Не в пример Торрио, неуравновешенный О’Бэнион часто действовал спонтанно и нелогично. Его ближайший помощник и друг Хайми Вейсс (Генри Эрл Войцеховский), с которым они вместе состояли в банде Рейзера, был такой же вспыльчивый и опасный, хотя и куда более проницательный. Однажды он выстрелил в грудь своему брату Фреду, в другой раз пригрозил смертью кузену, во время ссоры сбившему его с ног ударом кулака. Вейсс был всего на год старше Аля Капоне. «Мозгом» же банды О’Бэниона был Винсент Друччи (Лодовико Д’Амброзио), ветеран Первой мировой, по прозвищу Махинатор, умевший создавать и поддерживать могущественные союзы. В начале своей криминальной карьеры его много раз арестовывали за повреждение общественных телефонных аппаратов для извлечения из них мелочи. Потом он был судим за кражи, угон автомобиля, ограбление банка... Однако грозный Джордж Багз Моран тоже начинал с мелочовки. (При рождении Джордж получил от родителей-французов имя Аделар Кюнен, но об этом вряд ли помнил даже он сам). В первый раз он попал в тюрьму за кражу телеги с лошадью, а в день выхода из неё попался при попытке ограбить салун в Блумингтоне: полиция застукала его держащим по бутылке виски в каждой руке. Потом — банда Рейзера, переход к О’Бэниону... Прозвище Багз (Жуки) Моран получил за свою непредсказуемость: у человека явно «тараканы в голове». Но самым чокнутым в банде О’Бэниона считался Бриллиантовый Джек — Луис Олтери (Лиланд Варейн). В преступную организацию эта банда отморозков превратилась благодаря Сэмюэлу Мортону, носившему кличку Нейлз (Гвозди), полученную в молодости, когда он выступал на ринге как Кид Нейлз — гвоздил противников кулаками, прославившись в еврейской общине Вест-Сайда. На войну он отправился добровольцем, во Франции трижды поднимался в атаку, в третий раз был ранен пулей в руку, осколком в ногу, чудом остался в живых, получил французский Военный крест за храбрость и был произведён в лейтенанты. Примкнув к банде О’Бэниона, он научил сумасшедших ирландцев управлять бутлегерской империей. Но его сгубило хобби — верховая езда: в мае 1923 года он погиб, упав под копыта своего коня.
Если бы Мортон был жив, он наверняка отговорил бы О’Бэниона от такой подставы для Торрио. Впрочем, Вейсс, Друччи и Моран тоже возражали, понимая, чем это грозит; но что толку? О’Бэнион возненавидел Торрио и хотел устроить ему пакость — чёрт с ним, с бизнесом. Кстати, это была уже не первая попытка такого рода.
В феврале 1924 года Джон Даффи, наёмный убийца из Филадельфии, находившийся в Чикаго, напился, поссорился со своей невестой Мэйбл Эксли и задушил её подушкой (или убил двумя выстрелами в голову — не столь важно). Утром, проспавшись, он увидел лежащий рядом труп, запаниковал и позвонил приятелю, прося одолжить ему машину и денег и помочь смыться из города. Вскоре ему перезвонил О’Бэнион и назначил встречу в клубе «Четыре двойки». Около восьми вечера О’Бэнион с ещё одним человеком подъехал к клубу на «студебекере» и забрал Даффи. Позже его труп с простреленной головой нашли в сугробе за городской чертой. Поскольку в последний раз Даффи видели в «Четырёх двойках», Алю Капоне пришлось объясняться с полицией. К счастью, нашлись свидетели, заметившие О’Бэниона; но достаточного количества улик против него собрать не удалось.
После рейда на пивоварню Зибена Торрио облегчил свой кошелёк на полмиллиона долларов, ему светила тюрьма за повторное нарушение закона. И потом, он попал в дурацкое положение. А кому это понравится? Лис сразу понял, кто скрысятничал. Убить гада! Братья Дженна не возражали. Однако глава Сицилийского союза Майк Мерло подал голос против, и этот «чёрный шар» перевесил «белые».
Почему Мерло так поступил? Боялся, что начнётся война всех против всех? Или просто из дружеских чувств к О’Бэниону, с которым они одно время соседствовали? Во всяком случае, О’Бэнион истолковал это заступничество как поощрение к дальнейшим боевым действиям. Он действительно уехал с женой Виолой в Колорадо, на ранчо Луиса Олтери, но в октябре вернулся в Чикаго, по дороге прихватив в Денвере целый арсенал, включавший три пистолета-пулемета системы Томпсона. С одним из «томми» Дин разъезжал поблизости от Вест-Сайда, высматривая братьев Дженна. Надолго ему терпения не хватило. 3 ноября он позвонил Анджело Дженне и потребовал вернуть деньги.
Незадолго до этого Аль Капоне, Фрэнк Нитги и Фрэнк Рио (в газетах его называли Скользкий Фрэнк за способность уходить от наказания) сидели в казино «Корабль», в котором у О’Бэниона тоже была доля, и подсчитывали прибыль за неделю. Оказалось, что Анджело Дженна сделал крупную ставку наличными, да ещё и со значительным индексом. Капоне посоветовал из соображений профессиональной этики индекс не учитывать. Но О’Бэнион позвонил Дженне и потребовал уплатить долг в течение недели. Тут он уже хватил через край. Одно к одному: 9 ноября Майк Мерло умер от рака. Теперь смертный приговор О’Бэниону некому было отменить.