Одной из первых служебных задач Фридмана стала преподавательская деятельность в школе войск связи. Для этого он написал учебник, в котором ликвидировал путаницу, господствовавшую в криптологической терминологии. Кроме преподавательской деятельности в разных военных школах страны, Фридман в эти годы опубликовал ряд исследовательских работ, методических и учебных пособий. Особенно значительным стал выпущенный им в 1923 году учебник «Элементы криптоанализа» (
Достаточно значительный взнос сделала в американскую криптологию и жена Уильяма Фридмана. В то время как её муж работал на Вооруженные силы США, Элизабет Фридман занималась решением достаточно схожих задач для министерства финансов, где в годы «сухого закона» раскрывала коды бутлегеров.
Когда же это министерство решило создать собственную криптослужбу, миссис Фридман возглавила её, оставаясь на данной должности в течение 18 лет. После этого одарённая женщина создавала систему шифросвязи для Международного валютного фонда, а также для спецслужбы «OSS», из которой впоследствии образовалось Центральное разведывательное управление (ЦРУ).
Между тем сферы деятельности Фридмана постоянно расширялись. В 1924 году он выступил в комиссии Конгресса по поводу прочтения некоторых шифрованных сообщений, связанных с уголовным делом по махинации с нефтеносными участками. А в 1927 году он написал статью о кодах и шифрах для «Британской энциклопедии».
Когда в 1930 году Фридман стал руководителем разведывательной службы связи «SIS», он организовал интенсивную программу обучения криптологии гражданских служащих и привлёк к работе трёх молодых криптоаналитиков, каждому из которых было не намного более 20 лет.
Это были учителя математики Фрэнк Роулет (Frank Rowlett) (1908-98), Абрахам Синков (1907–1998) и Соломон Кульбек (Solomon Kullback) (1907-94). Они прошли подготовку в тренировочных лагерях в Форт-Миде, после чего получили звание офицеров запаса.
После завершения учёбы им была поручена работа по разработке сборников шифров для Армии США, а также тестированию аппаратуры коммерческого шифрования, которую изготовители предлагали правительству США. Так было положено начало созданию солидной криптологической организации, которая существует в США и поныне.
Несмотря на свою немногочисленность, в 1930-х годах ей удалось выполнить большой объём работ в сфере совершенствования армейских кодов и шифров, подготовки специалистов и создания новой аппаратуры шифрования и радиоразведки.
Постепенно, несмотря на депрессию и изоляционизм, группа Фридмана расширялась и «становилась на ноги». В 1935 году она раскрыла дипломатический код японской машины «91-shiki O-bun In-ji-ki», не имея даже перехваченных зашифрованных этим кодом сообщений. Название переводилось как алфавитная печатная машинка 91.
Число 91 было сокращённым наименованием 2591 года по японскому календарю, который соответствовал 1931 году. Она также имела и другое название — шифромашина типа «А» (
Этот успех способствовал росту авторитета «SIS», а также увеличению её финансирования правительством США и росту численности персонала. В 1938 году японцы начали использовать для передачи дипломатической корреспонденции шифромашину «97-shiki O-bun In-ji-ki» (алфавитная печатная машинка 97), то есть выпуска 1937 года.
Она также имела и другое название — шифромашина типа «В» (
В полной мере гений Фридмана проявился в работе по раскрытию «пурпурной» машины. Он вспоминал, что «когда впервые появилась «пурпурная» машина, она стала такой сложной проблемой, что наш начальник связи попросил нас всех направить на её решение все усилия.
После того, как мои подчинённые не смогли добиться значительных успехов, Моборн попросил меня лично заняться этим делом. В то время я, в основном, осуществлял административные функций, но по его просьбе я оставил всё, что только было можно, и начал работать вместе с группой».
Прокладывая путь с помощью лично разработанных методов, Фридман вёл своих криптоаналитиков сквозь лабиринты «пурпурной» машины. Он организовывал команды для исследования разных предположений. Некоторые оказывались бесплодными, и их единственным результатом становилось убеждение, что таким путём идти не следует.
Фридман и его коллеги начали выделять шифрованные буквы в циклы, отвечавшие ротации дисков, — сначала очень медленно, а затем по мере накопления информации всё быстрее и быстрее.