Ещё в древности Диоген почти превратился в фигуру из мифологии, «небесную собаку». Многовековая традиция, накапливая вокруг его имени хрии, апофтегмы, меткие слова, побасенки, превратила его в народного героя, фольклорного мудреца, правдоискателя и пророка, который, не смотря на свою бедность и бесправность, бесстрашно бросает в лицо сильных мира слова протеста и осуждения. На протяжении столетий образ Диогена настолько стал легендарным, что из груды апокрифов трудно извлечь достоверное. Источники порой полны неразрешимых противоречий. Так, например, мы находим в них пять (!) версий обстоятельств смерти мудреца.
Диоген — излюбленный герой кинических и ряда стоических писателей, для которых он «патрон» и «святой», наподобие Геракла. Эти философы нередко приписывали ему слова и поступки, которые были им желательны, но вряд ли были произнесены или совершены в действительности. Таким образом, облик Диогена менялся со временем, отражая в себе исторические и классовые сдвиги, обрастая различными домыслами. В обширном «жизнеописании Диогена» у Диогена Лаэртского неразборчиво смешано легендарное и историческое, апологетическое и враждебное. Дион Хрисостом в серии так называемых «диогеновских речей» (VI, VIII, IX, X) представляет образ идеального киника. Максим Тирский, Эпиктет и Юлиан дают свои варианты кинизма и образа Диогена.
Диоген родился в богатом портовом городе на южном берегу Чёрного моря, в Синопе, старой милетской колонии, известной своим флотом, ремеслом и торговлей. Его отец был человеком состоятельным, выполнявшим какие-то финансовые функции. Предание говорит, что он вместе с отцом участвовал в фабрикации фальшивых монет и поэтому был вынужден уйти в изгнание (
Изгнанный из Синопы Диоген прибыл в Афины вместе со своим рабом по имени Манес, которого он вскоре отпустил. Дату приезда точно установить невозможно. Может быть, это произошло в 390—385 гг. до н. э. В Афинах Диоген познакомился с Антисфеном и стал его учеником. Принципы кинизма Диоген претворял в жизнь с неукоснительной последовательностью, в чём даже превзошёл своего учителя, которого называл «трубой, не слышащей собственного звука» (
Жизнь сталкивала Диогена со многими прославленными людьми его времени — Платоном, Аристиппом, Демосфеном, Филиппом, Александром, Евклидом и др. Не все подробности этих встреч достоверны, иной раз они обязаны легенде, творимой о Диогене киниками и стоиками. Во всех этих встречах Диоген демонстрирует своё духовное превосходство и мужество. Беднякам и бесправным, конечно, импонировали рассказы, где нищий мудрец остроумно и зло высмеивал власть и богатство. Диоген, как и Антисфен, критиковал Платона и его учение. У Платона он ценил только «золотой язык» его диалогов.
После долгого пребывания в Афинах Диоген странствовал по Элладе как бродячий проповедник. В одном из плаваний он попал в руки пиратов и был продан в рабство богатому коринфянину Ксениаду, который сделал его наставником своих детей (