Абсолютный минимум

Группа −COOH — это органическая кислотная группа. Такая группа ионизируется с образованием, как показано, ионов −COO⁻ и H⁺. Согласно схеме, отрицательный заряд привязан к одному из атомов кислорода. В действительности он поровну распределён между обоими атомами кислорода. Это равное распределение изображают на схеме следующим образом:

Пунктирная кривая указывает, что молекулярная орбиталь, содержащая электрон, придающий отрицательный заряд, распределена по обоим атомам кислорода. Каждый из них может рассматриваться как носитель половины отрицательного заряда. Органические кислоты очень хорошо растворяются в воде. Этанол растворим, поскольку кислород из гидроксильных групп имеет небольшой отрицательный заряд, который приводит к образованию водородных связей с молекулами воды. Недиссоциированная уксусная кислота имеет два атома кислорода с частичными зарядами, которые могут образовывать водородные связи с водой. Диссоциированная уксусная кислота имеет два атома кислорода с половинным отрицательным зарядом, что приводит к эффективному образованию водородных связей с водой.

Органические кислоты, такие как уксусная кислота, являются слабыми. В воде лишь небольшая часть молекул уксусной кислоты ионизируется с образованием иона H⁺ и уксусного аниона. При растворении в литре воды 60 граммов уксусной кислоты ионами становится лишь около 0,4 % молекул. Эта концентрация примерно соответствует обычному столовому уксусу. Именно уксусная кислота придаёт уксусу его характерный вкус. Органические кислоты очень широко распространены в химии и биологии. Все белки состоят из комбинаций 20 аминокислот. До вступления в реакцию образования белка каждая аминокислота относится к определённому виду органических кислот и содержит органическую кислотную группу −COOH.

Метанол крайне ядовит

Метанол — это самая маленькая спиртовая молекула. Этанол — это этан, в котором один атом водорода заменён гидроксильной группой −OH. Метанол — это метан, в котором водород заменён гидроксилом. Если этанол можно употреблять внутрь в разумных количествах без тяжёлых последствий, то метанол крайне токсичен. Его также называют древесным спиртом, и он нередко встречается в качестве примеси в самогоне. Его смертельная доза составляет всего 20 мл (миллилитров), а доза 15 мл может вызвать слепоту. Пятнадцать миллилитров — это одна столовая ложка. Стакан вина содержит около двух столовых ложек этанола. Так что замена этанола на метанол в одном стакане вина может вызвать слепоту и смерть. Это поразительно, поскольку этанол отличается от метанола лишь одной дополнительной метильной группой (−CH₃).

Ядовит не сам по себе метанол, а продукты его метаболизма. У человека и других живых организмов спирты превращаются в другие вещества посредством энзимов (белков, отвечающих за химические реакции), которые называются алкогольдегидрогеназами. У человека эти энзимы содержатся в печени и слизистой оболочке желудка. По-видимому, эти энзимы в пищеварительном тракте появились в ходе эволюционного развития для разложения спиртов, которые вырабатываются бактериями или являются естественными составляющими некоторых видов пищи. Этанол сначала превращается в ацетальдегид, а затем в уксусную кислоту, как это обсуждалось выше в связи с рис. 15.4, на котором показана структура этих двух молекул. Ацетальдегид и уксусная кислота безопасны для организма, который легко от них избавляется. Более крупные спиртовые молекулы также превращаются сначала в альдегиды, а затем в органические кислоты, которые легко удаляются из тела, не причиняя ему вреда. Однако метанол превращается алкогольдегидрогеназами в формальдегид, а затем в муравьиную кислоту.

Строение формальдегида представлено на рис. 14.3. Формальдегид подобен ацетальдегиду, за исключением того, что атом углерода C₂ в ацетальдегиде (см. рис. 15.4, вверху) связан с одним атомом водорода, а не с метильной группой (C₁ на рис. 15.4). Муравьиная кислота подобна уксусной кислоте (рис. 15.4, внизу), но вновь атом C₂ связан с водородом, а не с метильной группой. Муравьиная кислота и особенно — формальдегид являются высокотоксичными веществами. Они повреждают сетчатку и зрительный нерв, приводя к неизлечимым поражениям зрения и слепоте. Однако муравьиная кислота также вызывает серьёзную кислотную интоксикацию, которая включает нарушение работы энзимов, расщепляющих углеводороды. Относительно небольшие концентрации формальдегида и муравьиной кислоты, а также других производных от них метаболитов могут привести к смерти.

Мыло