Как мы уже знаем, осенью 1395 г. великий Литовский князь Витовт обманом захватил Смоленск. Олег Великий, у которого в это время гостил зять Юрий Святославич Смоленский, решает отомстить вероломному Витовту. Как гласит летопись: «Тое же зимы князь велики Олег Иванович Рязанский с зятем своим, с великим князем Юрьем Святославичем Смоленским, и з братьею своею, с пронскими князи и с козельским, и с муромским, поиде ратью на Литву и много зла сътвориша им».
«Тое же зимы ходил Витофт Кейстутьевичь, князь велики Литовский, ратью на Рязань и власти повоева, а Олгу Рязанскому великому князю еще не пришедшу в Рязань и услышавшу сиа, и остави полон в некоем месте, и приде на загонщики и многих избил, а иных поимал. Слышав же сия, Витофт убояся и скоро на бег устремися и возвратися в своаси. Олег же со многою корыстию и богатством вниде в свою землю и удръжа у себя зятя своего князя Юрья, тогда бо в скорби ему сущу и в тузе велицей о братии своей и о отчине своей, яко такова на них беда не бывала, ниже преже их над Смоленском, якоже ныне пострадаша от Витофта лукаваго и несытаго чужая восхищати».
На самом деле на Рязань ходил не сам Витовт, а его талантливый воевода Лугвень (православное имя Семен) Ольгердович. С 1392 г. он был удельным князем Мстиславльским, в 1394 г. женился на дочери Дмитрия Донского Марии. Как гласит Хроника Литовская и Жмойтская, Лугвень «без отпору весь рязанский край межи Окою и Доном реками лежачий, миль 36 от Москвы, внивечь завоевал».
Как мы уже знаем, в это время Василий I активно поддерживал своего зятя Витовта и даже угрожал Рязани.
В 1396 г. войско Олега Великого осадило литовский город Любутск. Но тут к рязанскому князю приезжает боярин Василия I с требованием оставить в покое Литву. Воевать сразу с двумя великими князьями Рязани не под силу, и Олег уходит из-под Любутска.
«Около Покрова Витовт с большими силами пришел в Рязанскую землю и предал ее опустошению: литовцы сажали людей улицами и секли их мечами; Витовт, по выражению летописца, „пролил рязанскую кровь как воду“. Из Рязани он поехал в Коломну к зятю, пировал с ним несколько дней и отсюда воротился в Литву. Может быть, покажется странным, как Олег, которого нельзя упрекнуть в робости, допустил безнаказанно такое разорение своей земли? Дело объяснится очень естественно, если обратим внимание на отрывочное известие одного летописца: „Олегъ же не был“, – говорит он, упоминая о литовском нашествии. Следовательно, Витовт на этот раз воспользовался отсутствием рязанского князя, который, вероятно, в то время был отвлечен в другую сторону, на юго-восток».[129]
На обратном пути из Рязанского княжества Витовт пришел в Коломну, где был торжественно встречен Василием I.
В 1398 г. в Москву по татарским делам ездил смоленский наместник князь Ямонт, а в 1399 г. к отцу в Смоленск приезжала Софья Витовтовна. Витовт же мечтал захватить власть в Московском княжестве. Для этой цели он использовал обратившегося к нему за помощью хана Тохтамыша: «Похвалися глаголяще бе Витовт: пойдем и победим царя Темир Кутуя, взям царство его, посадим на нем царя Тохтамыша, а сам сяду на Москва, на великом княжении, на всей русской земли». В 1398 г. Витовт обещал помогать ордену в завоевании Пскова, за что орден обязался подсобить Витовту в завоевании Великого Новгорода.
Однако хан Темир-Кутлуй разрушил амбиционные планы Витовта. В 1399 г. на реке Ворскле Витовт и Тохтамыш были наголову разбиты.
В 1400 г. Юрий Святославич Смоленский вновь попросил Олега Великого о помощи. Рязанский князь вместе со своими союзниками и вассалами князьями Пронским, Муромским и Козельским пошли на Смоленск. Как мы уже знаем, в августе 1401 г. Смоленск без боя отворил ворота Юрию Святославичу. А Олег с войском вошли в собственно литовские земли, основательно опустошили их и с большой добычей вернулись в Рязань.
Битва на Ворскле и возвращение Смоленска заставили московского князя временно сменить свою пролитовскую политику. Подтверждением этого служат две свадьбы. В 1400 г. в Москве Юрий Дмитриевич, брат московского великого князя, женился на дочери Юрия Смоленского Настасье. А в 1401 г. в Москве Иван Владимирович, сын Владимира Андреевича, женился на дочери Федора Олеговича Рязанского Василисе.
Следует заметить, что в этот период Олег Великий продолжал вести войну на два фронта – против Литвы и против татар. Так, осенью 1401 г. «приходиша изгоном татарове на рязаньскиа украины и много зла сотворише, возвратишася восвояси».
Тем не менее в следующем 1402 г. Олег решает нанести новый удар Витовту и отправляет в поход своего сына Родислава. Однако в сражении у Любутска Родислав был разбит литовским князем Лугвенем и Александром Патрикеевичем Стародубским. Сам Родислав попал в плен и был через три года выкуплен рязанцами за три тысячи рублей.