А покамест юный Венецианов набирается знаний в пансионе и со страстью предается искусству. Его племянник в «Воспоминаниях» оставил свидетельство о том, что в годы занятий в пансионе Венецианов обучался «составлять краски, делать рамки, то есть подрамки, натягивать полотно на подрамку, прокрашивать его и просушивать, рисовать карандашом на полотне и затем отделывать красками». Скорее всего, это постижение техники и технологии происходило не в пансионе, а дома, под наблюдением Прохорыча (оставим ему для простоты одно из имен), тем более что в пансионах учили рисованию, но не живописи.
Начинал он свои занятия искусством как многие, как большинство: копировал с картин и гравюр, пробовал рисовать своих товарищей. Среди сумбурных, подчас противоречивых сведений, оставленных нам племянником художника, есть одно, заслуживающее особого внимания. Наставник учил мальчика так, как учили и его, как учили и еще долго будут учить во всех академиях мира: вначале точный, выверенный рисунок на холсте, очерчивающий все контуры, и только вслед за тем работа цветом. Однажды — мемуарист подчеркивает, что случилось это в детстве Венецианова — ученик выказал непослушание: портрет брата Вани (в семье, кроме старшего Алексея, было еще три дочери и два сына) он написал, видимо, совершенно неосознанно, но, как оказалось впоследствии, вопреки устоявшейся традиции, без предварительного рисунка, сразу «рисуя» цветом. Прохорыч, как повествует мемуарист, увидев законченный портрет, признал за мальчиком право работать по-своему. По всей вероятности, дело тут заключается в том, что в силу особенностей зрительного восприятия Венецианов так видел мир, что резкие грани предметов как бы утончались, расплывались, а контуры возникали лишь из касания одного цвета с другим либо рождались соседством тени и света. То, что он не встретил грубого укора, а, напротив, нашел поддержку и понимание, имело весьма существенное значение для всей творческой жизни художника. Быть может, это был первый в жизни серьезный случай самоутверждения, благодетельный урок веры в свои силы, в свою правоту.
Этот случай столь раннего проявления творческой самостоятельности, вероятно, можно счесть подтверждением стремительно быстрого развития в Венецианове художника. В ту эпоху людям культуры вообще не был свойствен инфантилизм — рано созревали, многие рано уходили из жизни, оставив потомкам плоды творчества зрелого и совершенного. В связи со всем этим возникает вопрос, мог ли Венецианов в свои пятнадцать лет (именно к 1795 году относятся объявления Гаврилы Юрьевича о продаже сделанных пастелью картин) быть их автором? Многое говорит в пользу этого. Впоследствии, по прибытии в Петербург, Венецианов поместит в столичной газете объявление о том, что он принимает заказы на портреты, выполненные именно только пастелью. Картины, которые предлагал покупателям его отец, причем в нескольких объявлениях, тоже являли собою исключительно пастели. Племянник в своих записках вспоминает, что, когда пожар 1812 года дотла уничтожил отцовы пенаты, деньги для постройки нового дома дал сын и при этом «очень жалел о своих картинах и портретах». Значит, до переезда в Петербург Венецианов успел исполнить какое-то число портретов и картин. Вряд ли он мог, поступив в департамент в 1798 или 1799 году, сразу после окончания пансиона, уделять живописи достаточное внимание: светлое дневное время отдавалось службе. Значит, допустимо предположить, что погибшие в огне московского пожара работы были созданы до окончания пансиона, то есть как раз в то время, когда отец давал в газету свои объявления. В самой первой своей работе пастелью, дошедшей до нас, Венецианов выступит виртуозом этой техники, мастером, у которого за плечами опыт работы длиною не в один год. Но даже если предположить, что в лавке отца продавались только работы сына, это ничуть не поможет нам ответить на вопрос, кто довел умение Венецианова до такой степени мастерства? Ни одного сколько-нибудь заметного мастера, работающего пастелью, в Москве тогда не было. Все тот же автор воспоминаний, племянник художника, свидетельствует, что Венецианов встречался со знакомыми Прохорыча, «царскими и боярскими живописцами». Знакомыми Прохорыча, вероятно, могли быть крепостные или дворовые люди московской вельможной знати. Кто-то из них, до сих пор безымянный, мог оказаться мастером пастели, раскрыть перед мальчиком секреты пастельной живописи, а Гаврила Юрьевич — продавать вместе с работами сына и картины его учителя.
Наконец, вполне вероятно, что, кроме Прохорыча, давшего Венецианову основы изобразительной грамоты и технологии, у него вообще больше не было учителей. Племянник, кстати говоря, упоминает о том, что Прохорыч уговаривал Гаврилу Юрьевича взять сыну «настоящего» учителя, но тот и слышать об этом не хотел.