Корабль традиционно символизировал церковь, ведущую души верующих к небесной пристани. У Босха на корабле вместе с крестьянами беспутствуют монах и две монахини — явный намек на упадок нравов как в церкви, так и среди мирян. На развевающемся розовом флаге изображен не христианский крест, а мусульманский полумесяц, а из гущи листвы выглядывает сова. Монах и монахиня с упоением распевают песни, не ведая, что Корабль Церкви превратился в свой антипод — Корабль Зла, без руля и ветрил влекущий души в ад. Корабль представляет собой диковинное сооружение: мачтой ему служит живое, покрытое листьями дерево, сломанная ветка — рулем. Высказывались мнения, что мачта в виде дерева соотносится с так называемым майским деревом, вокруг которого происходят народные празднества в честь прихода весны — времени года, когда и миряне, и духовенство склонны преступать моральные запреты.
Здесь верховодит шут; по замыслу, его роль — сатирическое обличение обычаев и нравов того времени. Во времена Босха «мудрость» понималась как добродетель, праведность и набожность; «глупость» была синонимом порока, греха и безбожия — фигура дурака с бубенчиками на одежде и с маской на шесте, сидящего особняком, в картине является, безусловно, знаковой. Картину, язвительно повествующую о моральной распущенности духовенства и мирян, считали и зашифрованными алхимическими знаками, и вариацией на тему масленичного «рая пьяниц» — «корабля святого Рейнерта». На это намекают чаши с вином и перевернутый кувшин. Ее трактовали и как пессимистический взгляд на абсурдность жизни, и как астрологический образ человечества, управляемого Луной, — безвольного и неразумного.
Главные шедевры Босха, обеспечившие ему посмертную славу, — большие алтарные триптихи, самым ранним из которых считается «Воз сена» (Прадо, Мадрид). Это было первое крупное произведение мастера зрелого периода, в котором он выступает великолепным рассказчиком, объединяющим основной темой множество занимательных эпизодов и символов. Внешние створки алтаря (закрытого) изображали будничную, хорошо знакомую зрителю сцену: по дороге — символу земной жизни — бредет усталый, оборванный путник. Вокруг он видит множество примет торжествующего зла: грабежи, насилие, казни, злобно рычащую на него собачонку, кружащееся над падалью воронье. Впоследствии этот образ найдет свое развитие в картине «Бродяга», или «Блудный сын», 1510 года.
Многолюдное действо центральной части алтаря разыгрывается между раем на левой и адом на правой створках — наглядными началом и концом земного пути беспутной человеческой массы. Сюжет главной сцены обыгрывает старую нидерландскую пословицу «Мир — стог сена, и каждый старается ухватить с него сколько может». Греховной сутолоке явно противостоят таинственные поэтические детали (например, изящная чета любовников, музицирующих на самом верху пресловутого воза) и прежде всего чувственная красота колорита, обретающего все большую легкость.
Так или иначе исход борьбы добра и зла в целом предстает интригующе — неопределенным.
Особенно много загадок и по сей день таит в себе другой босховский триптих — «Сад земных наслаждений» (около 1510–1515), в котором художник выступает во всеоружии своего мастерства.
Центральная часть триптиха представляет собой панораму фантастического «сада любви», населенного множеством обнаженных фигур мужчин и женщин, невиданными животными, птицами и растениями. Влюбленные беззастенчиво предаются любовным утехам в водоемах, в невероятных хрустальных сооружениях, скрываются под кожурой огромных плодов или в створках раковины. Великолепная по живописи картина напоминает яркий ковер, сотканный из сияющих и нежных красок. Но это прекрасное видение обманчиво, ибо за ним скрываются грехи и пороки, представленные художником в виде многочисленных символов, заимствованных из народных поверий, мистической литературы и алхимии.
Первым расшифровать это произведение попытался испанский монах Хосе де Сигуенса в 1605 году. Он считал, что в нем дан собирательный образ земной жизни человека, погрязшего в греховных наслаждениях, забывшего о первозданной красоте утраченного рая и потому обреченного на гибель в аду. Хосе де Сигуенса писал: «На мой взгляд, различие между картинами этого художника и картинами всех остальных заключается в том, что остальные стремятся изобразить человека таким, каким он выглядит снаружи, в то время как один лишь он имел достаточно мужества изобразить человека изнутри».
Будучи человеком весьма образованным для своего времени, оригинально мыслящим, Босх умел проникать в самую суть вещей и явлений. Поэтому все его картины — это причудливые гротески с глубоким философским подтекстом. Особенно подходит это определение для произведений зрелого и позднего периодов творчества художника («Иоанн Креститель в размышлениях», «Молитва св. Иеронима», «Святой Иоанн на Патмосе», «Искушение святого Антония», «Страшный суд»).