Как видим, после Куликовской битвы политическое значение Москвы и самого Дмитрия Донского на Руси вопреки мнению подавляющего большинства наших историков не только не возросло, но и значительно снизилось со времен Ивана Калиты.
25 марта 1385 г. Олег Рязанский отбил у Москвы Коломну – старую вотчину рязанских князей.
Как гласит летопись: «марта 25-го, в Лазареву субботу, князь Олег взял Коломну [город перешел от Рязани к Москве после 1301 г. ] изгоном, и наместника изнима Александра Андреевича, нарицаемого Остея, и прочих бояр и лепших мужей поведе с собою, и злата и сребра и всякого товара наимався, и отыде в свою землю… Того же лета кн. Великий Дмитрий Иванович собрав воя многы и посла брата своего, князя Володимира, на князя Ольга. На той войне убиша князя Михаила, сына Андреева Полотьскаго Ольгердовича на Рязани».
Дмитрий Донской собрал большое войско, но сам его не возглавил, а отправил двоюродного брата Владимира Андреевича Серпуховского. И, замечу, правильно сделал. Под селом Перевичным Олег наголову разгромил московскую рать. Состоявший на московской службе князь Михаил, сын Андрея Ольгердовича Полоцкого, был убит, а Владимиру Серпуховскому удалось бежать.
Узнав о поражении своих войск, Дмитрий Донской поступил по давней фамильной традиции: накостыляли московским воеводам – надо к противнику отправить замполита. Но главный замполит Киприан ехать отказался, пришлось послать политрука чином пониже – игумена Сергия Радонежского.
Осенью Сергий заявился в Рязань. «Тое же осени в Филипова говенье игумен Сергий сам ездил на Рязань ко князю Ольгу о мире: прежде бо того мнози ездиша к нему, и никто же возможе утолита его. Преподобный же старец кроткими словесы и благоуветливыми глаголы много беседовав с ним о мире и любви: князь же Олег преложи свирепство свое на кротость, и умилился душею, и устыдеся толь свята мужа, и взя со князем Великим мир вечный», – писал промосковски настроенный летописец.
На самом же деле был достигнут компромисс: Олег получил большую часть спорных земель. Кроме того, была достигнута договоренность о браке сына Олега Федора с дочерью Дмитрия Донского Софьей. Свадьбу сыграли осенью 1386 г.
В 1385 г. вассалом князя Олега стал татарский мурза, владетель города Наровчат (Мохма) на реке Мокше.
С 1387 г. начинаются регулярные набеги татар на Рязанское княжество. В том же году перед Петровым днем (29 июня) «татары изгоном бестно пришли на Рязань, повоевали ее, а Олега князя едва не схватили».
В августе 1388 г. татары вновь «изгоном» налетели на украины рязанские.
В 1390 г. «снова татары Рязань воевали».
В 1391 г. татары совершили два налета – летом и в Филиппово говенье, то есть во второй половине ноября.
В 1393 г. вновь татары пришли «изгоном», но на сей раз Олег Иванович перебил их.
Как видим, это были не большие походы типа Батыева нашествия или Неврюевой рати, а набеги «полевых командиров». Серьезная опасность татарского вторжения возникла только один раз.
В 1395 г. хан Тимур (Тамерлан) через Дербентский проход вышел в долину Терека и на его берегах нанес сокрушительное поражение золотоордынским войскам. Окончательно разбитый Тохтамыш бежал. Тимур преследовал его до самого Булгара, захватил этот город и разрушил до основания. Его отряды разорили все владения Тохтамыша от Дона до Днепра. Сам же Тимур тем временем опустошил Крым, вышел к берегам Азовского моря, а затем поднялся по Дону до границ Рязанского княжества.
Тимур взял город Елец и пленил местного князя Федора Ивановича, вассала Олега Великого. Кроме того, «железный хромец» разрушил город Наровчат, тоже вассальное владение рязанского князя. Однако, если верить летописям, собственно Рязанское княжество Тимур не разорил, хоть и пробыл в его пределах около двух недель.
Затем Тимур двинулся на Волгу, где разгромил почти все золотоордынские города, в том числе и оба Сарая, Увек, Хазторокань (Астрахань) и др.
Тем не менее набеги «полевых командиров» на рязанские пределы продолжались. В 1400 г. «в пределах Черленаго Яру и караулех возле Хопорь по Дону князь велики Олег Иванович с пронским князи и с муромскими и козельским избиша множество татр, и царевича Мамат-Салтана яша и иных князей ординских поимаша».
Увы, в конце правления Олега Великого наибольшую опасность для Рязани представляли не татары, а Москва и Литва.
В 1392–1393 гг. происходит присоединение к Москве Нижегородского княжества. В это же время, судя по дальнейшим летописям, Муром становится союзником Москвы. Видимо муромский князь был вынужден подписать с Василием Дмитриевичем докончальную грамоту, не отменившую однако его договорной зависимости от Рязани. С этого момента муромский князь ходит в походы как в составе войска Олега Рязанского, так и в составе войск московского князя.