Подлинные герои эпиграмм Леонида — бедные труженики, общественные низы, к которым постоянно апеллировали киники. В них воспеваются их трудолюбие, непритязательность, бедность, стойкость в жизни, дружелюбие и доброта. Поэт и себя не отделяет от «малых сил». Мир леонидовской поэзии густо населён рыбаками, охотниками, пастухами, плотниками, дровосеками, крестьянами, ткачихами, садовниками, кормилицами, матросами и т. п. Большинство этих людей заняты трудом, с ним связаны их мысли и чаяния. Эпиграммы Леонида вводят нас в «рабочую» атмосферу эпохи, в них трогательно и искренне рисуются люди, проведшие всю жизнь в труде и заботах о хлебе насущном (Палатинская антолог., VII, 726; 295; 657 и др.).
Любовь к людям труда выразилась не только в восхвалении их добродетелей. Новое заключается в эстетизации и поэтизации орудий труда, что связано с киническим принципом «труд — благо». Старая посвятительная эпиграмма обычно носила возвышенный характер, была полна героизма. Леонид Тарентский заменяет боевое оружие и предметы культа прозаическими рыболовными принадлежностями, пилами, буравами, топорами, рубанками, кухонной утварью и др. Редкая в античной лирической поэзии «рабочая» лексика, введённая в контекст посвящений и эпитафий, получает У Леонида поэтическое звучание, автор как бы любуется ею и превращает в новый эстетический объект. Рабочие слова и термины оснащаются сложными и редкими «украшающими» эпитетами, однако точно характеризующими данный предмет. В качестве эпитетов преимущественно употребляются неологизмы, носящие оценочный характер. В эпиграммах Леонида они становятся главным средством художественной выразительности, ибо без них перечень посвящаемых предметов превратился бы в голый инвентарный список, деловой каталог, лишённый эмоциональной окраски.
Новые для поэзии слова из сферы производительного труда Леонид любит повторять, ставить в разные формы, примеряя к различному окружению, изменять на все лады, как бы заставляя работать, смакуя и с явным удовольствием прислушиваясь к их необычному звучанию. Этим же стремлением освоить новый материал объясняется, на наш взгляд, появление ряда вариантов эпиграмм на одну и ту же тему. Поэт одухотворяет, персонифицирует орудия, инструменты, полезные для человека предметы и наделяет их человеческими именами, придаёт им активный, действенный смысл. Таким образом, у Леонида, должно быть, впервые в античной поэзии мы встречаемся с культом орудий труда, характерным для народной идеологии. В эпитафиях, наряду с идеей освящённости орудий труда, содержалась мысль, что труд людей заслуживает вечной памяти и благодарности, признания и посмертной награды. Так религиозное смыкалось с социально-этическим.
Весь образный строй и стиль эпиграмм Леонида Тарентского, испытавший влияние кинико-стоической диатрибы, их естественно-элементарная структура, функционально близкая подлинным посвятительным и надгробным надписям, язык, пропитанный реалиями повседневной жизни, разговорными формами, диалект, идущий от дорической родины поэта, — всё было адресовано массовому читателю, далёкому от узкого круга «ценителей изящной словесности». Умение увидеть красоту в обыденном, в труде, привлечь внимание к «маленькому человеку», скрасить горечь критики шуткой, вовремя произнести сентенцию, изобразить безобразное так, чтобы оно не отталкивало, а вызывало нужные эмоции и мысли, — эти свойства были почерпнуты в кинической литературе.
По суть дела не в отдельных кинических перекличках и мотивах. Кинизм помог в становлении главной и новаторской сущности поэзии Леонида — в сознательном повороте к миру трудящихся, в стремлении приподнять, укрепить их общественный вес и самосознание, пафосе противопоставления мира труда миру праздности, в поэтизации труда и его орудий. Если искать дальних предшественников поэзии Леонида, то она примыкает к гесиодовской традиции, хотя в эллинистическую эпоху она и воспринималась как новаторская. Именно это новаторство и привлекло позднейших продолжателей Леонида. Исходя из всего сказанного, следует решительно пересмотреть распространившийся в последнее время в зарубежной научной литературе взгляд на Леонида как холодного версификатора, ловкого ремесленника от поэзии, «барочного» пересмешника, потрафлявшего вкусам литературных гурманов эллинизма.