В 1895 году, в начале мая, Бывалый без предварительной подготовки был пущен на Колюбакинский приз. Это была величайшая неосторожность со стороны Кондзеровского и Измайлова. Именно этот бег погубил Бывалого как призового рысака и хорошего производителя, что выяснилось позднее. Колюбакинский приз был камнем преткновения для многих рысаков. Приз этот разыгрывался на дистанцию и в простых дрожках, в то время как все остальные призы разыгрывались уже в американках. Хотели как бы примерить резвость современных лошадей к резвости прежних рысаков. Идея интересная, но воспринималась она охотниками недостаточно серьезно, и рысакам не давали достаточной специальной подготовки. Все ограничивалось тем, что рысака попросту два-три раза запрягали перед этим призом в простые дрожки и в большинстве случаев навсегда губили его. Так случилось и с Бывалым. До этого жеребец всегда ездил в американке, а тут в течение нескольких дней его форсированно приучали к русской упряжке и тяжелым дрожкам. После бега на Колюбакинский приз Бывалый, по словам Измайлова, стал не тот. По-видимому, его организм не выдержал. Бывалый после приза заболел и был отправлен в Дубровский завод. Московские врачи признали у него нервный рорер. Скорее всего, это была дипломатия со стороны врачей, они желали скрыть истину от великого князя.
Бывалый долго отдыхал в заводе. В 1896 году он снова вышел на дорожку, но это уже не был прежний знаменитый рысак, поражавший всех своим удивительным махом, горделивой осанкой и страшной резвостью. Измайлов это понял и, когда убедился, что все средства помочь Бывалому исчерпаны, взял его в завод.
Итак, призовая карьера Бывалого была хотя и блестящей, но короткой. Этот жеребец далеко не показал всего, на что был способен. Бывалого погубили неосторожной эксплуатацией, и в этом были одинаково виноваты Измайлов и Кондзеровский, которые переоценили силы жеребца. Болезнь Бывалого сказалась и на его заводской карьере.
Бывалого я знал хорошо. Это был Бычок с головы до ног. Он не поражал своею внешностью, но сразу внушал доверие делом, колодкой, мускулатурой, прочностью ног и рысистой сухостью.
Посещая Дубровский завод, я уделил немало внимания Бывалому, кое-что записал и многое сохранил в памяти. Вот отдельные штрихи, характеризующие Бывалого.
С первых дней своего появления на свет Бывалый поражал формами, и Измайлов обратил особое внимание на рисунок его плеча, а также на голень. Вот как он описывал этого замечательного жеребенка: готовая, то есть сильно развитая, мускулатура, косая длинная лопатка и длинная голень, поставленные под хорошим углом, формы могучи, нрав энергичный и живой. Все предсказывали жеребенку блестящую будущность. Бывалый был отнят от матери, когда ему минуло три месяца – по словам Измайлова, уже тогда он производил впечатление вполне развившегося жеребенка. До отъема он серьезно не болел. Отъемышем Бывалый поражал весь персонал завода своими движениями и теми бросками, которые для него впоследствии стали классическими. В то время конкурентом ему был один лишь Бык, его полубрат по отцу, сын Землячки. Бык рано пал, но в Дубровском заводе долгое время сохранялась память о нем и его величали не иначе как феноменальным рысаком. Говорили, что он двух лет делал четверти без шести, легко объезжал Бывалого и прочих.
Двухлетком Бывалый ехал настолько хорошо, был так крепок и так сложен, что на него возлагались большие надежды. К трем годам он был вполне сформировавшейся лошадью, а с лета 1893 года стал, выиграв Дерби, всероссийской знаменитостью. Я впервые увидел Бывалого, когда ему было 7 лет и он состоял производителем в заводе. По себе Бывалый был лучше и правильнее своего отца. У него была довольно характерная голова, очень широкий лоб и хороший глаз. Шея удовлетворительная. Спина для линии Бычков замечательная. При крупном росте Бывалый был на довольно низких и очень плотных ногах. Задом стоял очень хорошо и имел правильный постанов ног. Голень была выдающаяся, соотношение углов замечательное. Вообще говоря, он принадлежал к числу тех жеребцов, о которых говорят «весь в углах». Мускулатура у него была богатейшая. А вот блесткости, породности и того священного огня, который так характерен, например, для лошадей линии серых Полканов, у Бывалого не было и быть не могло.