Филипп II занимает особенное место в связи с развитием осадной техники в античности. Существует мнение, что примерно в 350 г. он основал постоянные мастерские для производства механизмов, однако его усилия в данном направлении продемонстрировали их неадекватность в ходе кампании 340 г., и для осады Византия царь назначил нового командующего «инженерными войсками», По-лиида Фессалийского; имя это среди прочего связано со строительством гигантской осадной башни.
Древние авторы приводят длинный (но ни в коем случае не исчерпывающий) список городов, захваченных Филиппом благодаря осадам: Амфиполь в 357 г., Пид-на и Потидея в 356 г., Мефона в 354 г., Феры и Пагаса в 352 г., Стагира в 349 г., Олинф в 348 г., Галос в 347 г., Пандосия, Бухета и Элатея в 342 г., не считая еще 32 фракийских городов, которые завоеватель приказал срыть до основания. Мефону македоняне брали, безусловно, штурмом и действовали особенно яростно, поскольку именно там Филипп получил стрелу в глаз и окривел. Амфиполь и Пидна пали, как считал Демосфен, за счет измены. За царем Македонии, несомненно, водилась слава политика и полководца, всегда готового найти кого-нибудь, кто пожелает принять деньги за услуги: городки Мекиберна и Торона значатся как захваченные путем предательства, и таких, по всей вероятности, можно насчитать еще довольно много. Как бы там ни было, Филиппу не всегда сопутствовал успех. В 340 г. стояние его под Перинфом окончилось полным пшиком, несмотря на использование всего набора средств из осадного парка царя, в том числе башни высотой в 80 локтей (более 35 м), таранов, подкопов и катапульт, пускавших большие стрелы. Перинф пользовался помощью персов и византийцев, а потому Филипп увяз там в бесперспективной осаде. Более того, одновременный удар по Византию, который, как ожидал царь, будет лишь слабо защищен, не добавил ему ничего, кроме ненависти, вспыхнувшей в сердцах граждан ближайших греческих сообществ, и Филиппу пришлось свернуть оба осадных предприятия.
правители преимущественно предпочитали покориться Александру в надежде сохранить власть, нежели оставаться верными Дарию. В отличие от них государи удаленной от берега сирийской территории выказывали больше склонности держаться законного персидского царя, и мы находим немало таких господ в окружении бывшего их сатрапа, Мазея, в рядах войска, вышедшего в 331 г. помериться силами с Александром у Гавгамел.
Тогда как северные финикийские города капитулировали при известиях о приближении Александра, Тир отказал царю в просьбе принести жертвы Гераклу (Мелькарту) внутри города. Невинное на вид желание представлялось, разумеется, плохо замаскированной уловкой и прозрачным намеком на оккупацию Тира. Но тирийцы чувствовали себя в силах оставить за собой последнее слово, по крайней мере, у них имелись на то немалые основания, поскольку Тир и македонское войско разделяли добрые три четверти километра морской поверхности. В общем, отцы города выразили готовность потрафить желанию Александра, если только тот будет приносить жертвы Гераклу в Палетире, или Старом Тире, стоявшем как раз на континентальной земле. Кроме того, они питали надежды — тщетные, как показало будущее — на помощь из их североафриканской колонии Карфагена. Однако как задачи великой стратегии, так и заработанная Александром репутация не позволяли царю оставить такой важный город незанятым. Главная цель данного этапа кампании состояла для Александра в ликвидации всех возможных персидских баз у себя в тылу до того, как он вновь не двинется на Восток и возобновит враждебные действия по отношению к Дарию. Делать исключения он не мог, особенно в случае такого могущественного морского центра, как Тир. Оборонительные сооружения города казались неприступными, но Александр, похоже, уже окончательно уверился в собственной непобедимости, и следовавшие за ним воины, конечно же, тоже считали его таковым.
Александр осознавал, каким нелегким делом будет борьба за островной город, как понимал и то, что продолжительная осада предоставит дополнительный выигрыш во времени его противнику. Поэтому он послал в город представителей, дабы те уговорили тирийцев сложить оружие. Но дипломатические средства потерпели фиаско, более того, послов схватили, казнили и тела выбросили в море.