева находился замок Гельмет, в котором со времен последней войны укрепился шведский гарнизон под командованием барона Арца. Граница Швеции отодвинулась довольно далеко от замка, и уже несколько месяцев гарнизону, дабы не умереть с голоду, приходилось грабить случайных прохожих. Арц решил сдать крепость России и вступил в переговоры с Андреем Курбским. Тот сообщил об этом Радзивиллу и предложил сдать крепость… Литве за 400 дукатов. На эти деньги в любой европейской стране можно было купить огромное поместье.
Литовцы согласились. Курбский получил от них 17 кожаных сумок с золотом, а Радзивилл — информацию о том, когда гарнизон откроет ворота замка, чтобы впустить русских. В ночь, когда Гельмет перешел к Литве, Курбский, бросив в Юрьеве беременную жену, спустился по веревке с крепостной стены и пересек границу. В ближайшей деревне его ждали слуги и груженные золотом лошади.
Однако углубившись на территорию Литвы всего на километр, Курбский столкнулся с отрядом немецких дезертиров, отбившихся от армии и промышлявших грабежом. Вероятно, они были наняты Радзивилл ом, которого не очень устраивал вариант, при котором Курбский комфортно осел бы в тихой европейской стране. Радзивилл хотел использовать князя в близившейся войне с Россией. Князя ограбили и жестоко избили. На последние деньги Курбский нанял курьера, который должен был отвезти в Печерскую лавру письмо с просьбой о денежной помощи и угрозами в случае отказа сообщить царю о финансовых злоупотреблениях церкви, но это письмо осталось без ответа. В 1564 году Курбский написал Ивану IV «злокусательное» письмо, в котором обвинил царя в казнях и жестокостях по отношению к невинным людям.
Когда Курбский наконец добрался до замка своего союзника, у него не было даже приличной одежды. Но во все времена существовал такой действенный способ, как слив компромата. Чтобы получить средства к существованию, Курбский принял предложение Радзивилла передать Литве военные и политические тайны России. Кроме того, он согласился написать книгу и несколько «популярных брошюр», компрометирующих Россию и Ивана Грозного.
Московское царство в тот момент впервые за всю свою историю предприняло попытки вмешаться в европейскую политику, а также наладить деловые контакты с Англией и Францией, однако никакой информации о Московии, кроме «брошюр» с «компроматом», выпускавшихся в Литве беглыми русскими боярами, в Европе не было. Что делать, информационную войну на том уровне Московия выиграть не могла. Книга Курбского «История о великом князе Московском», где Иван Грозный описан как сумасшедший кровавый садист, до сих пор пользуется большой популярностью у некоторых западных историков.
В самой России бегство Курбского вызвало ужесточение репрессий и последующее введение опричнины как средства защиты от вмешательства во власть боярских кланов. Каналы влияния и полномочия Боярской думы, открытые в свое время князем Андреем, настолько досаждали царю, что Иван Грозный на какое-то время даже передал полномочия царя и великого князя всея Руси крещеному касимовскому ногайскому хану Симеону Бекбулатовичу. Себя Грозный в тот период называл всего лишь московским князем и при любых попытках бояр повлиять на государственную политику направлял их просителей к хану, даже не умевшему говорить по-русски.
Эта политика защиты от олигархов действовала около года, пока Иван Грозный не нашел еще более мощных средств, которыми и увековечил себя в отечественной истории. Но это уже совсем другая история.