Им приходилось возвращаться на свои позиции в виду города, но, когда воды стало не хватать, персы снялись с якорей и ушли прочь. Александр же решил распустить основные силы военного флота ввиду дороговизны последнего и в качестве альтернативного подхода захватил города и порты не берегу, которые персидские моряки могли бы использовать как базы и/или как источники получения снабжения. Лишая врага безопасных убежищ и способности пополнения всего необходимого, Александр снижал вредоносное воздействие персидского флота. Роспуск собственной эскадры мог бы показаться рискованным предприятием в краткосрочном плане, но Александр умел считать и смотрел вперед, видя конечную точку своих стратегических замыслов.
Самым важным городом и базой снабжения по соседству с Милетом являлся Галикарнас. По всей вероятности, наиболее надежно укрепленный город в Малой Азии, он находился словно бы в естественном амфитеатре и защищал себя несколькими сильными цитаделями. Незадолго до войны обороноспособность города усилили за счет рва более 13 м шириной и около 7 м глубиной. Мемнон
В случае с Галикарнасом Александр очутился перед необходимостью заполнить вновь прорытый ров, чтобы иметь возможность подвести к стенам тяжелую осадную технику. Для достижения этого он решил воспользоваться специальными «черепахами». Если верить Афинею,
такие предназначенные для сравнивания с землей рвов «черепахи» обладали способностью передвигаться вбок так же, как вперед и назад. По всей вероятности, за счет подъема поочередно каждого угла и изменения положения осей. Для этого к каждому колесу приходилось прикладывать усилия дюжины или более человек. Когда же машина выводилась на заданную позицию, внутри нее оставалось достаточно места для работающих там день за днем в безопасности людей. Пространство между покрытием и землей оказывалось достаточным для подтаскивания с тыла корзин с грунтом и разного мусора, а уже оттуда их выносили вперед и сбрасывали вниз, заполняя ров. (Брайен Делф © Издательский дом «Оспри».)
Родосский, удостоенный Дарием всей полноты командования на западе, собрал для защиты крепости греческих наемников из ближайших городов, а ввиду отсутствия у Александра способов блокировать город с моря, защитники его могли получать все необходимое водным путем. Поскольку персидские эскадры прикрывали город с моря, Александру приходилось разворачивать наступление с северо-востока или с запада. Источники преуменьшают тяготы осады, но она, как бы там ни было, продлилась два месяца, при этом в штурмах и обороне города стороны опробовали все приемы и методы, известные осадному делу античного мира. Вначале Александр немного медлил, ожидая подвоза осадной техники к Галикарнасу. После неудачной попытки взять городской порт примерно в 20 км от самого города, Александр велел воинам заваливать ров перед стеной при посредстве предназначенных специально для этих целей «черепах». Заполнив рвы, осаждающие смогли приступить к подтягиванию к стенам осадных башен. Чтобы заставить защитников пригибать головы и не особенно мешать сравнивать с землей участки стены, македоняне применяли катапульты. Обороняющиеся не пали духом и устраивали ночные вылазки, затем прикрыли проломленный участок куртины внутренней блокирующей штурмующим путь стенкой. Ночной приступ на эту новую преграду, вероятно вдохновленные обильными возлияниями, защитники отразили, и в первый и единственный раз за всю историю войн Александра ему пришлось просить о перемирии для выноса убитых и предания погребению их тел. Вместе с тем Александр продолжал наносить врагу чувствительные удары