Исаак отличался большой смелостью, он был высок и строен. Во время возвращения на родину в Топархию его чествовали как члена рода Комнинов, что выглядело как признание его императорской власти, (τό είδος τυραννικότατος)[92]. Но было ли примирение братьев настоящим? Нет. По крайней мере настолько, насколько это касается Исаака. Его устремления и бурный темперамент толкали его на продолжение интриг против императора. В конце концов Исаак был приговорен к ссылке в Ираклию на Понте, где он, закованный в кандалы, «вел позорную жизнь»[93]. Весьма вероятно, что Иоанн II заключил своего брата Исаака под стражу из-за того, что его сын Иоанн направился к туркам, чем навлек на Византию многие военные неприятности. Исаак был освобожден только с началом правления Мануила. Ему как дяде были прощены его действия, за которые он чувствовал себя виноватым по отношению к отцу Мануила[94]. Подобным же образом, впрочем, поступил Мануил и со своим родным братом, тоже Исааком[95], и с другими политическими врагами[96]. Дядя Исаак получил от Мануила звания василеопатора и стратопедарха, однако не отказался от борьбы за престол[97]. Осенью 1143 года во время первого похода Мануила против мусульман в военном лагере распространились слухи о его смерти. Исаак, который усмотрел в этом благоприятный шанс, ринулся в императорский шатер, готовый в любую минуту провозгласить себя императором[98]. Однако взгляд быстро вошедшего в шатер Мануила развеял последние надежды Исаака на императорскую корону. Исаак принадлежал к старшему поколению рода Комнинов. После смерти Иоанна II по действующему в Византии обычному праву, а также на основании государственного права о престолонаследии именно он должен был бы стать императором, однако препятствием к этому была последняя воля Иоанна II. На этом фоне нескончаемые усилия Исаака и, впоследствии, его сына Андроника должны были расцениваться как задача любой ценой завоевать престол. Непостоянство права престолонаследия в Византии было причиной частых беспорядков и противоправного захвата императорской власти[99].
С этого времени византийские летописцы больше не упоминают об Исааке. Он удалился от политической деятельности при дворе своего племянника. Остаток жизни он посвятил литературному творчеству и теологическим размышлениям. Мы узнаем об этом из возвышенного текста (ктиторского типика), который был сочинен им по случаю основания монастыря Богоматери Спасительницы мира, Космосотиры. На основании обнаруженной в конце XIX века в Константинополе рукописи типикона[100] до последнего времени ошибочно отождествляли местечко Вера[101], в котором находился этот монастырь и которое располагалось в Южной Македонии в устье реки Эбро, с современным монастырем Скалиот, монахи которого до сегодняшнего дня считают Комнинов основателями их Божьего дома. На самом деле монастырь Космосотиры, который отличается от Скалиота, продолжал свою деятельность только до XIII века. В середине того же столетия он был преобразован в крепость. Рядом с монастырем Исаак соорудил, среди прочего, водосборник, церковь святого Прокопия и госпиталь на 36 коек, в котором работали восемь прислужников и один врач. Монахи, кроме того, получили право ловить рыбу в реках Самии, Марице и Эбро. Нас особенно интересует тот факт, что Исаак подарил монастырю библиотеку, в которой находились его собственные литературные творения: και έτέραν βιβλίον κατέλιπον, ήν πόνφ μακρφ στιχιδίοις ήρωϊκοίς τε και ίαμβικοίς τε και πολιτικοΐς και έπιστολαΐς διαφοραΐς τε και έκφράσεσι συντέταχα.
Большой заслугой русского ученого Ф. Успенского[102] была идентификация стиля и языка автора вышеупомянутого типикона со многими работами, которые до того были известны под авторством другого севастократора: Исаака[103], брата Алексея I, который, как мы уже говорили, был порфирородным. В типиконе Космосотиры Исаак рассказывает о своей скитальческой жизни и оплакивает свою грешную юность, не упоминая ни единым словом о Мануиле. После 1152 года в источниках уже ничего больше об Исааке не говорится. Он умер и был погребен в склепе монастыря Космосотиры[104], в соответствии со своей последней волей, а не в константинопольском монастыре Хора, как он желал того первоначально. Копия мозаичного портрета Исаака из Кахри-Джами украшала во времена Ф. Успенского (1845–1928) интерьер православной церкви Одигитрии в Еносе[105].
Упоминания Исаака о своей собственной литературной деятельности находят подтверждение в стихах Продрома, который хвалит его ум, разностороннее знание природы, риторические и военные познания[106].