По всей видимости, Лансинг быстро осознал тягу своего молодого родственника к работе в секретной службе, тем более что он сам ею живо интересовался и всячески поддерживал. Не желая торопить события, он познакомил Аллена с прикомандированным к Госдепартаменту британским агентом капитаном Алексом Гонтом, который работал как по линии внешнеполитического ведомства, так и разведки. Лансинг подружился с этим джентльменом: тот часто бывал в его доме и они вместе часто ходили на футбол. Несколько раз Аллена приглашали к Лансингам, когда там был Гонт.
Трудно сказать, по своей ли собственной воле этот седовласый опытный разведчик развязывал язык при молодом человеке, который неотрывно слушал его рассказы, или Гонт выполнял просьбу Лансинга, стремившегося ещё больше заинтересовать Аллена шпионскими делами. Гонт, в частности, рассказывал, что на него работают агенты сыскного агентства Пинкертона, которые шныряют в портах, выискивая среди прибывших пассажиров возможных немецких агентов, а также внедряются в компании американцев, придерживающихся антибританских взглядов, и пытаются предотвратить их превращение в германских агентов51. Гонт делился воспоминаниями о своих тайных миссиях в Германии и в восточноевропейских странах52.
Немудрено, что Аллен был очарован этим достопочтенным и в то же время хитроумным опытным шпионом. Его намерение посвятить себя разведке укрепилось. Он думал о тех временах, когда своими качествами разведчика сможет достичь уровня Гонта или даже его превзойти. Ему, правда, совсем не нравился «классический» английский язык Гонта, который он считал каким-то странным диалектом. Это было единственным качеством разведчика Гонта, который молодой человек ни в коем случае не желал перенять53.
Будучи в восторге от Гонта, Аллен в 1916 году подал заявку на сдачу экзамена, намереваясь поступить на службу в Государственный департамент. Покровительства Лансинга не потребовалось: знаний у молодого человека было достаточно, и он успешно прошёл по конкурсу. Так начиналась подлинно взрослая жизнь дипломата и разведчика, что в представлении Аллена Даллеса, да и далеко не только его, было неотделимо одно от другого.
Первым постом во внешнеполитическом ведомстве, который Аллен получил после поступления на службу, была самая низшая должность в Табели о рангах американской дипломатической службы. Он стал секретарём 5-го класса в посольстве США в Вене, столице, идущей ко дну Австро-Венгерской империи. Своего рода символом умирания монархии стала смерть её 86-летнего императора. Даллес, только что прибывший в Вену, присутствовал вместе со всем составом посольства на похоронах Франца Иосифа в ноябре 1916 года. Думал ли он, что со смертью императора, который правил страной 68 лет, с гибелью его державы, которая уже начала распадаться на ряд национальных государств, наступает принципиально новая эра в развитии мира? Вряд ли такие глобальные мысли приходили в его голову. Он был начинающим дипломатом и предпочитал, особенно не задумываясь, выполнять нехитрые задания своего начальника — посла США при Венском дворе Фредерика Пенфилда. Впрочем, чаще всего задания он получал от помощников посла, почти не знавшего одного из своих младших сотрудников.
В Вене Даллес провёл лишь несколько месяцев. В марте 1917 года, когда вопрос о вступлении США в европейскую войну был уже почти решён и предстояла эвакуация американского посольства из Австро-Венгрии, которой в начале следующего месяца США объявят войну, Аллена перевели в соседнюю Швейцарию. Эта тихая центральноевропейская страна в войне не участвовала. Но в ней было очень много эмигрантов из всех воюющих стран, среди которых преобладали политики — в основном революционеры различных направлений. Именно разведывательные службы развивали чрезвычайную активность, причём нередко шпионы и диверсанты маскировались под политических эмигрантов, а последние часто стояли на жалованье разведслужб или же привлекались для исполнения разовых поручений.
В американском посольстве в Берне Аллену задали вопрос, чем он хотел бы заниматься. Он сообщил, что в наибольшей мере тяготеет к анализу разведывательной информации, после чего получил задание тщательнейшим образом присматриваться к эмигрантам и их организациям, выявлять среди них тех, кто под личиной революционеров выполняют поручения правительств воюющих стран (прежде всего Германии и других стран Четверного союза, но также и стран Антанты). Еженедельно Аллен должен был представлять рапорты руководству посольства о том, что ему удалось обнаружить.