После смерти Александра его брат Константин опять стал великим князем Тверским и правил до самой своей смерти в 1345 г. В княжение Калиты от Москвы было много притеснений другим княжествам, так что летописец по этому поводу замечает: «Наста насилование много, сиречь княжение великое московское досталося князю великому Ивану Даниловичу».
Константин Михайлович не рисковал открыто конфликтовать с Москвой, но принципиально не желал быть ее вассалом. Так, тверской князь отказался участвовать в походе московской рати на Смоленск.
31 марта 1340 г. умер Иван Калита. Сразу же трое русских князей – Константин Михайлович Тверской, Василий Давыдович Ярославский и Константин Васильевич Суздальский – вместе отправились в Орду. По сведениям Воскресенской летописи XVI в. они оспорили притязания московского наследника Симеона Ивановича на великое княжение. Московский свод конца XV в. сообщает, что после смерти отца Симеон поехал к Узбеку и вернулся на Русь с триумфом: «…и все князи Русские под руце его даны».
В 40-х гг. XIV в. наблюдается сближение тверских и нижегородских князей. Так, в 1343/44 гг. Андрей, старший сын Константина Суздальского, женился на двенадцатилетней Василисе, дочери богатого тверского боярина.
Константин Тверской явно не принял участия во встрече русских князей в Москве и в последовавшем за ней походе на Торжок в 1340/41 гг.
В 1345 г. Константину Михайловичу «бысть нелюбие съ княгинею съ Настасьею и чо княземъ со Всеволодомъ Александровичемъ». Из-за чего началось это «нелюбие», неизвестно, но только Константин Михайлович «начя имати бояре ихъ и слуги въ серебре за волости, черезъ людцкую силу, и бысть надъ ними скорбь велика». Видимо, Константин Тверской, подобно всем князьям, хотел усилить себя за счет родственников и потому начал теснить вдовствующую княгиню и племянника. Племянник «того не могий тръпети» и ушел в Москву к великому князю Симеону Ивановичу, а дядя поехал в Орду к хану Чанибеку. Естественно, Константин поехал в Орду не с пустыми руками. Тогда и Всеволод Александрович тоже отправился в Орду. Но хан не успел рассудить дядю с племянником, так как Константин Михайлович скончался в Орде в том же 1345 г.
После смерти великого князя Константина в живых из четырех Михайловичей остался только младший – Василий, удельный князь Кашинский. Узнав о смерти Константина в Орде, он теперь как старший из Михайловичей, как дядя Всеволода Холмского и других Александровичей и Константиновичей посчитал за собой право на великое княжение Тверское. Но на это надо было получить ханский ярлык, в Орду же ехать нужно было с большими деньгами.
И тогда Василий начинает самовольно распоряжаться в Холме – в уделе своего племянника Всеволода, находившегося в это время в Орде. Василий прислал своих «даньщиков» в Холм и взял «дань», а затем поехал к хану Чанибеку.
А тем временем Всеволод Холмский каким-то образом выхлопотал себе у хана ярлык на великое княжение Тверское. Он узнал, что дядя взял дань на его «вотчине, на Холму», «оскорбился» этим, выехал из Орды вместе с ханским послом и, встретив в Бездеже Василия Кашинского, ограбил его.
«Князь же Василий Михайловичъ Кашинский опечалился зело отъ братанича своего Всеволода Александровича Холъмскаго и Тверскаго, даде бо ему царь Чянибек все княжение Тверское».
Дядя и племянник еще долго пробыли в Орде, оспаривая друг у друг великое княжение Тверское, и в 1347 г. вернулись домой: Всеволод Холмский с татарским послом, с великой честью и с ханским пожалованьем, то есть с великим княжением Тверским, а Василий Кашинский ни с чем вернулся в свой Кашин.
Дядя с племянником не могли примириться, жители стали опасаться внутренней усобицы, которая могла стать продолжительнее, чем внешнее нашествие, и стали расходиться. «И сътворися межи ими [то есть Всеволодом и Василием] нелюбие, а людемъ Тверскимъ тягость, и мнози люди Тверсиа того ради настроения разыдошася».
И действительно, опасения жителей подтвердились. У дяди с племянником произошел сильный спор, хотя до войны дело пока не дошло. В том же 1347 г. «бысть брань велия во Твери великому князю Всеволоду Александровичу Холмскому, иже седяше жалованиемъ царевымъ на великомъ княжении Тверскомъ, з дядею его съ княземъ Василиемъ Михайловичемъ Кашинскимъ, внуком Ярославлимъ, и мало кровопролитиа не бысть межи ихъ».
Но в следующем году тверскому владыке Феодору удалось примирить дядю с племянником. Всеволод уступил Василию Тверь, а сам довольствовался своим прежним уделом Холмом. Василий, хоть и не получил в Орде ярлык на великое Тверское княжение, но все-таки дядя и племянник «укрепишась межи собою крестным целованием во единомыслии, в совете и во единстве житии». Это сразу же выгодно отразилось на тверской земле: жители успокоились и стали возвращаться по домам. «И поидоша к ним людие отовсюду во грады ихъ, во власти и во всю землю Тверскую, и умножишася людие и възрадовавшеся радостию великою».