Абсолютный минимум

Рис. 14.9.Три схемы молекулы этана C₂H₆. Вверху: связи между атомами. В середине: каждый атом углерода имеет четыре sp³-гибридизированные атомные орбитали, три из которых связывают с атомами водорода, а четвёртая — с другим атомом углерода. Сплошные кривые лежат в плоскости страницы, штриховые — над плоскостью страницы, пунктирные — за плоскостью страницы. Внизу: пространственное строение молекулы. Линии лежат в плоскости страницы; закрашенные треугольники поднимаются над плоскостью страницы; незакрашенные треугольники уходят за плоскость страницы. Конфигурация связей обоих атомов углерода тетраэдрическая с углом между связями 109,5°. Связь C−C длиннее связей C−H

На рис. 14.10 представлены шаростержневая (вверху) и объёмная (внизу) модели этана. В совокупности на рис. 14.9 и 14.10 приведено пять различных представлений молекулы этана. Лишь объёмная модель даёт близкое к реальности представление о пространственном строении молекулы. Остальные четыре модели преувеличивают для ясности расстояния между атомами. Атомы в шаростержневой и объёмной моделях на рис. 14.10 имеют одинаковые размеры. В шаростержневой модели связи изображены цилиндрами, а атомы отделены друг от друга связями. Важно понимать, что связи возникают за счёт образования молекулярных орбиталей. Электроны совместно используются атомами, которые не отделены друг от друга, как в шаростержневой модели или в других представлениях. Поверхность объёмной модели охватывает бо́льшую часть электронного распределения вероятностей. В объёмной модели атомы окрашены по-разному, чтобы их легче было различать.

Рис. 14.10.Модель этана: шаростержневая (вверху) и объёмная (внизу). Атомы в обеих моделях изображаются шарами одинакового размера

Нам понадобится обсудить ещё одну относительно простую молекулу — молекулу пропана, прежде чем углеводороды станут достаточно большими, чтобы начали обнаруживаться некоторые их общие свойства. Пропан состоит из трёх атомов углерода и восьми атомов водорода. Его химическая формула — C₃H₈. Это формула ничего не говорит о том, как соединены атомы. Её также можно записать в виде H₃C−H₂C−CH₃. При такой записи становится понятно, что атомы водорода соединены с атомами углерода. Атомы углерода соединены друг с другом одиночными связями. Концевые атомы углерода соединены с тремя атомами водорода и одним атомом углерода. Центральный атом углерода соединён с двумя атомами водорода и двумя атомами углерода. На рис. 14.11 приведены два представления молекулы пропана. На верхней диаграмме обозначены связи и углы между ними. Атомы углерода имеют тетраэдрическую конфигурацию связей с углами C−C−C и H−C−H, равными 109,5°. В нижней части рисунка представлена шаростержневая модель пропана.

Рис. 14.11.Диаграмма и шаростержневая модель пропана C₃H₈. Атомы углерода находятся в центрах тетраэдров

Большие углеводороды имеют множество структур

Для метана, этана и пропана существует лишь один способ, которым их атомы могут быть связаны друг с другом, и только одна пространственная конформация. Бутан и всё более крупные углеводороды имеют множество структурных конфигураций (способы, которыми атомы связаны друг с другом) и более одной пространственной конформации для конкретной структурной конфигурации. Бутан содержит четыре атома углерода. Его химическая формула — C₄H₁₀. Имеется две различные структурные формы бутана. Их называют структурными изомерами. Их молекулы содержат одинаковое число атомов углерода и водорода, но они имеют совершенно разную форму. Бутан может быть н-бутаном, что означает нормальный бутан. Если взять молекулу пропана и добавить к её концу ещё один атом углерода, получится н-бутан. О нём говорят как о линейной цепи, поскольку атомы углерода в нём связаны не более чем с двумя другими атомами углерода — по одному с каждой стороны. Его молекула, как видно из шаростержневой модели, в действительности не является прямой, поскольку каждый атом углерода имеет тетраэдрическую конфигурацию связей, образованных с использованием четырёх гибридных sp³-орбиталей.