Где обучались херсонесские живописцы? Может быть, учитывая высокие требования своих заказчиков, уезжали в художественные центры учиться у знаменитых художников, а возвратясь, обогащенные новыми достижениями великих мастеров, в свою очередь, обучали живописцев Херсонеса? Во всяком случае, тем или иным способом, они узнавали о работах Парассия, Тиманфа, Никия, о путях развития классического искусства.
Квалифицированному, хорошо обученному мастеру принадлежит роспись оправы портального надгробия ионического типа с шествием диких зверей, о котором уже шла речь. Композиция и цветовое решение исполнено с большим вкусом. Доминантой является синий фон среднего фриза, гармонирующий со светло-синими крыльями Сирены. Красный цвет в дентикулах и меандре и красная полоса внизу фриза соединяют в одно целое всю композицию. Под каждой фигурой положена темная тень, отчего все изображения кажутся рельефными. Такой художественный прием, придающий объемность всем деталям, древняя традиция связывала с именем Аполлодора Афинского, который первый стал изображать тень, падающую от предмета. Художник получил прозвище «Скиаграф», что значит тенеписец. Достижения художника-новатора широко разошлись в самые отдаленные места античного мира. Не из ателье мастера-живописца, а из камнерезной мастерской вышла надгробная стела с интереснейшей и редчайшей по сюжету росписью. Когда-то она стояла на могиле херсонесского врача, а найдена в 1969 году в закладе оборонительной стены (Рис. 25). В нижней части плиты высечена эпитафия, которая гласит: «Сыну воздвиг своему усопшему Лесхинориду отец врач с Тенедоса Эвклес». Изображена сцена прощания сына с отцом. Две стоящие обнаженные мужские фигуры написаны ровным розовато-красным, без светотени, тоном. Молодой сын касается рукой лица отца, который исполнен крупнее, с более плотным торсом и толстым животом. Над фигурами нарисованы медицинские инструменты: кровососная банка, пинцет, щипцы. Художнику, не обладавшему школой живописца, было не под силу правильно построить фигуру и, главное, передать их в ракурсе. Памятник замечателен не только сюжетом, но и тем, что он дает нам представление о разной квалификации живописцев и, вероятно, стоимости произведения. В камнерезных мастерских Херсонеса работала также группа живописцев-орнаменталистов. Они набили себе руку на однообразных украшениях и работали без предварительной разметки, что хорошо видно на памятниках. Высокие и узкие надгробные стелы, пьедесталы к ним, жертвенники и архитектурные детали украшались орнаментами (овы, киматий, анфемий, меандр и т. д.), розетками и пальметками, раскрашенными красной, синей, черной, желтой и зеленой красками. Эти характерные для греческого искусства орнаменты придавали особое изящество и изысканность изделиям из простого известняка.
Но не только надгробия разных конструкций и размеров мастерски украшались херсонесскими живописцами и ремесленниками. Здесь были специалисты, расписывающие стены монументальных сооружений. Найденные в развалинах эллинистических жилищ мелкие кусочки расписной штукатурки являются подражанием инкрустации стен цветными мраморами. Дорогими сортами различного поделочного камня облицовывались стены дворцов эллинистических монархов. В простом доме подражали инкрустации живописными средствами. Желтый, красный, голубой, черный, белый цвета, искусно положенные, имитируют дорогой привозной мрамор. Живопись фигуративная и орнаментальная позволяет говорить о богатой палитре херсонесских мастеров. Практически здесь все оттенки красного, желтого, зеленого, серого, пурпурного, коричневого, синего цветов.