Отсидев восемь с половиной лет, он был освобождён условно-досрочно, вышел из тюрьмы 10 мая 1933 года — и тотчас ограбил банк в Блафтоне. Из озорства он повторил кубинскую проделку Аля Капоне, сфотографировавшись вместе с полицейским на Всемирной выставке в Чикаго. 22 сентября его арестовали и посадили до суда в следственный изолятор Лимы, штат Огайо. При обыске у него нашли документ, похожий на план побега из тюрьмы; Диллинджер твердил, что ничего не знает. Четыре дня спустя в точности по этому плану восемь его дружков сбежали из тюрьмы штата Индиана, пристрелив двух охранников из ружей, которые им удалось пронести в камеру. 12 октября трое беглецов и бывший заключённый, ранее освобождённый из той же тюрьмы, явились в Лиму под видом полицейских и заявили шерифу, что они должны доставить Диллинджера обратно в Индиану, поскольку он нарушил условия освобождения. Шериф попросил показать документы; его ранили выстрелом из ружья и забили до смерти, после чего освободили Диллинджера, а в его камере заперли жену шерифа и его помощника.
Банда принялась грабить банки и совершила налёты на полицейские участки в Обёрне и Перу, штат Индиана, забрав несколько автоматов, винтовок, револьверов, боеприпасы и бронежилеты. Застрелив попутно двух полицейских, бандиты уехали во Флориду, а оттуда в Тусон, штат Аризона. 23 января 1934 года в отеле,' где они жили под вымышленными именами, начался пожар; пожарные узнали грабителей по фотографиям, печатавшимся в газетах, и все четверо были арестованы. Двух из них приговорили к смертной казни, третьего — к пожизненному заключению в Огайо, а Диллинджера посадили в тюрьму Краун-Пойнта, штат Индиана, из которой ещё никто не сбегал. Но 3 марта 1934 года Диллинджер заставил охранников открыть дверь его камеры, угрожая им «оружием», которое оказалось самодельным деревянным макетом, отнял у них два автомата и сбежал. Угнав машину шерифа, он пересёк границу штата и отправился в Чикаго. Теперь к погоне за ним подключилось ФБР.
Забрав в Чикаго свою девушку Эвелин Фрешетт, Диллинджер отправился вместе с ней в Сент-Пол, где сколотил новую банду и продолжил грабить банки. 31 марта агенты ФБР постучали в двери квартиры, которую занимали «мистер и миссис Хеллман». Парочке удалось скрыться, но Диллинджер, прикрывавший отступление автоматным огнём, во время перестрелки был ранен в ногу. Залечивал рану у отца, на ферме в Индиане. Эвелин же поехала к подруге в Чикаго, где была арестована ФБР; её приговорили к штрафу в тысячу долларов и двум годам тюрьмы за укрывательство беглого преступника.
Дерзкие налёты и игра в «кошки-мышки» с полицией продолжались. Диллинджер решил изменить внешность и заплатил пять тысяч долларов хирургам за подпольную пластическую операцию. Под эфирной анестезией они сделали Джону рудиментарную подтяжку лица, убрали несколько родинок и шрамов, выровняли раздвоенный подбородок и сожгли химикалиями кожу на кончиках пальцев, чтобы уничтожить папиллярные линии. Перенеся адскую боль, Диллинджер посмотрел на себя в зеркало и воскликнул: «Чёрт, я ничуть не изменился!»
Специальный агент ФБР Сэмюэл Каули, которому Эдгар Гувер поручил изловить Диллинджера, устроил свой штаб в Чикаго и вместе с Мелвином Пёрвисом из местного отдела ФБР разработал стратегию. В субботу 21 июля содержательница борделя Анна Сейдж из Гари предложила полиции свою помощь. Её настоящее имя было Ана Кумпанас; она приехала в 1914 году из Румынии, а теперь, с учётом её рода занятий, ей грозила депортация. Она хотела заключить сделку: отмена депортации и денежное вознаграждение за информацию о Диллинджере. Ей пообещали заступничество перед Министерством труда и награду, если Диллинджера поймают. План был такой: Анна и Полли Гамильтон, постоянным клиентом которой был Диллинджер, пойдут с ним в воскресенье вечером в кино — либо в «Байограф», либо в «Марбро». Анна наденет оранжевое платье, чтобы её было видно издалека. Диллинджер решил посмотреть «Манхэттенскую мелодраму» с Кларком Гейблом, которая шла в «Байографе». Сеанс начинался в 20.30. Агенты поджидали его на улице. Действовать предстояло по обстановке, главное — избежать жертв, ведь на улицу из кинотеатра выплеснулась толпа. Заметив, как Первис прикурил сигарету (это был сигнал), Диллинджер инстинктивно почувствовал опасность, выхватил пистолет и побежал в переулок; в него угодили три из пяти пуль, выпущенных агентами ФБР (их всех потом повысили по службе и наградили). Услышав, что убили Диллинджера, охотники за сувенирами бросились смачивать платки его кровью. После, когда его тело выставили в морге, тысячи людей пришли взглянуть на него, отстояв длинную очередь; более пяти тысяч провожали его в последний путь в Индиане. Гроб залили цементом, чтобы отвадить расхитителей могил, но надгробие впоследствии пришлось несколько раз менять — от него откалывали кусочки на память. В представлении простых американцев Диллинджер, забиравший из банков деньги богачей, был героем: хотя и не отдавал награбленное бедным, но, по крайней мере, мстил за их нищету.