После окончания съезда многие философы и государственные мужи явились к Александру с поздравлениями. Из известных людей не было только Диогена Киника. Слегка раздосадованный и движимый любопытством, Александр, говорят, отправился в пригород, где Диоген жил в большом пифосе, чтобы навестить его лично. Философ, в одной набедренной повязке, грелся на солнце. Отвлеченный от своих медитаций шумными разговорами и смехом свиты Александра, он посмотрел на царя в упор, но промолчал. Впервые в жизни Александр был немного смущен. Он вежливо приветствовал философа, но тот продолжал молчать. Наконец Александр спросил Диогена, есть ли у того какое-то желание, которое царь может исполнить. Последовал знаменитый ответ: «Да. Отойди, ты загораживаешь мне солнце». На этом разговор закончился. По дороге в Коринф спутники пытались обратить все в шутку и стали высмеивать Диогена, но Александр оборвал их, бросив загадочную реплику: «Если бы я не был Александром, то желал бы стать Диогеном».
Получив полную власть от союза, Александр с войском отправился в Македонию, зайдя по пути в Дельфы, чтобы посоветоваться с оракулом. После настойчивых вопросов царя жрица сказала, что он непобедим. Зимой 336/335 г. до н. э. Александр проводил интенсивные военные учения со своим войском в горной местности, готовя его к военным действиям, которые должны были начаться, когда растает снег в горах.
Кампания эта преследовала троякую цель. Во-первых, надо было укрепить границы Македонии, чтобы дать возможность Антипатру, которого Александр собирался сделать регентом, решать проблемы с ненадежными греческими союзниками, если бы это потребовалось. Во-вторых, фракийцы и иллирийцы должны были убедиться, что новый царь не менее серьезный противник, чем был его отец. В-третьих, кампания должна была послужить своего рода генеральной репетицией перед большой войной с Персией. Александр отправил военную флотилию из Византии на Дунай, где корабли должны были ожидать его войско в условленном месте (вероятно, у современного Рущука, к югу от Бухареста). Затем он и сам вышел с войском из Амфиполиса, направившись через Неаполь, вдоль реки Нест, через Родопские горы, в основанный отцом Филиппополь (ныне Пловдив). До сих пор путь Александра лежал через дружественные земли, но тут он столкнулся с первыми затруднениями. Чтобы попасть на Дунай, надо было пересечь Балканские горы, вероятно по Шипкинскому перевалу. Фракийские племена, независимые от Македонии, решили закрыть для Александра этот проход. Александра из других опытных командиров выделяло поразительное умение предвидеть тактику противника. Так было и на этот раз. Фракийцы собирались, как только Александр со своими людьми окажется в узком ущелье, скатить повозки вниз по склону, чтобы они вызвали замешательство среди македонян; воспользовавшись этим, фракийцы напали бы врасплох, не опасаясь стройной фаланги и копий-сарисс. Главная опасность маневра состояла во внезапности, но, поскольку Александр предвидел нечто подобное, это преимущество было потеряно. Согласно Арриану (а этот источник отличается реалистической точностью), когда повозки, как и ожидалось, покатились вниз, у македонян не было никаких потерь. Воины частично расступились, а остальные залегли, прикрыв головы щитами, так что никто не пострадал. После первой неудачи фракийцев исход битвы был предрешен; лучники Александра стали обстреливать противника с горы над правым крылом фаланги, а сам он, во главе гвардии, пошел в атаку, и вслед за этим пехотные части, целые и невредимые после фракийского маневра, ринулись на штурм перевала. Фракийцы дрогнули и побежали, потеряв 1500 человек убитыми. Путь на Дунай был открыт.
Александр и его войско спустились в долину Дуная, практически не встречая сопротивления. Когда они стали лагерем на берегах Лигина (а возможно, Янтра), до Дуная оставалось всего три дня пути. Переправа через Дунай была очень трудной из-за сопротивления местных племен, трибаллов и гетов. Но все же непреклонность и талант Александра, способного на блестящие импровизации, обеспечили македонскому войску переход через Дунай и возвращение обратно. С Дуная македоняне, вернувшись на Шипкинский перевал, потом повернули на запад, на дорогу, которая сейчас связывает Ленскиград и Софию, и пришли в край трибаллов, где правил старый друг Александра Лангар. Последний сам, во главе своих лучших военных частей, проводил Александра обратно до Дуная. Его люди действовали не как самостоятельное подразделение, а вместе с македонской гвардией (это самый ранний пример организованного Александром взаимодействия разных видов войск, которое применялось им более полно в Азии и Индии).