По киническому обыкновению Дион рассказывает мифы, имея в виду их подспудный, переносный смысл (V, 3). Именно так им истолковываются все мифы о Геракле, «святом» патроне киников. Другого кинического героя — Диогена — Дион сделал протагонистом четырех речей, получивших название «диогеновских»: «Диоген, или О тирании» (VI), «Диоген, или О добродетели» (VIII), «Диоген, или На Истмийских состязаниях» (IX) и «Диоген, или О слугах» (X). Диоген выступает в них как живое воплощение кинизма. Но если в этих речах сильнее звучит критическая часть, то в «Эвбейской» (XII) и «Борисфенитской» (XXXVI), этих наиболее совершенных произведениях Диона, излагается положительная программа, обрисовывается социально-нравственный идеал, сложившиеся под влиянием кинической пропаганды. Кинизм видел исцеление от всех социальных бед в моральном воспитании, в этическом просвещении, в возвращении к непритязательности «естественной» жизни, близкой к природе, в отказе от ложной цивилизации с её неравенством и погоней за наживой и удовольствиями. Художественным рупором этих идей и явились откровенно тенденциозные VII и XXXVI речи. Художественная практика и эстетические взгляды здесь дополняют друг друга. Повсюду: в поэзии, мифологии, в сказках, в баснях и т. п. — Дион ищет полезное для жизни, извлекает моральный урок (LIII, 11), а образы героев и их поступки воспринимает как символы идей, теоретических положений, как конкретные знаки более общих понятий.
Философскую позицию Диона трудно определить одним словом. Ясно одно: без кинизма её не понять. Для мировоззрения Диона характерны колебания между двумя популярными учениями эпохи — кинизмом и стоицизмом. Эти метания отразили внутреннюю половинчатость, двойственность и сложность жизненного пути Диона. Подлинный кинизм заходил в своих социальных требованиях, пусть утопичных и наивных, значительно дальше, чем мог себе позволить этот философ. Вместе с тем в кинизме были объективно слабые положения, вытекающие из его анархического индивидуализма, к которым Дион критически относился, и белые пятна в теории (физика, теология). Этот вакуум заполнялся стоическими доктринами, которые, как он видел, разделяли лучшие и честнейшие умы его времени (Мусоний Руф, Сенека, Эпиктет и др.). Стоицизирующий киник — пожалуй, лучшее определение места Диона в философии. Однако в наиболее социально значимых и острых вопросах своего времени (рабство и свобода, труд и праздность, бедность и богатство и др.) Дион благодаря кинизму сумел преодолеть ограниченность и предрассудки своего класса и касты и пойти дальше стоической оппозиции.
Даже «националистическая» борьба Диона-романтика за возрождение эллинской культуры и старинных греческих добродетелей в условиях римского господства приобретала политическое значение, хотя и не призывала к неповиновению и не грозила государственным переворотом, так как он ни на минуту не сомневался в исторической необходимости монархии. Устные и письменные изобличения тирании и деспотизма имели только один конкретно-исторический адрес — Домициана, но не затрагивали принцип. Что же касается литературного творчества, то наиболее идейно ценные и художественно совершенные произведения Диона Хрисостома («диогеновские», «Эвбейская» и «Борисфенитская» речи) возникли под влиянием его кинических увлечений.
Если о Дионе можно говорить как о стоицизирующем кинике, то о его современнике Эпиктете — с неменьшим основанием как о кинизирующем стоике. Правда, кинизм у Эпиктета утратил свою первоначальную революционную сущность и превратился в некую сублинацию стоицизма, необходимую философу, чтобы сформулировать свой ригористический нравственный идеал, более радикальный, чем в современном ему стоицизме, вообще игнорируемом Эпиктетом. Его не интересовали ни подлинный древний кинизм, ни исторический Диоген; свои представления о кинизме и Диогене он черпал из легенды. Если в кинизме можно заметить проявление бунтарской энергии угнетённых и гонимых, их жажду увидеть мир иным, более справедливым, то ведущими принципами бывшего раба Эпиктета стали рабская покорность, примирение с действительностью, удовлетворённость судьбой, государством и миром. Эпиктет и себя не считал до конца свободным (IV, 1. 151), он только жил постоянной мечтой о свободе (недаром это слово в четырёх книгах «Диатриб» встречается 130 раз) и увидел её осуществление в неунывающем бродяге-кинике, для которого весь мир — дом.