«Премуда» с 05:55 обстреливал «Итьюриел» с дистанции 11 000 м и накрыл его, но тот исчез в дыму, и итальянский эсминец обратился против «Каира». Британский флагман, преследуемый вражескими залпами, держал курс примерно параллельный Да Заре. В 06:00 140-мм снаряд попал в переднюю надстройку «Каира». Англичанин ответил из 4-дюймовых орудий, хотя без большой надежды на нанесение врагу ущерба, и скрылся в дымзавесе, после чего «Премуда» прекратил стрелять. Да Зара медленно обгонял британское формирование, продолжая двигаться на юг, в то время как «Итюриел», «Марн» и «Матчлесс», преследуя его, пронеслись мимо своих дрейфующих товарищей по флотилии. «Марн» и «Матчлесс» обстреливали обоих «навигатори», шедших параллельным курсом в 4 милях справа по траверзу, в то время как головной «Итюриел» интенсивно перестреливался с концевым крейсером «Монтекуколли» на вдвое большей дистанции - дальность стрельбы его орудий составляла 15 400 м. Вскоре он поразил «Монтекуколли» в офицерский кубрик над кормовыми машинным и котельным отделениями, не причинив существенных повреждений, но осколки проникли в помещения лазарета; восемь моряков получили ранения, из них пятеро - тяжелые. «Итюриел» в этой перестрелке отделался осколочными повреждениями. В то же время «Ориани» и «Аскари» в 06:07-06:09 обстреляли оба эсминца типа «М»; всего в утреннем бою флагман Понтремоли выпустил 60 снарядов. В 06:15 Харди приказал трем уцелевшим флотским эсминцам 11 -й флотилии присоединиться к «Каиру». Когда «Итюриел» получил этот приказ, он был в приблизительно 8 милях позади «Монтекуколли» под сильным и точным огнем противника. Эсминец прервал бой, но «Марн» и «Матчлесс» продолжали следовать за крейсерами параллельным курсом, причем последний удерживал под обстрелом 14-й дивизион противника.
Первые немецкие самолеты - четверка Ju-88 - появились над полем боя в 05:53 и попали под обстрел итальянских кораблей, вскоре после чего два из них вынуждены были спасаться бегством от «Бофайтеров» второго патруля, причем один английский истребитель в ходе преследования погиб. Между 06:06 и 06:22 суда конвоя, с которыми теперь находились только тральщики и катера, были атакованы семью Ju-88 второй группы и одним из первой. Последний считается автором трех прямых попаданий в «Чант», от которых транспорт затонул в 06:35. Танкер «Кентукки» отделался двумя близкими разрывами, в результате чего потерял ход. Сотрясение повредило паровую магистраль на главном генераторе. «Кентукки» был современным американским кораблем со сложной электрической системой и сложным машинным отделением, и недавно принявшая его британская команда не смогла произвести требуемый ремонт, чтобы судно могло двигаться полным ходом. Это вынудило тральщик «Хиби» взять его на буксир. Нападение стоило немцам одного самолета, сбитого зенитным огнем.
Относительно авторства первой воздушной атаки на конвой существуют и другие версии. Харди в своем докладе писал: «Чант» был потоплен в результате воздушного нападения примерно в 06:10, которое, как полагают, были совершено восемью Ju-87. «Чант» получил три прямых попадания, а «Кентукки» близкий разрыв. Один вражеский самолет был сбит в результате обстрела судов». Однако Харди не был свидетелем атаки, а первые итальянские Ju-87 102-й группы появились над полем боя только шесть часов спустя. Г. Хюммельхен («Seekriegsatlas Mittelmeer & Schwarzes Meer, 1940-43»), повторяя Харди, утверждает, что «в 06:05 восемь Ju-87 напали на конвой примерно в 36°30' с.ш./11°25' в.д. (к югу от Пантеллерии). В это время конвой был почти без охраны и защищался только зенитной артиллерией. «Чант» был потоплен, а «Кентукки» поврежден (последний затоплен примерно в 11:45). Видимо, Ju-87 были из StG 3». Но дело в том, что в это время на Сицилии вообще не было ни одного немецкого Ju-87, а конкретно StG 3 15 июня полным составом действовала против конвоя «Вигорэс». Командиры же кораблей охранения, отражавших налет, в частности «Спиди» и ML-135, в своих отчетах однозначно опознали в атакующих Ju-88.
Еще один немецкий источник указывает, что «суда атаковала группа из 7 Ju-88 из состава I./KG 54 в 07:10 с одним сбитым «Труалю» Ju-88». На самом деле, в атаке участвовали только два самолета указанного подразделения (остальные базировались в Дерне и на Крите и были задействованы против конвоя «Вигорэс»), причем один из них был сбит. Принадлежность остальных не установлена.