К концу IV — началу III в. до н. э. площадь города расширяется, достигая примерно 24–26 га (табл. XVII). Городские стены этого времени проходят совсем близко от линии средневековых стен, которые обозначают максимальные границы города. Зафиксирована четкая планировка с прямоугольной сеткой улиц. Продольная главная улица шириной 6 м, длиной 900 м пересекала город с юго-запада на северо-восток. Она раскопана примерно на половину длины с запада у городских ворот и в ее восточном конце. Северо-восточная ее часть завершалась площадью, выстланной каменными плитами. Улица была вымощена и под вымосткой проходили каналы. Они были выдолблены в скале и частично выложены каменными плитами. Каналы сохранились и на других улицах. В крепостной стене видны выходы этих каналов. Кое-где в них обнаружены глиняные водопроводные трубы, относящиеся, вероятно, к первым векам нашей эры. Продольных улиц было около восьми, а поперечных до 20. Поперечные улицы шириной около 4 м были вымощены мелким камнем, щебнем и черепками. В восточной части города, ближе к его центру, находилась большая площадь, по-видимому, центральная. Именно в этом районе были найдены важнейшие эпиграфические памятники. Прямоугольная планировка города сохранилась вплоть до его гибели. В Северном районе было открыто десять кварталов эллинистического времени — каждый размером 52x26 м. Несколько кварталов имели меньшие размеры (27x24 м). В квартал обычно входило четыре дома, иногда два. Водопровода в эллинистический период не было, воду брали из колодцев или собирали в цистерны, которые имелись в каждом доме. К середине III в. до н. э. Херсонес стал одним из крупных государственных образований с развитым ремесленным производством, с обширными торговыми связями как с греческим миром, так и со степными районами. К этому времени относятся многочисленные постройки, обнаруженные при раскопках в разных районах города. Открыты городские ворота конца IV — начала III в. до н. э., расположенные южнее, более ранних. Рядом находилась полукруглая башня XIV, которая, по мнению К.Э. Гриневича, одновременна воротам и защищала их (табл. XVIII, II). Внутри города, около ворот, находится большое прямоугольное здание, существовавшее с рубежа IV–III вв. по первые века нашей эры (
В южной части города недалеко от городских ворот на склоне глубокой балки был открыт театр или, может быть, одейон (табл. XVIII, I), построенный в середине III в. до н. э. и основательно перестроенный в I в. н. э. Он был сооружен по обычной схеме и состоял из театрона, орхестры, проскениума и скены. В римский период театр мог вместить до 3000 зрителей. Расположен он на склонах глубокой балки, дно которой было насыпано для устройства орхестры. Сохранились первая скамья, две лестницы, разделявшие места для зрителей на сектора, высокая стена между театроном и орхестрой, фундамент стены. На плитах, служивших основанием проскения, видны углубления для полуколонн. Театр перестал функционировать во второй половине IV в. н. э. (