Покинув конференцию в Атлантик-Сити 16 мая, Аль в сопровождении Фрэнка Рио и двух телохранителей отправился на машине в Чикаго. Автомобиль сломался; они добрались на пригородном поезде до Филадельфии, взяли билеты на поезд до Чикаго и, чтобы убить время, отправились в кинотеатр «Стэнли» на пересечении 19-й улицы и Маркет-стрит. Двое полицейских узнали Капоне и остались дожидаться на улице. По окончании сеанса, около восьми вечера, Капоне и Рио арестовали за ношение оружия в общественном месте, не встретив сопротивления; телохранителям удалось ускользнуть, смешавшись с толпой. Такую версию событий привела «Чикаго трибюн» 18 мая.
На самом деле всё было тщательно срежиссировано. Капоне нарочно поехал в Филадельфию, намереваясь оказаться в тамошней тюрьме. Полицейскими, узнавшими его в толпе, были Джеймс Малоун, с которым Аль познакомился и подружился годом раньше на бегах в Хайалиа, во Флориде, и Джон Кридон — коллега Малоуна, которого он привёз с собой. Оба посещали вечеринки на Палм-Айленде; позже даже ходили слухи, что Капоне заплатил обоим по десять тысяч долларов, чтобы они его арестовали.
Аль никогда не носил оружие в городе — а телохранители на что? Теперь же его пиджак нарочито оттопыривала кобура под мышкой. В карманах у них с Рио было по несколько тысяч долларов на мелкие расходы — штраф заплатить, взятку дать. Расчёт был на то, что их задержат, отпустят под залог, потом осудят и приговорят к месяцу-другому заключения, а государственная тюрьма в Филадельфии — вполне приличное место. Однако расчёты оправдались лишь частично: за каждого назначили залог в 35 тысяч долларов; таких денег у них при себе не было, пришлось провести ночь в кутузке. Подоспевшие адвокаты возмущались варварским обращением с их клиентами. Рио тоже раскричался — он не желал отправляться на нары. Капоне велел ему заткнуться. Сам он держал себя крайне вежливо и почтительно.
О своём грядущем аресте он предупредил Мэй за день до отъезда, прося ничего не говорить Терезе заранее. Теперь же, когда об этом писали все газеты, семья решила помочь Алю и пригласила репортёров на Прери-авеню.
Хотели как лучше, а получилось наоборот. Журналисты сочли дом Капоне безвкусно обставленным жилищем нувориша, набитым дорогими безделушками. Тереза надела своё лучшее чёрное платье, которое некоторые приняли за повседневное домашнее. Её ломаный английский вперемежку с итальянским кому-то показался очаровательным, но других раздражал: понаехали тут. Итальянские блюда, которыми Тереза потчевала гостей, тоже не всем пришлись по вкусу. Но больше всего досталось семнадцатилетней Мафальде. Рано созревшая девушка, окончившая школу и теперь сидевшая дома, дожидаясь жениха, была коренастой, склонной к полноте и напрочь лишённой женской привлекательности: круглое лицо, непокорные жёсткие волосы, густые чёрные брови, тогда как все красотки в ту эпоху были блондинками с перманентом и выщипанными в ниточку бровями. Мафальда недавно переболела гриппом и теперь вышла к гостям в халате, поднявшись с постели. В отчётах некоторых журналистов, наделённых особо игривым воображением, халат превратился в тонкое зелёное неглиже, к тому же сползавшее с одного плеча. Ни о ком из братьев Мафальды в репортажах не упоминалось. Мать и сестра пытались склонить общественное мнение в пользу Аля. Тереза говорила, какой он добрый и хороший; если бы люди знали его так, как она, о нём бы не писали этих ужасных вещей. У Мафальды вырвалось: «А вы что думали — он будет ходить по улицам без защиты?» В общем, то, что они потом прочли в газетах, совсем не соответствовало их ожиданиям.
Аль тоже испытал разочарование, но гораздо более острое, когда 17 мая судья приговорил его и Фрэнки не к нескольким месяцам, а к целому году заключения в тюрьме Холмсберг, которую местная газета «Ивнинг паблик леджер» заклеймила в 1922 году как «худшую тюрьму в США»: заключённых там держали в одиночках, в антисанитарных условиях, и выпускали гулять на 20 минут в день. В газетах решение судьбы Капоне называли «быстрым квакерским правосудием»: с момента ареста до вынесения приговора прошло всего полсуток. А через день-два Капоне и Рио уже доставили из следственного изолятора Мойаменсинг в тюрьму Холмсберг. 29 мая его навестила Мэй, приехавшая в Филадельфию под эскортом двоих телохранителей Аля и остановившаяся у своей сестры Агнес.
Юристы Капоне немедленно подали апелляцию; он пообещал 50 тысяч долларов сверх гонорара тому из них, кто вытащит его из Холмсберга. Но ему и Фрэнки пришлось провести там почти всё жаркое и влажное филадельфийское лето, пока, наконец, 9 августа их не перевели в Восточную тюрьму, прозванную Домом покаяния, — тоже жутковатое место (строптивых узников сажали в тёмный карцер — «Дыру», зимой обливали холодной водой, привязывали к стулу и оставляли в таком положении на несколько часов), но, вероятно, всё же отличавшееся от Холмсберга в лучшую сторону. Во всяком случае, газеты восприняли это как уступку со стороны властей.