Врубель тем временем стал завсегдатаем кафешантана «Шато-де-флер», свои скромные гонорары он пропивал без остатка. К душевным мукам вскоре добавился творческий кризис. Единственной картиной, которую Врубель сумел окончить за «киевский» период после возвращения из Италии, стала «Девочка на фоне персидского ковра» – впрочем, заказчику она не понравилась. Приехавший к нему в Киев отец ужасался: «Ни теплого одеяла, ни теплого пальто, ни платья, кроме того, которое на нем… Больно, горько до слез».
В 1889 году Александр Врубель решил уйти в отставку в связи с болезнью и поселиться в Киеве. Михаил обещал приглядеть за прихворавшим отцом. В сентябре 1889 года он поехал в Москву – «повидать знакомых». И задержался на 15 лет.
Врубель искренне восхищался своим наставником в Академии художеств – Павлом Чистяковым, его методами преподавания. Но научился у него только рисовать: когда Врубель пытался научить чему-то других (а он пытался, и нередко), становился беспомощным.
Художник Лев Ковальский (в те годы студент Киевской рисовальной школы), работавший с Врубелем на реставрации в Кирилловской церкви, вспоминал, как он подменял их обычного ментора: «Я уже понимал кое-что и хотел порисовать под руководством Врубеля, который уже был в то время провозглашен между нами удивительным рисовальщиком, но быстро убедился, что дело у нас не пойдет. Разочарование было полное. Врубель требовал форму прежде всего. Но, кроме того, хотел, чтобы все эту форму так понимали, как он. Ему и в голову не приходило, что кто-либо может иначе делать или понимать данный предмет. Он не довольствовался голословным замечанием, как это делают французские профессора, нет! Он брал кисть и просто переписывал часть этюда. Хотя этюд после этой корректы терял всякое значение, а переписывать не имело смысла, потому что завтра придет Врубель и, не заметив непокорности ученика, вновь переделает по-своему».
Это отнюдь не поэтический образ: страдая от безответного чувства к Эмилии, Врубель резал себя ножом. Однажды он пошел купаться с Константином Коровиным, и тот, заметив у него на груди множество больших белых шрамов, спросил, откуда они. «Не знаю, поймете ли вы, – ответил Врубель. – Я любил женщину, она меня – нет. Вернее, даже любила, но многое мешало ее пониманию меня. Я страдал в невозможности объяснить ей это мешающее. Я страдал, но, когда резал себя, страдания уменьшались».
Михаила Врубеля трудно было назвать «человеком слова». Однажды он должен был ехать в Италию – изучать византийское искусство в компании своего коллеги – молодого художника Самуила Гайдука. Ехали раздельно: Гайдук прибыл в Венецию в назначенное время, а Врубель, встретивший какого-то старого друга при пересадке с поезда на поезд, «немного загулял» в Вене и опоздал на два дня.
В другой раз Врубель сообщил киевским коллегам по реставрации в Кирилловской церкви, что умер его отец и ему срочно нужно в Харьков. Приятели собрали ему денег на дорогу. На следующий день в Киев приехал отец Врубеля (прекрасно сохранившийся для покойника), и товарищам пришлось врать, что Михаил срочно уехал к своей новой пассии – певичке из кафешантана.
Врубель часто переделывал свои картины, портя их. Однажды известный коллекционер живописи Иван Терещенко (знавший про эту особенность Врубеля) взял с него слово, что тот не прикоснется к законченной картине «Моление о чаше». Врубель дал слово, и Терещенко заплатил ему вперед. Дальнейшие события описывал в воспоминаниях художник Михаил Нестеров:
«В это время в киевском цирке появилась некая Анна Гаппе – наездница, проделывающая очень сложные номера, перепрыгивая под музыку через ряд обручей, что по ее пути держали «рыжие». Наш Михаил Александрович успел увидеть, познакомиться, плениться и пленить (ведь он в тот час был «богачом», продав свое «Моление о чаше» Терещенко) очаровательную, единственную, ни с кем не сравненную наездницу. И как-то после представления, после всех удивительных номеров, что проделывала в этот вечер Анна Гаппе, после ужина, Михаил Александрович очутился у себя в меблирашках, объятый непреодолимым желанием написать Анну Гаппе. На несчастье, не оказалось холста, но тут Михаил Александрович увидел свое изумительное «Моление о чаше» – и тотчас же у него сверкнула «счастливая» мысль: на этом холсте, не откладывая ни минуты, под свежим впечатлением написать, хотя бы эскизно, тот момент, когда очаровательная Анна Гаппе появляется на арене цирка, стоя на коне, и под звуки музыки и директорского хлыста начинает свои полеты через ряд обручей. Михаил Александрович с утра до вечера проработал над Анной Гаппе, и, лишь когда совсем стемнело, на холсте от «Моления о чаше» остался лишь небольшой незаписанный угол».