Через годы Аллен, будучи крупным госслужащим, регулярно участвовал во встречах выпускников Принстона, выступал на них. Любопытно, что он никогда в этих выступлениях не вспоминал о годах, проведённых в университете, как будто их и не было, как будто он приехал не на встречу друзей, а для того, чтобы рассказать слушателям нечто весьма поучительное. Особенно это относилось к годам, когда он возглавлял Центральное разведывательное управление. Казалось бы, директор ЦРУ легче всего мог бы отделаться от назойливого любопытства, обратив свои взоры в далёкое прошлое, рассказав какие-то случаи из своей студенческой жизни. Но текущая работа настолько занимала Аллена, что обратиться только в минувшее он не был в состоянии. Характерным в этом отношении было его выступление на встрече выпускников Принстона 10 апреля 1953 года, то есть через месяц после смерти Сталина, когда новые советские лидеры стали посылать сигналы западному миру, что они хотели бы ослабления холодной войны. Даллес, только перед этим ставший директором ЦРУ, воспользовался предоставленным ему словом для того, чтобы подчеркнуть, что, несмотря на непосредственные факты смягчения обстановки, «битва за человеческие умы», идеологическая война продолжается и нисколько не ослабляется, приведя затем многочисленные доказательства и примеры этого, сославшись, разумеется, на то, что приводимые им сведения не являются секретными39. Трудно сказать, ждали ли его соученики такого анализа вместо дружеских воспоминаний о студенческих годах. Но таковым был Аллен Даллес — все его усилия и мысли всегда были сосредоточены на текущей работе.
Почти сразу по окончании университета Аллен отправился в свою первую зарубежную поездку. Родители не были довольны его выбором. Они считали, что младший сын должен последовать примеру старшего, который уже несколько лет успешно работал в одном из самых престижных юридических заведений Соединённых Штатов — в международной правовой фирме «Салливан энд Кромвелл», правление которой находилось в Нью-Йорке. Однако уговоры для упрямого и своенравного Аллена, стремившегося познать отдалённые миры, оказались безуспешными.
Аллен отправился в Индию, использовав в качестве начального капитала те 500 долларов, которые он получил в награду за свою дипломную работу. Он списался с руководством Христианского колледжа Артура Генри Ивинга, расположенного в индийском городе Аллахабаде, и договорился о работе преподавателем. Какой именно предмет (или предметы) он будет преподавать, оговорено не было — подготовка Аллена была такова, что он мог читать любую гуманитарную дисциплину. В колледже, основанном сравнительно незадолго до этого, в 1902 году, было три факультета — искусств, педагогики и естественных наук.
По дороге в конце июня — июле 1914 года Аллен на некоторое время остановился в Париже — не по каким-то делам, а просто чтобы посмотреть на прославленный город, который считался и своими свободолюбивыми традициями, и своими красотами святыней для многих американцев. Здесь же находились некоторые его друзья по университету, праздновавшие окончание обучения.
Именно здесь, завтракая с приятелями в одном из кафе, Аллен узнал о том, что 28 июня в Сараеве молодой серб Таврило Принцип, входивший в террористическую группу «Млада Босна», убил наследника австро-венгерского престола эрцгерцога Франца Фердинанда и его жену40. Сразу же, ещё до отъезда Аллена из Парижа, возник конфликт: Австро-Венгрия предъявила Сербии ультиматум, а после того, как та отклонила один из его пунктов, объявила ей войну. Аллен и его товарищи понимали серьёзность возникшего конфликта, но они никак не думали, что в течение месяца он достигнет такой стадии, что превратится в мировую войну. Но произошло именно так. 1 августа началась война между странами Антанты (Великобританией, Францией и Россией), с одной стороны, и Германией и Австро-Венгрией — с другой (позже к ним присоединились Турция и Болгария, в результате чего возник Четверной союз).
Но это произошло уже после того, как Даллес на британском корабле отправился в Индию. Он стремился ещё до прибытия как можно лучше познакомиться со страной, куда направлялся, запоем читал литературу об Индии. Позже он признавался, что в наибольшей мере его обогатила не всякая справочная и научная литература, а роман британского писателя Редьярда Киплинга «Ким». Это произведение относилось к жанру приключенческой, даже детективной литературы. Но в нём, и это мнение полностью разделял Аллен, была мастерски показана «Большая игра» за овладение Внутренней Азией, которая происходила между Великобританией и Россией. Между прочим, термин «Большая игра», введённый Киплингом, затем вошёл в мировую литературу41. Герой романа Ким, вначале мальчишка, уличный попрошайка, волей случая попадает в британскую шпионскую сеть и выполняет её задания, одурачивает российских агентов, захватывает их секретные документы.