Зрелые годы жизни и творчества Венецианова приходятся на пушкинскую пору. Имя великого поэта звучало в нашем повествовании не единожды. Трудно утверждать, испытал ли Венецианов, будучи старше Пушкина на двадцать лет, на себе его влияние. Гораздо важнее другое: каждый шел своим путем, но по прошествии большого времени оказалось, что не только направление пути было у обоих общее, а и в мыслях, в понимании некоторых творческих задач, нравственных проблем у поэта и художника оказалось немало родственного.
В 1828 году Венецианов писал портрет Марии Матвеевны Философовой, помещицы Новоржевского уезда Псковской губернии. Ее отец, Матвей Евстигнеевич Рокотов, был псковским предводителем дворянства. Его-то сыну Ивану был поручен надзор за опальным поэтом, благо Михайловское располагалось всего в верстах сорока от рокотовского имения. Иван Рокотов нашел в себе сил отказаться от позорной слежки. Венецианов на протяжении долгих лет поддерживал отношения с Философовыми, тем более что Новоржевский уезд близко подходил к границе Тверской губернии. Он, несомненно, не раз бывал там, быть может, и портрет Марии Матвеевны писался у нее дома. Отношения были столь дружескими, что Венецианов не только обучал живописи одного из крепостных Философовых, но и, поскольку в их доме было небольшое собрание живописи, посылал своих учеников к ним для работы над копиями. У Философовых долгое время бережно хранился не только портрет хозяйки дома кисти Венецианова и прелестная картина «Мальчик со змеем», но и ряд работ его учеников. Когда Пушкин 9 августа 1824 года прибыл в ссылку в Михайловское, он в первые же дни посетил Рокотова, нередко бывал и у Философовых. Возможно, Пушкин мог заинтересоваться неведомым ему дотоле мастером, а случай — помочь свести с ним знакомство в доме Философовых: если принять точку зрения некоторых исследователей, что помещицу в «Утре помещицы» Венецианов отчасти писал с Философовой, то в доме у нее ему приходилось быть много.
Впоследствии Пушкин и Венецианов могли встречаться достаточно часто. Судя по словам П. Каратыгина, он видывал их вместе у Мусина-Пушкина-Брюса; из воспоминаний дочери известно, что сам Пушкин бывал в доме Венециановых в Петербурге. Общих знакомых у них множество: В. Панаев, Лажечников, Кольцов, Воейков, Лангер, Стог, Спасский, Греч, Свиньин, Орлов, Сахаров. Близкие Венецианову люди — Федор Толстой и Краевский — принимали участие в выносе тела погибшего поэта. И это не говоря о лицах общеизвестных — Гоголе, Брюллове, которым было отведено особое место в сердце и художника, и поэта. Собственно, встретиться, но не заметить друг друга они имели возможность и раньше, в доме канцлера Кочубея: юный Пушкин бывал в его доме из-за «предмета первой любви», той самой Наташи, портрет которой, сделанный Кипренским, мы сравнивали с венециановской княжной Путятиной. Пушкин позднее даже намеревался писать роман «Кочубей и дочь его». Венецианов же в ту пору ходил в дом Кочубея срисовывать со старых гравюр русских исторических деятелей для своих литографий. Пушкин называл Кочубея «ничтожным человеком», вряд ли из несвойственного поэту мстительного чувства за то, что в 1828 году тот допрашивал Пушкина по делу о «Гаврилиаде». Быть может, не случайно Венецианов в своей картине изобразил скорее «портрет» кочубеевского кабинета, а героя портрета сделал несоизмеримо крошечным, затерянным среди холодных мраморных колонн, картин в золоченых рамах, разных столов, столиков и кресел?
Гораздо важнее, конечно, не это. Известно, как часто Венецианову доставались попреки в идеализации своих простых героев. Своеобразной отповедью поборникам этой идеи воспринимаются посвященные Пушкину добролюбовские строки: «…не должно казаться странным, что очарование нашим бедным миром так сильно у Пушкина, что он так мало смущается его несовершенствами. В то время нужно было еще показать то, что есть хорошего на земле, чтобы заставить людей спуститься на землю из их воздушных замков. Время строгого разбора еще не наступило, и Пушкин не мог вызвать его ранее срока». Это сделает позднее гоголевская натуральная школа, Достоевский. Не мог до времени прийти к критическому осмыслению жизни и Венецианов. Еще при жизни художника это становилось настоятельной потребностью живописи. Новое время, чтобы стать понятым, почувствованным в живописи, отраженным в ней, как бы с нетерпением ждало появления страстного трагического гения Федотова.