Основным осадным орудием служил таран, способный пробить стену или ворота, если удавалось найти какое-то слабое место, но прислуга, обслуживающая такую машину, всегда оказывалась очень уязвимой перед противодействием неприятеля, а потому неизменно существовал риск больших потерь. Войско могло попробовать овладеть городом путем эскалады (штурма), но попытки иной раз сопровождались большим уроном у атакующих, особенно если защитники ожидали чего-то подобного и успевали подготовиться к отражению приступа. В реальности наступающая армия располагала довольно скромными шансами взять неприятельский город штурмом. Избрав обложение и пассивную осаду, осаждающий обрекал себя на долговременное сидение под стенами, способное тянуться месяцы, а порой и годы — до тех пор, пока у противника внутри не кончатся запасы провизии. Неприятельский город приходилось окружать стеной со рвами и брустверами и выставлять на них сторожевые отряды, дабы не допустить проникновения в город обозов со снабжением. Это приводило к тому, что активные боевые действия, по сути, прекращались, и целая армия оказывалась прикованной к одному пункту. Для убыстрения осады порой прибегали к насыпанию специального вала или насыпи. Первый такой осадный вал в регионе Эгейского моря велел возвести лидийский царь Алиатт, подступивший к Смирне приблизительно около 600 г. Персы вполне эффективным образом задействовали насыпи для преодоления сопротивления жителей укрепленных городов, не желавших покориться их правлению. Как бы там ни было, Лидия и Персия являлись богатыми и густонаселенными царствами, их государи располагали необходимыми ресурсами для крупномасштабных земляных работ и могли выделить значительное по численности войско для обложения твердыни на довольно продолжительное время, что по большей части находилось за пределами возможностей греческих государств.
Обычной целью наступательного похода служило стремление как можно быстрее навязать защищающейся стороне открытое сражение в поле. Самая большая сложность состояла в том, как принудить противника отказаться от отступления за стены и не допустить длительного сидения его там со всем необходимым для продолжительной обороны. Для выманивания защитников из безопасного места использовалась так называемая стратегия опустошения. Когда силы вторжения входили на основную территорию противника, они первым делом стремились добраться до объектов сельского хозяйства и причинить им как можно больший ущерб. В стремлении достигнуть максимального эффекта к городам обычно приступали непосредственно перед моментом начала уборки урожая, когда тот еще находился на полях. Командование сил вторжения делало все возможное для приведения в негодность урожая или использовало его в своих целях. Воины вырубали фруктовые и оливковые деревья, заставляя обливаться кровью сердца владельцев. Если защитники не желали договариваться с противником, отвергали его условия, им порой волей-неволей приходилось делать вылазки и драться за урожай. Когда доходило до битвы, она обычно разворачивалась на ближайшей равнине, представлявшейся удобной для столкновения двух армий гоплитов. Если оборонявшиеся предпочитали отсидеться за стенами, враг мог появиться снова на следующий год, потом еще, и делать так на протяжении нескольких лет в надежде за счет создания угрозы разрушения инфраструктуры сельского хозяйства вынудить хозяев земли выйти на бой или заставить жителей пустить в пищу предназначенные для сева запасы, что неизбежно оборачивалось для них голодом. При условии наличия в городе какого-то политического соперничества представителей той или иной партии представлялось возможным склонить к сотрудничеству с осаждающими, даже побудить их открыть врагу дорогу в город в целях экономии времени и для предотвращения ненужных потерь и напрасных мытарств.
Ереки сполна прочувствовали потенциал механизации осадного дела с выходом на сцену событий в их регионе Филиппа II. Содержание осадного обоза обходилось дорого, а потому обладание таковым оправдывалось лишь намерением подчинять силой многие города, нужда в чем до начала македонской экспансии в Греции не возникала. Кроме того, Филипп имел под рукой профессиональную армию, действовавшую на постоянной основе, и воины его выражали куда больше готовности штурмовать укрепления, перед которыми пасовали ополчения граждан в предыдущем столетии. Что еще важнее, все тот же профессиональный характер македонского войска позволял включать в него и соответствующих специалистов, мастеров и механиков, ибо без них Александр не смог бы обзавестись современным осадным парком.
В третьей «филиппике» великий афинский оратор Демосфен выступал против македонской манеры ведения боевых действий, поскольку война, по Филиппу, переставала служить синонимом честного состязания воинов в поле в ясный летний день. Совершенно напротив, не представлялось возможным исключить шанс появления Филиппа под стенами того или иного города в любое время. Он приходил тогда, когда хотел, разворачивал свои машины и приступал к осаде.