С упадком государственной жизни в Поднепровье в середине XIII в., население этих пограничных со степью пространств было еще более предоставлено себе, а жизнь под татарской протекциею не отличалась спокойствием, особенно в периоды разложения Орды. Великое княжество Литовское, присоединив эти пространства, также очень мало занималось ими, а восстановленное под властью князей Гедиминовой династии Киевское княжество очень слабо насаждало здесь привилегированное владельческое сословие и еще слабее прививало формы и результаты социальной эволюции Великого княжества Литовского. Страшные периодические набеги татар крымской орды Менгли-Гирея, с 1482 г. обрушивающиеся на украинские земли и затем в несколько ослабленных формах продолжающиеся почти все XVI столетие, смели с лица земли и эти слабые результаты правительственных попечений и вместе с ними — всю оседлую колонизацию предстепной полосы Поднепровья, — вплоть до Киева, Чернигова, Житомира, Винницы, Летичева.
Территория по обеим сторонам Днепра до Киева и даже выше его превратилась в совершенную пустыню и в таком виде пролежала до последней четверти XVI в. Единственными оседлыми поселениями были городки, снабженные замками, небольшими гарнизонами и артиллериею — Киев, Канев, Черкассы, Житомир, Брацлав, Винница, — на правой стороне Днепра, Остер и Чернигов — на левой. Под стенами этих укреплений ютилось все население этих обширных пространств: здесь жили крестьяне соседних сел и отсюда выходили на полевые работы. Все население жило под постоянным страхом татарских набегов, на военном положении: мещане и крестьяне этих пограничных местностей обязаны были иметь коней и принимать участие в походах и погоне за татарами, и они действительно «имеют ружья и умеют хорошо стрелять», как свидетельствуют ревизоры половины XVI в. Земледельческое и всякое другое хозяйство вне стен города велось вооруженной рукою — как описывает путешественник конца XVI в. пограничных крестьян Волыни: «Выходя на работу, он несет на плече ружье, а к боку привешивает саблю или тесак».
Но природные богатства этих девственных стран на обеих сторонах Днепра увлекали население далеко от замков, в так называемые «уходы» — рыбные ловли и места охоты, к устроенным в степном приволье бортям и пасекам. Тут эти промышленники проживали подолгу, соединяясь в вооруженные партии, строя для обороны блокгаузы, городки и засеки. Оборона в этих степях, соседивших с кочевьями татар, в районе их нападений незаметно переходила в нападения на таких же промышленников противной татарской стороны, в мелкие степные войны — «лупленье татарских чабанов», как они технически назывались. Каждый год, весною, пограничное население и промышленники из более отдаленных местностей, привлекаемые привольем и природными богатствами этого края, расползались по этим «уходам» на десятки миль, до Днепровских порогов, Ворсклы, Орели, Самары и т. п.; они проживали здесь целые месяцы, предоставленные себе самим, не зная никакой власти и возвращаясь в замки только на зиму. Это подвижное, кочевое, закаленное в невзгодах военно-промышленное население и составило основу казачества.
Первые такие известия о казаках, в которых можно подозревать казаков именно украинских, относятся к 1470 г. (колебание в этом случае возможно потому, что имя «козаков» прилагалось также к добычникам татарским и к степному населению великорусскому, в бассейне Дона, где позже сформируется донское казачество). Вполне ясные документальные указания на казаков киевской территории носят даты 1492,1493 и 1499 гг. Это тюркское слово, означавшее в тогдашнем употреблении легковооруженного добычника, бродягу-воина, только столетием позже приобрело значение официального, общепринятого имени для известной группы украинского населения, известного сословия. Первоначально оно означало занятие, род жизни, и притом, кажется, с некоторым оттенком пренебрежения к такому несолидному времяпрепровождению. Во всяком случае, сначала это не сословие, не класс людей; это люди, занимающиеся «казачеством», ходящие «в казаки», а не казацкое сословие. Для большинства такое «хождение в казаки» не было постоянным занятием — ему предавались временами, особенно смолоду, чтобы потом перейти к другим, более серьезным занятиям. Официально оно означало хозяйственные промыслы в «диких полях», неофициально — удалые походы на татар, «лупленье чабанов», купцов и всяких проезжих, и с этим двойным характером выступает имя казаков уже в первых известиях — 1492—1493 и 1499 гг.