Когда Василий Михайлович стал великим князем Тверским, он отдал Кашин своему сыну Василию, то есть признал за Кашином почетное право иметь своего князя. А когда умер Василий Васильевич, кашинским князем стал другой сын Василия Михайловича – Михаил Васильевич.
До сих пор дядя и племянник как будто колебались, не зная, где они могут найти верную поддержку. Они оба ездили на суд в Орду. Даже как-то Всеволод при споре с дядей Константином обращался в Москву к Симеону Ивановичу. Но теперь стало вырисовываться, где каждый из них мог найти для себя помощь. Всеволод Холмский вскоре начинает опираться на Литву, а Василий Кашинский – на Москву.
В 1348 г. литовский князь Ольгерд с разрешения великого князя Симеона Ивановича женился на его свояченице – тверской княжне Ульяне, сестре Всеволода Холмского и дочери Александра Михайловича. А в 1349 г. женил своего сына Михаила на дочери великого князя Симеона Ивановича Гордого. Возможно, этот брак помог Василию Михайловичу получить в 1351 г. ханский ярлык на великое княжение Тверское, который ему привез посол Ахмат.
Положение Василия существенно укрепилось, и он решил сократить удел своего племянника Всеволода Александровича Холмского. Для нас эта усобица тверских князей интересна тем, что они впервые обращаются в 1356 г. к суду московского князя и митрополита Алексия. Формально великому князю и митрополиту удалось помирить родственников, но вражда между ними осталась.
В 1357 г. тверская рать присоединилась к московской и совместными усилиями отбила Ржеву с волостью у литовцев. Однако союзники и не подумали вернуть Ржеву законному владельцу – смоленскому князю – и поделили волость между собой.
В 1357 г. в Орде стал ханом Бердибек, сын Джанибека. За ярлыками вместе с другими русскими князьями к новому хану отправились и Василий Михайлович, и Всеволод Александрович. Но поехали они не вместе, а разными дорогами. Всеволод хотел ехать через Переяславль, но так как великий князь Московский держал сторону Василия, то его наместники не пропустили Всеволода. Василий Тверской и Иван Московский хотели прибыть в Орду первыми, чтобы в отсутствие Всеволода обвинить его перед ханом. И бедолаге Всеволоду пришлось ехать в обход, через Литву.
К этому времени Василий Михайлович Тверской и Иван Иванович Московский успели настроить хана против Холмского. В итоге Бердибек даже не стал слушать Всеволода, а велел схватить его и выдать дяде. Дружина Василия заняла удел Всеволода, и власть там перешла к наместникам тверского князя.
В 1358 г. Всеволод убежал в Литву. Возможно, в связи с этим великий князь Литовский Ольгерд посылает своего сына Андрея с войском на Ржеву. Андрей взял Ржеву и посадил там наместников отца. Видимо, Ольгерду удалось напугать Василия Михайловича, и в следующем 1359 г. Всеволод Александрович возвращается в Тверь и заключает почетный мир с дядей.
Тут большая политика вновь смешивается с делами церковными. Весной 1353 г. от чумы в Москве умер митрополит Феогност. Незадолго до смерти грек по настоянию великого князя Симеона Гордого посвятил инока Алексея в сан епископа владимирского. Его-то московские бояре и решили сделать митрополитом всея Руси после почти одновременной смерти Феогноста и Симеона. Алексей уже по происхождению должен был стать ручным московским владыкой.
Алексей (мирское имя Алферий) был сыном боярина Федора Бяконта, пришедшего на службу к Даниилу Московскому. Крестным отцом Алферия был сам Иван Калита.
Сразу же после смерти Феогноста Алексей едет в Орду, и 11 февраля 1354 г. ханша Тайдула выдает ему подорожную грамоту на проезд в Константинополь. Там Алексею пришлось пробыть около года. Дело в том, что константинопольский патриарх Каллист вступил в конфликт с императором Кантакузином и вскоре был заменен Филофеем. А главное, иерархи Византии ждали, будет ли усобица на Руси после смерти Симеона Гордого и кто получит ярлык на великое княжение Владимирское. В Константинополе прекрасно понимали, что Алексей – исключительно московская кандидатура и если великое княжение получит не Иван Красный, а кто-либо другой, то Алексея взашей прогонят из Владимира, и престиж патриарха заметно пострадает.
Наконец Алексей был рукоположен в митрополиты, причем патриарх впервые официально признал местом митрополичьей кафедры не Киев, а Владимир (с опозданием на полвека). Радостный Алексей отплыл на Русь. Но тотчас после его отъезда патриарх Филофей рукополагает еще одного русского митрополита – Романа.
Роман родился в Твери в боярской семье и даже состоял в родстве с князем Михаилом Александровичем. Но главное, Романа поддержал великий князь Литовский Ольгерд. Дело в том, что владимирские митрополиты были заняты на 99 % делами Владимиро-Суздальской Руси, Орды и Новгорода, и лишь эпизодически, раз в 10–20 лет, посещали юго-западную Русь. Надо ли говорить, что иметь таких духовных пастырей (карманных московских владык) ни паства, ни духовенство, ни русско-литовские князья юго-западных земель не желали.