Видимо, Всеволод не считал для себя опасными своих племянников и легко согласился дать им свободу, но о рязанском князе он думал иначе. Он знал, как ненадежно спокойствие его княжества, если Глеб опять явится во главе рязанских дружин, и предложил ему самые тягостные условия мира. Сейчас трудно определить, в чем именно состояли эти условия. Святослав Черниговский просил отпустить Глеба в южную Россию. «Лучше умру здесь, а не пойду в Русь», – отвечал упрямый Глеб. Следовательно, ему предлагали свободу без княжества. По другим же данным, Всеволод требовал от него уступки Коломны и ближних волостей, но Глеб на это не соглашался. Рязанский князь с твердостью переносил свои несчастья и проявил при этом свой гордый, непреклонный характер.
30 июня того же 1177 г. Глеб умер в темнице. Послы Святослава Всеволодовича после смерти Глеба продолжали хлопотать за его сына Романа, который, в свою очередь, приходился зятем черниговскому князю. Целых два года тянулись переговоры, и не ранее 1179 г. Всеволод согласился отпустить Романа на Рязанское княжение. Об условиях, на которых последний должен был целовать крест, летописцы не говорят прямо, но для нас ценны их короткие выражения: «А Романа сына его едва выстояша, целовавше крестъ» или «а князя Романа укрепивше крестнымъ целованiемъ, и смиривше зело отпустиша въ Рязань». Очевидно, здесь дело идет о совершенной покорности Всеволоду Юрьевичу.
Таким образом, окончился второй этап борьбы рязанских князей с владимиро-суздальскими и на этот раз еще более полным торжеством последних.
Поражение на Колокше и плен князей, кроме унижения и подчинения Рязанской земли владимирскому князю, повлекли за собой и другое обычное явление того времени. Половцы, узнав о несчастье соседей, не замедлили воспользоваться удобным случаем, чтобы пограбить Рязанские волости. Поэтому Роман Глебович, вернувшись в свою отчину, первым делом предпринял поход на половцев, которым и нанес поражение на реке Большой Вороне.
С 1180 г. начинаются усобицы между братьями. Глеб оставил после себя довольно многочисленное потомство. Так, известны имена шестерых его сыновей: Роман, Игорь, Святослав, Всеволод, Владимир и Ярослав. Повод к неудовольствиям подал старший Глебович Роман. Зависимость от Всеволода III, конечно, была тягостна для рязанского князя. При одних собственных силах он не мог начать новую борьбу с могущественным соседом. Отсюда понятен тесный союз Романа с его тестем черниговским князем Святославом Всеволодовичем.
В то время еще не совсем ослабла связь Рязани с Черниговом как с метрополией, так, в отношении церковной иерархии оба княжества составляли еще одну епископию. Возможно, что Святослав, принимавший деятельное участие в освобождении зятя и будучи доселе в дружеских отношениях с Всеволодом, без особенных препятствий надеялся утвердить свое влияние на дела Рязанского княжества и быть «тамошним князьям в отца место».
Роман затеял спор о волостях с младшими братьями Всеволодом и Владимиром, которые княжили на Проне. Дело дошло до войны. Теснимые старшим братом, с которым соединились Игорь и Святослав Глебовичи, пронские князья обратились к Всеволоду. Видимо, и сама ссора произошла из-за того, что младшие братья предпочитали владимирское влияние и не хотели подчиниться черниговскому. «Ты наш господин и отец, – посылают они сказать Всеволоду. – Брат наш старший Роман отнимает у нас волости, слушаясь своего тестя Святослава, а тебе он целовал крест и нарушил клятву».
Великий князь сначала хотел уладить дело миром и велел сказать Роману, чтобы он не обижал братьев. Встретив неповиновение своей воле, он собрал полки и выступил в поход.
Между тем Роман успел известить Святослава Всеволодовича о своей опасности. Тесть немедленно отправил к нему на помощь черниговскую дружину под начальством своего сына Глеба, который занял Коломну как передовой рязанский пост со стороны Суздальского княжества. Великий князь осадил Коломну и, заставив Святославича выйти из города, отослал его с бывшими при нем боярами во Владимир, а черниговскую дружину велел развести по своим городам.
Роман в это время осаждал своих братьев в Пронске, но, узнав о приближении Всеволода, снял осаду и пошел к нему навстречу. Младшие Глебовичи поспешили соединиться с владимирскими полками.
Передовая рязанская дружина, переправившись за Оку, расслабилась и начала пьянствовать, так что нападение противников было для нее неожиданным. Большая часть дружины, прижатая к реке, была перебита или пленена, а многие утонули в Оке, пытаясь спастись на другом берегу.